Benzonitrilo

Benzonitrilo es el compuesto químico con la fórmula C₆H₅(CN), abreviado PhCN. Este compuesto orgánico aromático es un líquido incoloro con un olor dulce a almendra amarga. Se utiliza principalmente como precursor de la resina benzoguanamina.

Producción

Se prepara mediante amoxidación de tolueno, es decir, su reacción con amoníaco y oxígeno (o aire) de 400 a 450 °C (752 a 842 °F).

C₆H₅CH₃ + 3/2 O₂ + NH₃ → C₆H₅(CN) + 3 H₂O

En el laboratorio se puede preparar mediante la deshidratación de benzamida o benzaldehído oxima o mediante la reacción de Rosenmund-von Braun usando cianuro cuproso o NaCN/DMSO y bromobenceno.

Aplicaciones

Usos de laboratorio

El benzonitrilo es un disolvente útil y un precursor versátil de muchos derivados. Reacciona con aminas para producir benzamidas N-sustituidas después de la hidrólisis. Es un precursor de la difenilmetanimina mediante reacción con bromuro de fenilmagnesio seguida de metanólisis.

El benzonitrilo forma complejos de coordinación con metales de transición que son solubles en disolventes orgánicos y convenientemente lábiles. Un ejemplo es PdCl2(PhCN)2. Los ligandos de benzonitrilo son fácilmente desplazados por ligandos más fuertes, lo que convierte a los complejos de benzonitrilo en intermediarios sintéticos útiles.

Historia

El benzonitrilo fue reportado por Hermann Fehling en 1844. Encontró el compuesto como un producto de la deshidratación térmica del benzoato de amonio. Dedujo su estructura de la reacción análoga ya conocida del formiato de amonio que produce cianuro de hidrógeno (formonitrilo). También acuñó el nombre de benzonitrilo que dio nombre a todo el grupo de los nitrilos.

En 2018, se informó que se detectó benzonitrilo en el medio interestelar.