Guanina

La guanina (símbolo G o Gua) es una de las cuatro nucleobases principales que se encuentran en los ácidos nucleicos ADN y ARN, siendo las otras adenina, citosina y timina (uracilo en el ARN). En el ADN, la guanina se empareja con la citosina. El nucleósido de guanina se llama guanosina.

Con la fórmula C ₅ H ₅ N ₅ O, la guanina es un derivado de la purina, que consta de un sistema de anillo fusionado de pirimidina-imidazol con dobles enlaces conjugados. Este arreglo no saturado significa que la molécula bicíclica es plana.

Propiedades

La guanina, junto con la adenina y la citosina, está presente tanto en el ADN como en el ARN, mientras que la timina suele verse solo en el ADN y el uracilo solo en el ARN. La guanina tiene dos formas tautoméricas, la principal forma ceto (ver figuras) y la rara forma enol.

Se une a la citosina a través de tres enlaces de hidrógeno. En la citosina, el grupo amino actúa como donante de enlaces de hidrógeno y el carbonilo C-2 y la amina N-3 como aceptores de enlaces de hidrógeno. La guanina tiene el grupo carbonilo C-6 que actúa como aceptor de enlaces de hidrógeno, mientras que un grupo en N-1 y el grupo amino en C-2 actúan como donantes de enlaces de hidrógeno.

Citosina

guaninaCitosina y guanina con la dirección del enlace de hidrógeno indicada (la flecha apunta de carga positiva a negativa)

La guanina se puede hidrolizar con un ácido fuerte a glicina, amoníaco, dióxido de carbono y monóxido de carbono. Primero, la guanina se desamina para convertirse en xantina. La guanina se oxida más fácilmente que la adenina, la otra base derivada de la purina en el ADN. Su alto punto de fusión de 350 °C refleja el enlace de hidrógeno intermolecular entre los grupos oxo y amino en las moléculas del cristal. Debido a este enlace intermolecular, la guanina es relativamente insoluble en agua, pero es soluble en ácidos y bases diluidos.

Historia

El primer aislamiento de guanina fue reportado en 1844 por el químico alemán Julius Bodo Unger [ de ] (1819–1885), quien la obtuvo como un mineral formado a partir de excrementos de aves marinas, que se conoce como guano y que se usaba como fuente de fertilizante; guanina fue nombrada en 1846. Entre 1882 y 1906, Emil Fischer determinó la estructura y también demostró que el ácido úrico se puede convertir en guanina.

Síntesis

Trazas de guanina se forman por polimerización de cianuro de amonio (NH₄CN). Dos experimentos realizados por Levy et al. mostró que calentar 10 mol·L NH ₄CN a 80 °C durante 24 horas dio un rendimiento de 0,0007 %, usando 0,1 mol·L NH ₄El CN congelado a -20 °C durante 25 años dio un rendimiento del 0,0035 %. Estos resultados indican que la guanina podría surgir en regiones heladas de la tierra primitiva. En 1984, Yuasa reportó un rendimiento de guanina de 0.00017% después de la descarga eléctrica de NH₃, CH₄, c₂H₆, y 50 mL de agua, seguido de una hidrólisis ácida posterior. Sin embargo, se desconoce si la presencia de guanina no fue simplemente un contaminante resultante de la reacción.10NH ₃ + 2CH ₄ + 4C ₂ H ₆ + 2H ₂ O → 2C ₅ H ₈ N ₅ O (guanina) + 25H ₂

También se puede utilizar una síntesis de Fischer-Tropsch para formar guanina, junto con adenina, uracilo y timina. El calentamiento de una mezcla gaseosa equimolar de CO, H ₂ y NH ₃ a 700 °C durante 15 a 24 minutos, seguido de un enfriamiento rápido y luego un recalentamiento sostenido a 100 a 200 °C durante 16 a 44 horas con un catalizador de alúmina, produjo guanina y uracilo:10CO + H ₂ + 10NH ₃ → 2C ₅ H ₈ N ₅ O (guanina) + 8H ₂ O

Se exploró otra ruta abiótica posible apagando un plasma de alta temperatura con una mezcla de gases de 90 % N ₂ -10 % CO-H ₂ O.

La síntesis de Traube implica calentar 2,4,5-triamino-1,6-dihidro-6-oxipirimidina (como sulfato) con ácido fórmico durante varias horas.

Biosíntesis

La guanina no se sintetiza de novo, sino que se separa de la molécula más compleja, la guanosina, por la enzima guanosina fosforilasa:guanosina + fosfato guanina + alfa-D-ribosa 1-fosfato

Otras ocurrencias y usos biológicos

La palabra guanina deriva del préstamo español guano ("excrementos de aves/murciélagos"), que a su vez proviene de la palabra quechua wanu, que significa "estiércol". Como señala el Oxford English Dictionary, la guanina es "una sustancia amorfa blanca que se obtiene en abundancia del guano y forma parte de los excrementos de las aves".

En 1656 en París, un señor Jaquin extrajo de las escamas del pez Alburnus alburnus la llamada "esencia de perla", que es guanina cristalina. En la industria cosmética, la guanina cristalina se utiliza como aditivo en diversos productos (p. ej., champús), en los que proporciona un efecto nacarado iridiscente. También se utiliza en pinturas metalizadas y perlas simuladas y plásticos. Proporciona un brillo resplandeciente a la sombra de ojos y al esmalte de uñas. Los tratamientos faciales que utilizan los excrementos, o guano, de los ruiseñores japoneses se han utilizado en Japón y en otros lugares, porque la guanina en los excrementos hace que la piel luzca más pálida.Los cristales de guanina son plaquetas rómbicas compuestas por múltiples capas transparentes, pero tienen un alto índice de refracción que refleja y transmite parcialmente la luz de una capa a otra, produciendo así un brillo nacarado. Se puede aplicar por aspersión, pintura o inmersión. Puede irritar los ojos. Sus alternativas son la mica, la imitación de perlas (de conchas molidas) y las partículas de aluminio y bronce.

La guanina tiene una variedad muy amplia de usos biológicos que incluyen una gama de funciones que varían tanto en complejidad como en versatilidad. Estos incluyen camuflaje, exhibición y visión, entre otros propósitos.

Las arañas, los escorpiones y algunos anfibios convierten el amoníaco, como producto del metabolismo de las proteínas en las células, en guanina, ya que puede excretarse con una mínima pérdida de agua.

La guanina también se encuentra en células especializadas de la piel de los peces llamadas iridocitos (p. ej., el esturión), además de estar presente en los depósitos reflectantes de los ojos de los peces de aguas profundas y algunos reptiles, como los cocodrilos.

El 8 de agosto de 2011, se publicó un informe, basado en estudios de la NASA con meteoritos encontrados en la Tierra, que sugiere que los bloques de construcción de ADN y ARN (guanina, adenina y moléculas orgánicas relacionadas) pueden haberse formado extraterrestremente en el espacio exterior.