Rojo Congo

El rojo Congo es un compuesto orgánico, la sal sódica del 3,3′-([1,1′-bifenil]-4,4′-diil)bis(4-aminonaftaleno-1 -ácido sulfónico). Es un colorante azoico. El rojo Congo es soluble en agua y produce una solución coloidal roja; su solubilidad es mayor en disolventes orgánicos. El uso del rojo Congo en la industria textil se abandonó hace mucho tiempo, principalmente debido a sus propiedades cancerígenas, pero todavía se utiliza para tinciones histológicas.

Historia

El rojo Congo fue sintetizado por primera vez en 1883 por Paul Böttiger, que había trabajado en la compañía Friedrich Bayer en Elberfeld, Alemania. Buscaba tintes textiles que no requirieran un paso mordiente. La empresa que tenía derecho de preferencia sobre sus invenciones no estaba interesada en este color rojo brillante, por lo que presentó la patente bajo su propio nombre y la vendió a la empresa AGFA de Berlín. AGFA comercializó el tinte con el nombre de "rojo Congo", un nombre pegadizo en Alemania durante la Conferencia de África Occidental de Berlín de 1884, un acontecimiento importante en la colonización de África. El tinte fue un gran éxito comercial para AGFA. En los años siguientes, por el mismo motivo, se comercializaron otros tintes utilizando la marca "Congo" nombre: Rubí Congo, Corinto Congo, Congo brillante, Naranja Congo, Marrón Congo y Azul Congo. El rojo Congo, que alguna vez tuvo importancia económica, ha caído en desuso, al igual que todos los tintes derivados de la bencidina, debido a su actividad cancerígena.

Se prepara mediante acoplamiento azo del derivado bis(diazonio) de bencidina con ácido naftiónico.

Sin embargo, el azul Congo se usa ampliamente a nivel internacional, en forma de lámina de gel, como filtro para colocar frente a instrumentos de iluminación de teatros, películas, televisión, iglesias y eventos en vivo. Se vende con el nombre de artículo "181 Congo Blue" por Lee Filters. Emite un color azul profundo, rico y saturado con elementos de rojo. Dependiendo de la temperatura de color de la lámpara fuente, la luz de un instrumento de iluminación con un filtro Congo Blue reflejada desde una superficie blanca puede variar desde un azul muy saturado hasta violeta o violeta. El fabricante informa que la luz fluorescente a través de un filtro Congo Blue da la apariencia de luz negra. Los filtros Congo Blue se utilizan con frecuencia en conciertos de música en vivo en ángulo desde detrás de los músicos para cruzar la luz de fondo con una luz "cálida". gel de color como amarillo, pajizo, dorado, naranja o magenta, desde un ángulo opuesto, para un efecto muy dramático. Otro uso de los filtros Congo Blue por parte de los técnicos de iluminación es cortar una pequeña tira de la lámina de gel, que el técnico mira para realizar ajustes de brillo en un monitor de video que muestra un gráfico de barras de colores estándar. El filtro Congo Blue elimina efectivamente el color del gráfico y muestra las barras separadas solo en términos de sus diferentes niveles incrementales de brillo. Esto permite al técnico ajustar el monitor para mostrar una gama completa y correcta de brillos.

Comportamiento en solución

Debido a un cambio de color de azul a rojo a un pH de 3,0 a 5,2, el rojo Congo se puede utilizar como indicador de pH. Dado que este cambio de color es aproximadamente inverso al del tornasol, se puede utilizar con papel tornasol con un sencillo truco de salón: añadir una o dos gotas de rojo Congo tanto a una solución ácida como a una solución básica. Mojar papel tornasol rojo en la solución roja lo volverá azul, mientras que sumergir papel tornasol azul en la solución azul lo volverá rojo. Esta propiedad confiere al rojo Congo una propiedad metacromática como colorante, tanto en soluciones fuertemente ácidas como en tejidos fuertemente acidófilos.

El rojo Congo tiene propensión a agregarse en soluciones acuosas y orgánicas. Los mecanismos propuestos sugieren interacciones hidrofóbicas entre los anillos aromáticos de las moléculas de tinte, lo que lleva a un fenómeno de apilamiento π – π. Aunque estos agregados están presentes en varios tamaños y formas, las "micelas en forma de cinta" de unas pocas moléculas parece ser la forma predominante (incluso si el término "micela" no es un nombre del todo apropiado para ello). Este fenómeno de agregación es más frecuente en altas concentraciones de rojo Congo, con alta salinidad y/o bajo pH.

Uso diagnóstico

En histología y microscopía, el rojo Congo se utiliza para teñir la amiloidosis, las paredes celulares de plantas y hongos y la membrana externa de las bacterias gramnegativas. La birrefringencia verde manzana de preparaciones teñidas de rojo Congo bajo luz polarizada es indicativa de la presencia de fibrillas de amiloide. Además, el rojo Congo se utiliza para el diagnóstico del serotipo 2a de Shigella flexneri, donde el tinte se une a la estructura lipopolisacárida única de la bacteria. Además, el rojo Congo también se puede utilizar para inducir la expresión del sistema de secreción tipo III de Shigella flexneri, provocando la secreción de IpaB e IpaC, que forman poros de translocación dentro de la membrana de la célula huésped, permitiendo que las proteínas efectoras atraviesan y alteran la bioquímica de la célula huésped. El tinte también se puede utilizar en experimentos de citometría de flujo para la detección de Acanthamoeba, Naegleria y otros quistes amebales. En microscopía confocal, el rojo Congo se puede utilizar como colorante fluorescente estable.