Ciclohexanol

Ciclohexanol es el compuesto orgánico de fórmula HOCH(CH₂)₅. La molécula está relacionada con el ciclohexano mediante la sustitución de un átomo de hidrógeno por un grupo hidroxilo. Este compuesto existe como un sólido incoloro delicuescente con olor a alcanfor que, cuando es muy puro, se derrite cerca de la temperatura ambiente. Anualmente se producen millones de toneladas, principalmente como precursor del nailon.

Producción

El ciclohexanol se produce mediante la oxidación del ciclohexano en el aire, normalmente utilizando catalizadores de cobalto:

2 C₆H₁₂ + O₂ → 2 C₆H₁₁Oh.

Este proceso coforma ciclohexanona, y esta mezcla ("aceite KA" para aceite de cetona-alcohol) es la principal materia prima para la producción de ácido adípico. La oxidación involucra radicales y la intermediación del hidroperóxido C₆H₁₁O₂H. Alternativamente, el ciclohexanol se puede producir mediante la hidrogenación de fenol:

C₆H₅OH + 3 H₂ → C₆H₁₁Oh.

Este proceso también se puede ajustar para favorecer la formación de ciclohexanona.

Reacciones básicas

El ciclohexanol sufre las principales reacciones esperadas para un alcohol secundario. La oxidación da ciclohexanona, que se convierte a gran escala en la industria en oxima, un precursor de la caprolactama. Como ejercicio de laboratorio, esta oxidación se puede realizar con ácido crómico. La esterificación proporciona los derivados comercialmente útiles diciclohexiladipato y diciclohexilftalato, que se utilizan como plastificantes. El calentamiento en presencia de catalizadores ácidos convierte el ciclohexanol en ciclohexeno.

Estructura

El ciclohexanol tiene al menos dos fases sólidas. Uno de ellos es un cristal de plástico.

Aplicaciones

Como se indicó anteriormente, el ciclohexanol es una importante materia prima en la industria del polímero, en primer lugar como precursor de las nailones, pero también a varios plastificantes. Las pequeñas cantidades se utilizan como solvente.

Seguridad

El ciclohexanol es moderadamente tóxico: el valor límite umbral para el vapor durante 8 h es de 50 ppm. La concentración de IDLH se fija en 400 ppm, basándose en estudios de toxicidad oral aguda en animales. Se han realizado pocos estudios sobre su carcinogenicidad, pero un estudio en ratas encontró que tiene efectos cocancerígenos.