Diacetileno

Diacetileno (también conocido como butadiino) es el compuesto orgánico con la fórmula C₄H₂. Es el compuesto más simple que contiene dos enlaces triples. Es el primero de la serie de poliinos, que son de interés teórico pero no práctico.

Ocurrencia

El diacetileno ha sido identificado en la atmósfera de Titán y en la nebulosa protoplanetaria CRL 618 por su espectro vibracional característico. Se propone que surja por una reacción entre el acetileno y el radical etinilo (C₂H), que se produce cuando el acetileno se somete a fotólisis. Este radical puede, a su vez, atacar el triple enlace del acetileno y reaccionar eficazmente incluso a bajas temperaturas. También se ha detectado diacetileno en la Luna.

Preparación

Este compuesto puede obtenerse mediante la deshidrohalogenación de 1,4-dicloro-2-butino con hidróxido de potasio (en medio alcohólico) a ~70 °C:

HC#C-C#CH + 2 KCl + 2 H2O}}}" xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML">ClCH2C↑ ↑ CCH2Cl+2KOHrestablecimiento restablecimiento HC↑ ↑ C− − C↑ ↑ CH+2KCl+2H2O{displaystyle {ce {ClCH2C#CCH2Cl + 2 KOH - titulada HC#C-C#CH + 2 KCl + 2 H2O}} HC#C-C#CH + 2 KCl + 2 H2O}}}" aria-hidden="true" class="mwe-math-fallback-image-inline" src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9a0a0ccc7947f93cbe36ee0b85c2bec0eda2e67b" style="vertical-align: -1.005ex; width:66.751ex; height:2.843ex;"/>

El derivado protegido con bis(trimetilsililo) se puede preparar mediante el acoplamiento Hay de (trimetilsilil)acetileno:

Me3Si-C#C-C#C-SiMe3}}}" xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML">2Me3Si− − C↑ ↑ CHrestablecimiento restablecimiento Me3Si− − C↑ ↑ C− − C↑ ↑ C− − SiMe3{displaystyle {ce {2 Me3Si-C#CH] Me3Si-C#C-C#C-SiMe3}} Me3Si-C#C-C#C-SiMe3}}}" aria-hidden="true" class="mwe-math-fallback-image-inline" src="https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2aff8f06147be9b71205ef72eb20a36df6884dd5" style="vertical-align: -1.005ex; width:49.585ex; height:2.843ex;"/>