Tetraacetiletilendiamina

Tetraacetiletilendiamina, comúnmente abreviada como TAED, es un compuesto orgánico con la fórmula (CH₃C(O))₂NCH₂CH₂N(C(O)CH₃)₂. Este sólido blanco se usa comúnmente como activador de blanqueador en detergentes para ropa y pulpa de papel. Se produce por acetilación de etilendiamina.

Uso y mecanismo de acción

TAED es un componente importante de los detergentes para ropa que utilizan "oxígeno activo" agentes blanqueadores. Los agentes blanqueadores de oxígeno activo incluyen perborato de sodio, percarbonato de sodio, perfosfato de sodio, persulfato de sodio y peróxido de urea. Estos compuestos liberan peróxido de hidrógeno durante el ciclo de lavado, pero la liberación de peróxido de hidrógeno es baja cuando estos compuestos se usan a temperaturas inferiores a 45 °C (113 °F). El TAED y el peróxido de hidrógeno reaccionan para formar ácido peroxiacético, un blanqueador más eficiente, que permite ciclos de lavado a temperaturas más bajas, alrededor de 40 °C (104 °F). TAED se utilizó por primera vez en un detergente comercial para ropa en 1978 (Skip by Unilever). Actualmente, TAED es el principal activador de lejía utilizado en los detergentes para ropa europeos y tiene un consumo anual estimado de 75 kt.

Perhidrólisis

TAED reacciona con el peróxido alcalino mediante el proceso llamado perhidrólisis y liberación de ácido peracético. La primera perhidrólisis da triacetiletilendiamina (TriAED) y la segunda da diacetiletilendiamina (DAED):

TAED normalmente proporciona sólo dos equivalentes de ácido peracético, aunque teóricamente son posibles cuatro. Al competir con la perhidrólisis, el TAED también sufre cierta hidrólisis, que es una vía improductiva.

Preparación

TAED se prepara en un proceso de dos etapas a partir de etilendiamina y anhídrido acético. El proceso es casi cuantitativo.

Propiedades

El TAED en polvo se estabiliza mediante granulación con la ayuda de la sal sódica de carboximetilcelulosa (Na-CMC), que a veces se recubre adicionalmente de color azul o verde. A pesar de la solubilidad relativamente baja del TAED en agua fría (1 g/l a 20 °C), el granulado se disuelve rápidamente en el licor de lavado.

El ácido peroxiacético formado tiene propiedades bactericidas, virucidas y fungicidas, lo que permite que TAED con percarbonato desinfecte y desodorice.

Ecología

La triacetiletilenodiamina en su mayoría no es tóxica y es fácilmente biodegradable. TAED y su subproducto DAED tienen baja ecotoxicidad acuática. La triacetiletilendiamina muestra una toxicidad muy baja en todas las vías de exposición, prácticamente no irrita la piel y los ojos y no da ningún indicio de sensibilización cutánea. No es mutagénico ni teratogénico. TAED, TriAED y DAED son completamente biodegradables y se eliminan sustancialmente durante el tratamiento de aguas residuales.