Historia de la teoría molecular

En química, la historia de la teoría molecular rastrea los orígenes del concepto o idea de la existencia de fuertes enlaces químicos entre dos o más átomos.

El concepto moderno de moléculas se remonta a filósofos precientíficos y griegos como Leucipo y Demócrito, quienes argumentaron que todo el universo está compuesto de átomos y vacíos. Hacia el 450 a. C. Empédocles imaginó elementos fundamentales (fuego (), tierra (), aire () y agua ()) y "fuerzas" de atracción y repulsión que permitían la interacción de los elementos. Antes de esto, Heráclito había afirmado que el fuego o el cambio eran fundamentales para nuestra existencia, creados a través de la combinación de propiedades opuestas. En el Timeo, Platón, siguiendo a Pitágoras, consideró las entidades matemáticas como el número, el punto, la línea y el triángulo como los bloques o elementos fundamentales de este mundo efímero, y consideró los cuatro elementos fuego, aire, agua y tierra como estados de las sustancias. por donde pasarían los verdaderos principios o elementos matemáticos.Un quinto elemento, la quintaesencia incorruptible del éter, se consideraba el bloque de construcción fundamental de los cuerpos celestes. El punto de vista de Leucipo y Empédocles, junto con el éter, fue aceptado por Aristóteles y pasó a la Europa medieval y renacentista. Una conceptualización moderna de las moléculas comenzó a desarrollarse en el siglo XIX junto con la evidencia experimental de los elementos químicos puros y cómo los átomos individuales de diferentes elementos químicos, como el hidrógeno y el oxígeno, pueden combinarse para formar moléculas químicamente estables, como las moléculas de agua.

Siglo 17

Los primeros puntos de vista sobre las formas y la conectividad de los átomos fueron los propuestos por Leucipo, Demócrito y Epicuro, quienes razonaron que la solidez del material correspondía a la forma de los átomos involucrados. Así, los átomos de hierro son sólidos y fuertes con ganchos que los encierran en un sólido; los átomos de agua son suaves y resbaladizos; los átomos de sal, por su sabor, son afilados y puntiagudos; y los átomos de aire son ligeros y giran, impregnando todos los demás materiales. Fue Demócrito el principal defensor de este punto de vista. Usando analogías basadas en las experiencias de los sentidos, dio un cuadro o una imagen de un átomo en el que los átomos se distinguían entre sí por su forma, su tamaño y la disposición de sus partes. Además, las conexiones se explicaban por enlaces materiales en los que los átomos individuales estaban provistos de accesorios: algunos con ganchos y ojos, otros con bolas y cavidades (ver diagrama).

Con el surgimiento de la escolástica y el declive del Imperio Romano, la teoría atómica fue abandonada durante muchas edades en favor de las diversas teorías de los cuatro elementos y posteriores teorías alquímicas. Sin embargo, el siglo XVII vio un resurgimiento de la teoría atómica principalmente a través de los trabajos de Gassendi y Newton. Entre otros científicos de la época, Gassendi estudió profundamente la historia antigua, escribió importantes obras sobre la filosofía natural de Epicuro y fue un persuasivo propagandista de la misma. Razonó que dar cuenta del tamaño y la forma de los átomos que se mueven en el vacío podría dar cuenta de las propiedades de la materia. El calor se debía a átomos pequeños y redondos; frío, a los átomos piramidales con puntas afiladas, que explicaban la sensación punzante del frío severo; y los sólidos se mantenían unidos mediante ganchos entrelazados.Newton, aunque reconoció las diversas teorías de unión atómica en boga en ese momento, es decir, "átomos enganchados", "átomos pegados" (cuerpos en reposo) y la teoría de "pegarse juntos por movimientos conspiradores", más bien creía, como se afirma en el famoso "Consulta 31" de su Óptica de 1704 , que las partículas se atraen entre sí por alguna fuerza, que "en contacto inmediato es extremadamente fuerte, a pequeñas distancias realiza las operaciones químicas y no llega lejos de las partículas con algún efecto sensible".

Sin embargo, de manera más concreta, el concepto de agregados o unidades de átomos enlazados, es decir, "moléculas", tiene su origen en la hipótesis de Robert Boyle de 1661, en su famoso tratado The Skeptical Chymist, de que la materia está compuesta por racimos de partículas y que el cambio químico es el resultado de la reorganización de los grupos. Boyle argumentó que los elementos básicos de la materia consistían en varios tipos y tamaños de partículas, llamadas "corpúsculos", que eran capaces de organizarse en grupos.

En 1680, tomando como base la teoría corpuscular, el químico francés Nicolás Lemery estipuló que la acidez de cualquier sustancia consistía en sus partículas puntiagudas, mientras que los álcalis estaban dotados de poros de varios tamaños. Una molécula, según este punto de vista, constaba de corpúsculos unidos a través de un bloqueo geométrico de puntos y poros.

Siglo 18

Un precursor temprano de la idea de "combinaciones de átomos" unidos fue la teoría de la "combinación por afinidad química". Por ejemplo, en 1718, basándose en la concepción de Boyle de combinaciones de grupos, el químico francés Étienne François Geoffroy desarrolló teorías de afinidad química para explicar combinaciones de partículas, razonando que cierta "fuerza" alquímica une ciertos componentes alquímicos. El nombre de Geoffroy es mejor conocido en relación con sus tablas de "afinidades" (tables des rapports), que presentó a la Academia Francesa en 1718 y 1720.

Estas eran listas, preparadas cotejando observaciones sobre las acciones de sustancias entre sí, que mostraban los diversos grados de afinidad exhibidos por cuerpos análogos para diferentes reactivos. Estas mesas mantuvieron su boga durante el resto del siglo, hasta que fueron desplazadas por las concepciones más profundas introducidas por CL Berthollet.

En 1738, el físico y matemático suizo Daniel Bernoulli publicó Hydrodynamica, que sentó las bases de la teoría cinética de los gases. En este trabajo, Bernoulli planteó el argumento, todavía utilizado hasta el día de hoy, de que los gases consisten en un gran número de moléculas que se mueven en todas direcciones, que su impacto en una superficie provoca la presión del gas que sentimos, y que lo que experimentamos como calor es simplemente la energía cinética de su movimiento. La teoría no fue aceptada de inmediato, en parte porque aún no se había establecido la conservación de la energía y no era obvio para los físicos cómo las colisiones entre moléculas podían ser perfectamente elásticas.

En 1789, William Higgins publicó puntos de vista sobre lo que llamó combinaciones de partículas "últimas", que presagiaron el concepto de enlaces de valencia. Si, por ejemplo, según Higgins, la fuerza entre la última partícula de oxígeno y la última partícula de nitrógeno fuera 6, entonces la fuerza de la fuerza se dividiría en consecuencia, y de manera similar para las otras combinaciones de partículas últimas:

Combinaciones de partículas últimas de William Higgins (1789)

Siglo 19

De manera similar a estos puntos de vista, en 1803 John Dalton tomó el peso atómico del hidrógeno, el elemento más ligero, como unidad y determinó, por ejemplo, que la proporción del anhídrido nitroso era de 2 a 3, lo que da la fórmula N ₂ O ₃. Dalton imaginó incorrectamente que los átomos se "enganchaban" para formar moléculas. Posteriormente, en 1808, Dalton publicó su famoso diagrama de "átomos" combinados:

Amedeo Avogadro creó la palabra "molécula". Su artículo de 1811 "Ensayo sobre la determinación de las masas relativas de las moléculas elementales de los cuerpos", afirma esencialmente, es decir, según A Short History of Chemistry de Partington, que:

Las partículas más pequeñas de los gases no son necesariamente átomos simples, sino que están formadas por un cierto número de estos átomos unidos por atracción para formar una sola molécula.

Tenga en cuenta que esta cita no es una traducción literal. Avogadro usa el nombre "molécula" tanto para átomos como para moléculas. Específicamente, usa el nombre de "molécula elemental" cuando se refiere a los átomos y para complicar el asunto también habla de "moléculas compuestas" y "moléculas compuestas".

Durante su estancia en Vercelli, Avogadro escribió una concisa nota (memoria) en la que declaraba la hipótesis de lo que ahora llamamos ley de Avogadro: volúmenes iguales de gases, a la misma temperatura y presión, contienen el mismo número de moléculas. Esta ley implica que la relación que se da entre los pesos de los mismos volúmenes de diferentes gases, a la misma temperatura y presión, corresponde a la relación entre los respectivos pesos moleculares. Por lo tanto, ahora se podrían calcular las masas moleculares relativas a partir de las masas de las muestras de gas.

Avogadro desarrolló esta hipótesis para reconciliar la ley de volúmenes y combinación de gases de Joseph Louis Gay-Lussac de 1808 con la teoría atómica de Dalton de 1803. La mayor dificultad que tuvo que resolver Avogadro fue la gran confusión existente en ese momento respecto a los átomos y las moléculas—una de las contribuciones más importantes del trabajo de Avogadro fue distinguir claramente unas de otras, admitiendo que las partículas simples también podían estar compuestas por moléculas, y que estas están compuestos de átomos. Dalton, por el contrario, no consideró esta posibilidad. Curiosamente, Avogadro considera únicamente moléculas que contienen un número par de átomos; no dice por qué se excluyen los números impares.

En 1826, basándose en el trabajo de Avogadro, el químico francés Jean-Baptiste Dumas afirma:

Los gases en circunstancias similares están compuestos por moléculas o átomos colocados a la misma distancia, lo que es lo mismo que decir que contienen el mismo número en el mismo volumen.

En coordinación con estos conceptos, en 1833 el químico francés Marc Antoine Auguste Gaudin presentó una explicación clara de la hipótesis de Avogadro, sobre los pesos atómicos, haciendo uso de "diagramas de volumen", que muestran claramente tanto geometrías moleculares semi-correctas, como molécula de agua y fórmulas moleculares correctas, como H ₂ O:

Diagramas de volumen de moléculas en fase gaseosa de Marc Antoine Auguste Gaudin (1833)

En dos artículos que describen su "teoría de la atomicidad de los elementos" (1857-1858), Friedrich August Kekulé fue el primero en ofrecer una teoría de cómo cada átomo en una molécula orgánica estaba unido a todos los demás átomos. Propuso que los átomos de carbono eran tetravalentes y podían unirse entre sí para formar los esqueletos de carbono de las moléculas orgánicas.

En 1856, el químico escocés Archibald Couper inició investigaciones sobre la bromación del benceno en el laboratorio de Charles Wurtz en París. Un mes después de que apareciera el segundo artículo de Kekulé, se publicó la teoría independiente y en gran parte idéntica de la estructura molecular de Couper. Ofreció una idea muy concreta de la estructura molecular, proponiendo que los átomos se unieran entre sí como los Tinkertoys modernos en estructuras tridimensionales específicas. Couper fue el primero en usar líneas entre átomos, junto con el método más antiguo de usar corchetes, para representar enlaces, y también postuló cadenas lineales de átomos como estructuras de algunas moléculas, moléculas en forma de anillo de otras, como en el ácido tartárico. y ácido cianúrico. En publicaciones posteriores, los bonos de Couper se representaron mediante líneas de puntos rectas (aunque no se sabe si esta es la preferencia del tipógrafo), como con alcohol y ácido oxálico a continuación:

Estructuras moleculares de Archibald Couper, para alcohol y ácido oxálico, utilizando símbolos elementales para átomos y líneas para enlaces (1858)

En 1861, un desconocido profesor de secundaria de Viena llamado Joseph Loschmidt publicó, a sus expensas, un folleto titulado Chemische Studien I, que contenía imágenes moleculares pioneras que mostraban tanto estructuras "anulares" como estructuras de doble enlace, tales como:

Dibujos de moléculas de etileno H

₂ C=CH

₂ y acetileno HC≡CH de Joseph Loschmidt (1861)

Loschmidt también sugirió una posible fórmula para el benceno, pero dejó el tema abierto. La primera propuesta de la estructura moderna del benceno se debió a Kekulé, en 1865. La naturaleza cíclica del benceno fue finalmente confirmada por la cristalógrafa Kathleen Lonsdale. El benceno presenta un problema especial en el sentido de que, para tener en cuenta todos los enlaces, debe haber dobles enlaces de carbono alternos:

Molécula de benceno con dobles enlaces alternos

En 1865, el químico alemán August Wilhelm von Hofmann fue el primero en hacer modelos moleculares de palo y bola, que usó en una conferencia en la Institución Real de Gran Bretaña, como el metano que se muestra a continuación:

Modelo de palo y bola de Hofmann de 1865 del metano

CH ₄.

La base de este modelo siguió la sugerencia anterior de 1855 de su colega William Odling de que el carbono es tetravalente. El esquema de colores de Hofmann, para notar, todavía se usa hasta el día de hoy: nitrógeno = azul, oxígeno = rojo, cloro = verde, azufre = amarillo, hidrógeno = blanco. Las deficiencias del modelo de Hofmann eran esencialmente geométricas: los enlaces de carbono se mostraban como planos, en lugar de tetraédricos, y los átomos estaban desproporcionados, por ejemplo, el carbono era más pequeño que el hidrógeno.

En 1864, el químico orgánico escocés Alexander Crum Brown comenzó a dibujar imágenes de moléculas, en las que encerraba los símbolos de los átomos en círculos y usaba líneas discontinuas para conectar los átomos de una manera que satisficiera la valencia de cada átomo.

El año 1873, según muchos relatos, fue un punto fundamental en la historia del desarrollo del concepto de "molécula". En este año, el renombrado físico escocés James Clerk Maxwell publicó su famoso artículo de trece páginas 'Molecules' en la edición de septiembre de Nature. En la sección inicial de este artículo, Maxwell establece claramente:

Un átomo es un cuerpo que no se puede dividir en dos; una molécula es la porción más pequeña posible de una sustancia particular.

Después de hablar sobre la teoría atómica de Demócrito, Maxwell continúa diciéndonos que la palabra 'molécula' es una palabra moderna. Afirma que "no aparece en el Diccionario de Johnson. Las ideas que encarna son las que pertenecen a la química moderna". Se nos dice que un 'átomo' es un punto material, investido y rodeado por 'fuerzas potenciales' y que cuando las 'moléculas voladoras' golpean contra un cuerpo sólido en sucesión constante, provocan lo que se llama presión de aire y otros gases. En este punto, sin embargo, Maxwell señala que nadie ha visto ni manipulado nunca una molécula.

En 1874, Jacobus Henricus van 't Hoff y Joseph Achille Le Bel propusieron de forma independiente que el fenómeno de la actividad óptica podía explicarse suponiendo que los enlaces químicos entre los átomos de carbono y sus vecinos se dirigían hacia los vértices de un tetraedro regular. Esto condujo a una mejor comprensión de la naturaleza tridimensional de las moléculas.

Emil Fischer desarrolló la técnica de proyección de Fischer para ver moléculas en 3D en una hoja de papel en 2D:

En 1898, Ludwig Boltzmann, en sus Lectures on Gas Theory, usó la teoría de la valencia para explicar el fenómeno de la disociación molecular de la fase gaseosa y, al hacerlo, dibujó uno de los primeros dibujos rudimentarios pero detallados de superposición de orbitales atómicos. Observando primero el hecho conocido de que el vapor de yodo molecular se disocia en átomos a temperaturas más altas, Boltzmann afirma que debemos explicar la existencia de moléculas compuestas de dos átomos, el "átomo doble", como lo llama Boltzmann, por una fuerza de atracción que actúa entre los dos átomos.. Boltzmann afirma que esta atracción química, debido a ciertos hechos de valencia química, debe estar asociada con una región relativamente pequeña en la superficie del átomo llamada región sensible.

Boltzmann afirma que esta "región sensible" estará en la superficie del átomo, o puede estar parcialmente dentro del átomo, y estará firmemente conectada a él. Específicamente, afirma que "sólo cuando dos átomos están situados de modo que sus regiones sensibles estén en contacto, o se superpongan parcialmente, habrá una atracción química entre ellos. Entonces decimos que están unidos químicamente entre sí". Esta imagen se detalla a continuación y muestra la región sensible a α del átomo A superpuesta con la región sensible a β del átomo B:

_{Diagrama de moléculas I 2} de Boltzmann de 1898 que muestra la superposición de la "región sensible" atómica (α, β).

Siglo 20

A principios del siglo XX, el químico estadounidense Gilbert N. Lewis comenzó a utilizar puntos en conferencias, mientras enseñaba a estudiantes universitarios en Harvard, para representar los electrones alrededor de los átomos. Sus alumnos favorecieron estos dibujos, que lo estimularon en esta dirección. De estas conferencias, Lewis notó que los elementos con un cierto número de electrones parecían tener una estabilidad especial. Este fenómeno fue señalado por el químico alemán Richard Abegg en 1904, al que Lewis se refirió como "ley de valencia de Abegg" (ahora conocida generalmente como regla de Abegg). A Lewis le pareció que una vez que se ha formado un núcleo de ocho electrones alrededor de un núcleo, la capa se llena y se inicia una nueva capa. Lewis también notó que varios iones con ocho electrones también parecían tener una estabilidad especial. Sobre estas opiniones, propuso la regla del ocho o regla del octeto:Los iones o átomos con una capa rellena de ocho electrones tienen una estabilidad especial.

Además, al notar que un cubo tiene ocho esquinas, Lewis imaginó un átomo con ocho lados disponibles para electrones, como la esquina de un cubo. Posteriormente, en 1902 ideó una concepción en la que los átomos cúbicos pueden unirse por sus lados para formar moléculas de estructura cúbica.

En otras palabras, los enlaces de pares de electrones se forman cuando dos átomos comparten un borde, como en la estructura C a continuación. Esto resulta en el intercambio de dos electrones. De manera similar, los enlaces iónicos cargados se forman por la transferencia de un electrón de un cubo a otro, sin compartir un borde A. Lewis también postuló un estado intermedio B en el que solo se comparte una esquina.

Unión de átomos cúbicos de Lewis para formar

moléculas cúbicas

Por lo tanto, los dobles enlaces se forman al compartir una cara entre dos átomos cúbicos. Esto da como resultado el intercambio de cuatro electrones.

En 1913, mientras trabajaba como presidente del departamento de química de la Universidad de California, Berkeley, Lewis leyó un borrador preliminar de un artículo de un estudiante de posgrado inglés, Alfred Lauck Parson, que visitaba Berkeley durante un año. En este artículo, Parson sugirió que el electrón no es simplemente una carga eléctrica, sino también un pequeño imán (o "magnetón", como él lo llamó) y, además, que un enlace químico resulta de dos electrones compartidos entre dos átomos. Esto, según Lewis, significaba que el enlace ocurría cuando dos electrones formaban un borde compartido entre dos cubos completos.

Sobre estos puntos de vista, en su famoso artículo de 1916 El átomo y la molécula, Lewis introdujo la "estructura de Lewis" para representar átomos y moléculas, donde los puntos representan electrones y las líneas representan enlaces covalentes. En este artículo, desarrolló el concepto del enlace de un par de electrones, en el que dos átomos pueden compartir de uno a seis electrones, formando así el enlace de un solo electrón, un enlace simple, un enlace doble o un enlace triple.

Enlace químico tipo Lewis

En las propias palabras de Lewis:

Un electrón puede formar parte de la capa de dos átomos diferentes y no puede decirse que pertenezca exclusivamente a ninguno de ellos.

Además, propuso que un átomo tendía a formar un ion al ganar o perder la cantidad de electrones necesarios para completar un cubo. Así, las estructuras de Lewis muestran cada átomo en la estructura de la molécula usando su símbolo químico. Se dibujan líneas entre los átomos que están unidos entre sí; ocasionalmente, se usan pares de puntos en lugar de líneas. Los electrones en exceso que forman pares solitarios se representan como un par de puntos y se colocan junto a los átomos en los que residen:

Estructuras de puntos de Lewis del ion nitrito

Para resumir sus puntos de vista sobre su nuevo modelo de vinculación, Lewis afirma:

Dos átomos pueden ajustarse a la regla del ocho, o la regla del octeto, no sólo por la transferencia de electrones de un átomo a otro, sino también por compartir uno o más pares de electrones... Dos electrones así acoplados, cuando yacen entre dos centros atómicos, y sostenidos conjuntamente en las capas de los dos átomos, he considerado que es el enlace químico. Tenemos así una imagen concreta de esa entidad física, ese "gancho y ojo" que es parte del credo del químico orgánico.

Al año siguiente, en 1917, un ingeniero químico estadounidense desconocido llamado Linus Pauling estaba aprendiendo el método de enlace de gancho y ojo de Dalton en el Colegio Agrícola de Oregón, que era la descripción de moda de los enlaces entre átomos en ese momento. Cada átomo tenía una cierta cantidad de ganchos que le permitían unirse a otros átomos y una cierta cantidad de ojos que permitían que otros átomos se unieran a él. Se produjo un enlace químico cuando un gancho y un ojo se conectaron. Sin embargo, Pauling no estaba satisfecho con este método arcaico y buscó un nuevo método en el campo emergente de la física cuántica.

En 1927, los físicos Fritz London y Walter Heitler aplicaron la nueva mecánica cuántica al trato con las fuerzas de atracción y repulsión no dinámicas y saturables, es decir, las fuerzas de intercambio de la molécula de hidrógeno. Su tratamiento del enlace de valencia de este problema, en su artículo conjunto, fue un hito en el sentido de que sometió a la química a la mecánica cuántica. Su trabajo fue una influencia para Pauling, que acababa de recibir su doctorado y visitó Heitler y Londres en Zúrich con una beca Guggenheim.

Posteriormente, en 1931, basándose en el trabajo de Heitler y London y en las teorías encontradas en el famoso artículo de Lewis, Pauling publicó su innovador artículo "La naturaleza del enlace químico" (ver: manuscrito) en el que utilizó la mecánica cuántica para calcular las propiedades y estructuras de las moléculas, como los ángulos entre los enlaces y la rotación sobre los enlaces. Sobre estos conceptos, Pauling desarrolló la teoría de la hibridación para dar cuenta de los enlaces en moléculas como CH ₄, en las que cuatro orbitales hibridados sp³ se superponen con el orbital 1s del hidrógeno, produciendo cuatro enlaces sigma (σ). Los cuatro enlaces tienen la misma longitud y fuerza, lo que produce una estructura molecular como la que se muestra a continuación:

Una presentación esquemática de orbitales híbridos que se superponen a los orbitales de los hidrógenos.

Debido a estas teorías excepcionales, Pauling ganó el Premio Nobel de Química en 1954. En particular, ha sido la única persona en ganar dos premios Nobel no compartidos, ganando el Premio Nobel de la Paz en 1963.

En 1926, el físico francés Jean Perrin recibió el Premio Nobel de física por demostrar, de manera concluyente, la existencia de moléculas. Lo hizo calculando el número de Avogadro utilizando tres métodos diferentes, todos relacionados con sistemas de fase líquida. En primer lugar, utilizó una emulsión similar a un jabón de Gamboge, en segundo lugar, realizó un trabajo experimental sobre el movimiento browniano y, en tercer lugar, confirmó la teoría de Einstein de la rotación de partículas en fase líquida.

En 1937, el químico KL Wolf introdujo el concepto de supermoléculas (Übermoleküle) para describir los enlaces de hidrógeno en los dímeros de ácido acético. Esto eventualmente conduciría al área de la química supermolecular, que es el estudio de los enlaces no covalentes.

En 1951, el físico Erwin Wilhelm Müller inventa el microscopio de iones de campo y es el primero en ver átomos, por ejemplo, arreglos atómicos enlazados en la punta de una punta de metal.

En 1968-1970, Leroy Cooper, PhD de la Universidad de California en Davis completó su tesis que mostraba cómo eran las moléculas. Usó la desviación de rayos X de los cristales y un complejo programa de computadora escrito por Bill Pentz del Centro de Computación de UC Davis. Este programa tomó las desviaciones mapeadas y las usó para calcular las formas básicas de las moléculas de cristal. Su trabajo mostró que las formas moleculares reales en los cristales de cuarzo y otros cristales probados se parecían a las pompas de jabón de varios tamaños fusionadas imaginadas durante mucho tiempo teorizadas, excepto que en lugar de ser esferas fusionadas de diferentes tamaños, las formas reales eran fusiones rígidas de más formas de lágrimas que permanecieron fijas. en orientación. Este trabajo verificó por primera vez que las moléculas de cristal son en realidad construcciones de gotas de lágrima fusionadas unidas o apiladas.

En 1999, investigadores de la Universidad de Viena informaron los resultados de experimentos sobre la dualidad onda-partícula para moléculas C _60. Los datos publicados por Zeilinger et al. fueron consistentes con la interferencia de onda de De Broglie para moléculas C60 _. Este experimento se destacó por extender la aplicabilidad de la dualidad onda-partícula en aproximadamente un orden de magnitud en la dirección macroscópica.

En 2009, investigadores de IBM lograron tomar la primera fotografía de una molécula real. Usando un microscopio de fuerza atómica, se pueden obtener imágenes de cada átomo y enlace de una molécula de pentaceno.