Nitroguanidina

Nitroguanidina, a veces abreviada NGu, es un sólido cristalino incoloro que se funde a 257 °C y se descompone a 254 °C. La nitroguanidina es un explosivo potente, extremadamente insensible pero potente. Mojarlo con > El 20 % en peso de agua produce desensibilización desde HD 1.1 hasta HD 4.1 (sólido inflamable). La nitroguanidina se utiliza como material energético, es decir, propulsor o alto explosivo, precursor de insecticidas y para otros fines.

Fabricación

La nitroguanidina se produce en todo el mundo a gran escala a partir de la reacción de diciandiamida (DCD) con nitrato de amonio para obtener la sal nitrato de guanidinio, que luego se nitra mediante tratamiento con ácido sulfúrico concentrado a baja temperatura.

[C(NH)₂)₃NO₃ → (NH₂)₂CNNO₂ + H₂O

La nitroguanidina también se puede generar mediante el tratamiento de urea con nitrato de amonio (mediante el proceso BMA). Sin embargo, debido a problemas de fiabilidad y seguridad, este proceso nunca se ha comercializado a pesar de sus atractivas características económicas.

Usos

Explosivos

La nitroguanidina se ha utilizado desde la década de 1930 como ingrediente en propulsores de armas de base triple en los que reduce la temperatura de la llama, el fogonazo y la erosión del cañón del arma, pero preserva la presión de la recámara debido a la alta contenido de nitrógeno. Su extrema insensibilidad combinada con su bajo costo lo ha convertido en un ingrediente popular en formulaciones insensibles de alto explosivo (por ejemplo, AFX-453, AFX-760, IMX-101, AL-IMX-101, IMX-103, etc.).

La descomposición explosiva de la nitroguanidina viene dada por la siguiente ecuación: H₄N₄CO_{2 (s)} → 2 H₂O _(g) + 2 N_{2 (g)} + C _(s)

Pesticidas

Los derivados de nitroguanidina se utilizan como insecticidas y tienen un efecto comparable al de la nicotina. Los derivados incluyen clotianidina, dinotefurano, imidacloprid y tiametoxam.

Bioquímica

El derivado nitrosoilado, la nitrosoguanidina, se utiliza a menudo para mutagenizar células bacterianas para estudios bioquímicos.

Estructura

Tras varias décadas de debate, se pudo confirmar mediante espectroscopía de RMN y difracción de neutrones y rayos X que la nitroguanidina existe exclusivamente como tautómero de nitroimina, tanto en estado sólido como en solución.