Miconazol

El miconazol, vendido bajo la marca Monistat, entre otros, es un medicamento antimicótico que se usa para tratar la tiña, la pitiriasis versicolor y las infecciones por hongos de la piel o la vagina. Se utiliza para la tiña del cuerpo, la ingle (tiña inguinal) y los pies (pie de atleta). Se aplica sobre la piel o la vagina en forma de crema o ungüento.

Los efectos secundarios comunes incluyen picazón o irritación del área en la que se aplicó. Se cree que su uso durante el embarazo es seguro para el bebé. El miconazol pertenece a la familia de medicamentos imidazol. Actúa disminuyendo la capacidad de los hongos para producir ergosterol, una parte importante de su membrana celular.

El miconazol fue patentado en 1968 y aprobado para uso médico en 1971. Está en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud.

Usos médicos

El miconazol se usa externamente para el tratamiento de la tiña, la tiña inguinal y el pie de atleta. La aplicación interna se utiliza para la candidiasis oral o la candidiasis vaginal (candidiasis).

Efectos secundarios

El miconazol generalmente se tolera bien. El gel oral puede provocar sequedad de boca, náuseas y un sabor desagradable en aproximadamente entre el 1% y el 10% de las personas. Las reacciones anafilácticas son raras. El fármaco prolonga el intervalo QT.

Interacciones

El miconazol se absorbe parcialmente en el tracto intestinal cuando se usa por vía oral, como ocurre con el gel oral, y posiblemente cuando se usa por vía vaginal. Esto puede provocar un aumento de las concentraciones de fármacos que son metabolizados por las enzimas hepáticas CYP3A4 y CYP2C9, porque el miconazol inhibe estas enzimas. Estas interacciones se producen, por ejemplo, con anticoagulantes del tipo warfarina, fenitoína, algunos antipsicóticos atípicos más nuevos, ciclosporina y la mayoría de las estatinas utilizadas para tratar la hipercolesterolemia. Estas interacciones no son relevantes para el miconazol que se aplica sobre la piel.

Contraindicaciones

El miconazol es contraindicado para personas que usan ciertos fármacos metabolizados por CYP3A4, por las razones mencionadas anteriormente:

• medicamentos que también prolongan el intervalo QT debido a problemas potenciales con el ritmo cardíaco
• ergot alkaloids
• statins
• triazolam y midazolam oral
• sulfonamidas con potencial para causar hipoglucemia (bajo azúcar en la sangre)

Farmacología

Mecanismo de acción

El miconazol inhibe la enzima fúngica 14α-sterol desmetilasa, lo que resulta en una producción reducida de ergosterol. Además de sus acciones antifúngicas, se sabe que el miconazol, al igual que el ketoconazol, actúa como antagonista del receptor de glucocorticoides.

Farmacocinética

Después de la aplicación en la piel, el miconazol se puede medir en la piel hasta por cuatro días, pero menos del 1 % se absorbe en el torrente sanguíneo. Cuando se aplica a la mucosa oral (y posiblemente también para uso vaginal), se absorbe significativamente. En el torrente sanguíneo, el 88,2% se une a las proteínas plasmáticas y el 10,6% a las células sanguíneas. La sustancia se metaboliza parcialmente a través de la enzima hepática CYP3A4 y se elimina principalmente por las heces.

Química

Las solubilidades del polvo de nitrato de miconazol son del 0,03% en agua, del 0,76% en etanol y hasta del 4% en ácido acético. El miconazol cristaliza como prismas incoloros en el grupo espacial monoclínico P2₁/c.

Otros usos

Miconazole también se utiliza en la película Ektachrome desarrollando en el llano final del proceso Kodak E-6 y el proceso similar Fuji CR-56, reemplazando formaldehído. Fuji Hunt también incluye el miconazol como aditivo final de enjuague en su formulación del proceso de desarrollo negativo C-41RA de acceso rápido.

Marcas y formulaciones

Tratamiento oral: (nombres de marca Daktarin en el Reino Unido, Fungimin Oral Gel en Bangladesh):

En 2010, la Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU. aprobó las tabletas bucales de Oravig (miconazol) para el tratamiento local de la candidiasis orofaríngea, más comúnmente conocida como aftas, en adultos y niños de 16 años o más.

Tratamiento externo de la piel (nombres de marca Desenex y Zeasorb en EE. UU. y Canadá, Micatin, Monistat-Derm, Daktarin en India, Reino Unido, Australia, Bélgica y Filipinas, Daktar en Noruega, Fungidal en Bangladesh, Decocort en Malasia) (Nota que Desenex originalmente no contenía miconazol, sino agentes fungistáticos, ácido undecilénico y undecilenato de zinc, que se encontraban en el talco para pies desarrollado por el gobierno de EE. UU. para las tropas durante la Segunda Guerra Mundial.)

Tratamiento vaginal (nombres de marca Miconazol, Monistat, Femizol o Gyno-Daktarin en el Reino Unido):