Clordano
clordano, o clordano, es un compuesto organoclorado que se utilizaba como pesticida. Es un sólido blanco. En los Estados Unidos, el clordano se usó para el tratamiento de termitas en aproximadamente 30 millones de hogares hasta que se prohibió en 1988. El clordano se prohibió 10 años antes para cultivos alimentarios como maíz y cítricos, y en céspedes y jardines domésticos.
Al igual que otros insecticidas de ciclodieno clorado, el clordano está clasificado como un contaminante orgánico peligroso para la salud humana. Es resistente a la degradación en el medio ambiente y en humanos/animales y se acumula fácilmente en los lípidos (grasas) de humanos y animales. La exposición al compuesto se ha relacionado con cánceres, diabetes y trastornos neurológicos.
Producción, composición y usos
El desarrollo técnico del clordano fue por casualidad en Velsicol Chemical Corporation por Julius Hyman en 1948, durante una búsqueda de posibles usos de un subproducto de la fabricación de caucho sintético. Mediante la cloración de este subproducto, se produjeron fácil y económicamente insecticidas persistentes y potentes. Los átomos de cloro, 7 en el caso del heptacloro, 8 en el clordano y 9 en el caso del nonacloro, rodean y estabilizan el anillo de ciclodieno y, por lo tanto, estos compuestos se denominan ciclodienos. Otros miembros de la familia de los ciclodienos de insecticidas organoclorados son el aldrín y su epóxido, el dieldrín, así como el endrín, que es un estereoisómero del dieldrín. Ciclodieno deriva su nombre de hexaclorociclopentadieno, un precursor en su producción.
El hexaclorociclopentadieno forma un aducto de Diels-Alder con ciclopentadieno para dar el intermedio de clordeno [3734-48-3]; la cloración de este aducto da predominantemente dos isómeros de clordano, α y β, además de otros productos como el trans-nonacloro y el heptacloro. El isómero β se conoce popularmente como gamma y es más bioactivo. La mezcla que se compone de 147 componentes se denomina clordano técnico.
cis- Clordano (también conocido como α-clordano (CAS=5103-71-9))
trans- Clordano (también conocido como γ-clordano y gamma-clordano (CAS=5103-74-2))
trans-nocloro
(+)-heptacloro
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El clordano aparece como cristales blancos o blanquecinos cuando se sintetiza, pero se vendía más comúnmente en varias formulaciones como soluciones de aceite, emulsiones, aerosoles, polvos y polvos. Estos productos se vendieron en los Estados Unidos desde 1948 hasta 1988.
Debido a la preocupación por los daños a la salud humana y al medio ambiente, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) prohibió todos los usos del clordano en 1983, excepto el control de termitas en estructuras de madera (por ejemplo, casas). Después de muchos informes de clordano en el aire interior de las casas tratadas, la EPA prohibió el uso restante de clordano en 1988. La EPA recomienda que los niños no beban agua con más de 60 partes de clordano por billón de partes de agua potable (60 ppb) para más de 1 día. La EPA ha establecido un límite en el agua potable de 2 ppb.
El clordano es muy persistente en el medio ambiente porque no se descompone fácilmente. Las pruebas del aire en la residencia del gobierno de EE. UU., 32 años después del tratamiento con clordano, mostraron niveles de clordano y heptacloro 10-15 veces superiores a los niveles mínimos de riesgo (20 nanogramos/metro cúbico de aire) publicados por los Centros para el Control de Enfermedades. Tiene una vida media ambiental de 10 a 20 años.
Origen, vías de exposición y procesos de excreción
En los años 1948–1988, el clordano era un pesticida común para cultivos de maíz y cítricos, así como también un método de control de termitas en el hogar. Las vías de exposición al clordano incluyen la ingestión de cultivos cultivados en suelo contaminado con clordano, la inhalación de aire en casas tratadas con clordano y de vertederos, y la ingestión de alimentos ricos en grasas como carne, pescado y productos lácteos, ya que el clordano se acumula en las grasas. tejido. La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos informó que más de 30 millones de hogares fueron tratados con clordano técnico o clordano técnico con heptacloro. Dependiendo del sitio del tratamiento en el hogar, los niveles de clordano en el aire interior aún pueden exceder los niveles mínimos de riesgo (MRL, por sus siglas en inglés) tanto para el cáncer como para las enfermedades crónicas en órdenes de magnitud. El clordano se excreta lentamente a través de las heces, la eliminación de la orina y la leche materna en madres lactantes. Es capaz de atravesar la placenta y ser absorbido por fetos en desarrollo en mujeres embarazadas. Un producto de descomposición del clordano, el metabolito oxiclordano, se acumula en la sangre y el tejido adiposo con la edad.
Impacto ambiental
Al ser hidrofóbico, el clordano se adhiere a las partículas del suelo y entra lentamente en las aguas subterráneas debido a su baja solubilidad (0,009 ppm). Requiere muchos años para degradarse. El clordano se bioacumula en los animales. Es altamente tóxico para los peces, con una DL50 de 0,022 a 0,095 mg/kg (oral).
Oxiclordano (C10H4Cl8O), el metabolito principal del clordano, y epóxido de heptacloro, el metabolito principal del heptacloro, junto con los otros dos componentes principales de la mezcla de clordano, cis-nonacloro y trans-nonacloro, son los principales constituyentes bioacumulativos. El trans-nonacloro es más tóxico que el clordano técnico y el cis-nonacloro es menos tóxico.
El clordano y el heptacloro son conocidos como contaminantes orgánicos persistentes (COP), clasificados entre la "docena sucia" y prohibido por el Convenio de Estocolmo de 2001 sobre Contaminantes Orgánicos Persistentes.
Efectos sobre la salud
La exposición al clordano/heptacloro y/o sus metabolitos (oxiclordano, epóxido de heptacloro) son factores de riesgo de diabetes tipo 2, linfoma, cáncer de próstata, obesidad, cáncer testicular, cáncer de mama.
Un estudio epidemiológico realizado por el Instituto Nacional del Cáncer informó que los niveles más altos de clordano en el polvo de los pisos de las casas se asociaron con tasas más altas de linfoma no Hodgkin en los ocupantes. Respirar clordano en el aire interior es la principal vía de exposición a estos niveles en los tejidos humanos. Actualmente, la EPA ha definido una concentración de 24 nanogramos por metro cúbico de aire (ng/M3) para compuestos de clordano durante un período de exposición de 20 años como la concentración que aumentará la probabilidad de cáncer en 1 en 1.000.000 de personas. Esta probabilidad de desarrollar cáncer aumenta a 10 en 1,000,000 personas con una exposición de 100 ng/m3 y 100 en 1,000,000 con una exposición de 1000 ng/m3.
Los efectos no cancerosos para la salud de los compuestos de clordano, que incluyen diabetes, resistencia a la insulina, migrañas, infecciones respiratorias, activación del sistema inmunitario, ansiedad, depresión, visión borrosa, confusión, convulsiones intratables y daño neurológico permanente, probablemente afectan más personas que el cáncer. El transnonacloro y el oxiclordano en el suero de las madres durante la gestación se han relacionado con comportamientos asociados con el autismo en los hijos de 4 a 5 años. La Agencia para el Registro de Sustancias Tóxicas y Enfermedades (ATSDR) ha definido una concentración de compuestos de clordano de 20 ng/m3 como el Nivel de Riesgo Mínimo (MRL). La ATSDR define el Nivel de riesgo mínimo como una estimación de la exposición humana diaria a una dosis de una sustancia química que probablemente no presente un riesgo apreciable de efectos adversos no cancerosos durante una duración específica de la exposición.
Remediación
Chlordane se aplicó debajo de la casa/edificio durante el tratamiento de termitas y la vida media puede ser de hasta 30 años. El clordano tiene una presión de vapor baja y se volatiliza lentamente en el aire de la casa/edificio de arriba. Para eliminar el clordano del aire interior se requiere ventilación (ventilación por intercambio de calor) o filtración con carbón activado. El Cuerpo de Ingenieros del Ejército de los EE. UU. intentó la remediación química del clordano en los suelos mezclando clordano con cal acuosa y persulfato. En un estudio de fitorremediación, se encontró que el césped azul de Kentucky y el ballico perenne se vieron mínimamente afectados por el clordano, y se descubrió que ambos lo absorbían en sus raíces y brotes. La micoremediación de clordano en el suelo ha encontrado que los niveles de contaminación se redujeron. Se ha encontrado que el hongo Phanerochaete chrysosporium reduce las concentraciones de clordano en un 21% en agua en 30 días y en sólidos en 60 días.
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