Cicloheptatrieno

El cicloheptatrieno (CHT) es un compuesto orgánico con la fórmula C₇H₈. Es un anillo cerrado de siete átomos de carbono unidos por tres dobles enlaces (como su nombre indica) y cuatro enlaces simples. Este líquido incoloro ha sido de interés teórico recurrente en la química orgánica. Es un ligando en la química organometálica y un componente básico en la síntesis orgánica. El cicloheptatrieno no es aromático, como lo refleja la no planaridad del puente de metileno (-CH₂-) con respecto a los demás átomos; sin embargo, el catión tropilio relacionado sí lo es.

Síntesis

Albert Ladenburg generó por primera vez cicloheptatrieno en 1881 mediante la descomposición de tropina. La estructura fue finalmente probada mediante la síntesis de Richard Willstätter en 1901. Esta síntesis partió de la cicloheptanona y estableció la estructura de anillo de siete miembros del compuesto.

El cicloheptatrieno se puede obtener en el laboratorio mediante la reacción fotoquímica del benceno con diazometano o la pirólisis del aducto de ciclohexeno y diclorocarbeno. Una síntesis clásica relacionada para los derivados de cicloheptatrieno, el agrandamiento del anillo de Buchner, comienza con la reacción del benceno con diazoacetato de etilo para dar el correspondiente éster etílico de norcaradieno, que luego sufre una expansión del anillo electrocíclico térmicamente permitida para dar 1,3,5-cicloheptatrieno 7. -éster etílico del ácido carboxílico.

• Derivados de cicloheptatrieno seleccionados
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  Heptalene – compuesta de dos anillos de cicloheptatrieno fusionados.
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  Azulene – compuesto por anillos de ciclopentadieno fusionados y cicloheptatrieno.
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  Sesquifulvalene – compuesto de anillos de ciclopentadieno y cicloheptatrieno vinculados.
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  Elassovalene – compuesta de un cicloheptatrieno y dos anillos de ciclopentena fusionados.
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  Tropone – compuesto por anillo de cicloheptatrieno y grupo de carbono.
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  Tropolona – compuesta de anillo de cicloheptatrieno, grupos de carbono e hidroxi.
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  Hinokitiol – compuesto de anillo cicloheptatrieno, isopropilo, carbonilo e hidroxi grupos (isopropil cycloheptatrienolone).

Reacciones

La eliminación de un ion hidruro del puente de metileno da el catión cicloheptatrieno plano y aromático, también llamado ion tropilio. Una ruta práctica para este catión emplea PCl5 como oxidante. CHT se comporta como un dieno en reacciones de Diels-Alder, por ejemplo con anhídrido maleico:

Se conocen muchos complejos metálicos de cicloheptatrieno, incluido el Cr(CO)₃(C₇H₈) y cicloheptatrienomolibdeno tricarbonilo.

El ciclooctatetraeno y el cicloheptatrieno se utilizan como inhibidores tripletes para láseres de colorante de rodamina 6G.