Benzonato de sodio

benzoato de sodio también conocido como benzoato de sodio es la sal sódica del ácido benzoico, ampliamente utilizada como conservante de alimentos (con un número E de E211) y un agente decapante. Aparece como una sustancia química cristalina blanca con la fórmula C₆H₅COONa.

Producción

El benzoato de sodio se produce comúnmente mediante la neutralización del hidróxido de sodio (NaOH) con ácido benzoico (C₆H₅COOH), que a su vez se produce comercialmente mediante oxidación parcial. de tolueno con oxígeno.

Reacciones

El benzoato de sodio se puede descarboxilar con una base fuerte y calor, produciendo benceno:

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Ocurrencia natural

Muchos alimentos son fuentes naturales de ácido benzoico, sus sales y sus ésteres. Las frutas y verduras pueden ser fuentes ricas, en particular las bayas como el arándano y el arándano. Otras fuentes incluyen mariscos, como gambas y productos lácteos.

Usos

Como conservante

El benzoato de sodio puede actuar como conservante de alimentos. Se utiliza más ampliamente en alimentos ácidos como aderezos para ensaladas (por ejemplo, ácido acético en vinagre), bebidas carbonatadas (ácido carbónico), mermeladas y jugos de frutas (ácido cítrico), encurtidos (ácido acético), condimentos y aderezos de yogur helado. También se utiliza como conservante en medicamentos y cosméticos. En estas condiciones se convierte en ácido benzoico (E210), que es bacteriostático y fungistático. El ácido benzoico generalmente no se usa directamente debido a su escasa solubilidad en agua. La concentración como conservante de alimentos está limitada por la FDA en los EE. UU. al 0,1% en peso. El benzoato de sodio también está permitido como aditivo alimentario para animales en hasta un 0,1%, según la Asociación Estadounidense de Funcionarios de Control de Alimentos. El benzoato de sodio ha sido reemplazado por sorbato de potasio en la mayoría de los refrescos en el Reino Unido.

En el siglo XIX, Harvey W. Wiley con su 'Poison Squad' investigó el benzoato de sodio como ingrediente alimentario. como parte del Departamento de Agricultura de EE. UU. Esto condujo a la Ley de Alimentos y Medicamentos Puros de 1906, un acontecimiento clave en la historia temprana de la regulación de alimentos en los Estados Unidos.

En productos farmacéuticos

El benzoato de sodio se utiliza como tratamiento para los trastornos del ciclo de la urea debido a su capacidad para unirse a aminoácidos. Esto conduce a la excreción de estos aminoácidos y a una disminución de los niveles de amoníaco. Investigaciones recientes muestran que el benzoato de sodio puede ser beneficioso como terapia complementaria (1 gramo/día) en la esquizofrenia. Las puntuaciones totales de la escala de síndrome positivo y negativo se redujeron en un 21 % en comparación con el placebo.

El benzoato de sodio, junto con el fenilbutirato, se usa para tratar la hiperamonemia.

El benzoato de sodio, junto con la cafeína, se usa para tratar el dolor de cabeza pospunción dural, la depresión respiratoria asociada con una sobredosis de narcóticos y con ergotamina para tratar el dolor de cabeza vascular.

Otros usos

El benzoato de sodio también se utiliza en los fuegos artificiales como combustible en la mezcla de silbatos, un polvo que emite un silbido cuando se comprime en un tubo y se enciende.

Mecanismo de conservación de los alimentos

El mecanismo comienza con la absorción del ácido benzoico en la célula. Si el pH intracelular cae a 5 o menos, la fermentación anaeróbica de la glucosa a través de la fosfofructoquinasa disminuye drásticamente, lo que inhibe el crecimiento y la supervivencia de los microorganismos que causan el deterioro de los alimentos.

Salud y seguridad

En los Estados Unidos, la Administración de Alimentos y Medicamentos designa al benzoato de sodio como generalmente reconocido como seguro (GRAS). El Programa Internacional sobre Seguridad Química no encontró efectos adversos en humanos con dosis de 647 a 825 mg/kg de peso corporal por día.

Los gatos tienen una tolerancia significativamente menor al ácido benzoico y sus sales que las ratas y los ratones.

El cuerpo humano elimina rápidamente el benzoato de sodio combinándolo con glicina para formar ácido hipúrico que luego se excreta. La vía metabólica para esto comienza con la conversión del benzoato por la butirato-CoA ligasa en un producto intermedio, benzoil-CoA, que luego es metabolizado por la glicina N-aciltransferasa en ácido hipúrico.

Asociación con benceno en refrescos y bebidas salsas de pimienta

En combinación con ácido ascórbico (vitamina C, E300), el benzoato de sodio y el benzoato de potasio pueden formar benceno. En 2006, la Administración de Alimentos y Medicamentos probó 100 bebidas disponibles en los Estados Unidos que contenían ácido ascórbico y benzoato. Cuatro tenían niveles de benceno superiores al nivel máximo de contaminante de 5 ppb establecido por la Agencia de Protección Ambiental para el agua potable. La mayoría de las bebidas que superaron el límite han sido reformuladas y posteriormente analizadas por debajo del límite de seguridad. El calor, la luz y la vida útil pueden aumentar la velocidad a la que se forma el benceno. Los pimientos picantes contienen naturalmente vitamina C ("casi tanta como una naranja"), por lo que la observación sobre las bebidas se aplica a las salsas de pimientos que contienen benzoato de sodio, como Texas Pete.

TDAH e hiperactividad

Una investigación publicada, incluso en 2007 para la Agencia de Normas Alimentarias (FSA) del Reino Unido, sugiere que ciertos colorantes artificiales, cuando se combinan con benzoato de sodio, pueden estar relacionados con un comportamiento hiperactivo y otros síntomas del TDAH. Los resultados fueron inconsistentes con respecto al benzoato de sodio, por lo que la FSA recomendó realizar más estudios. La Agencia de Normas Alimentarias concluyó que los aumentos observados en el comportamiento hiperactivo, de ser reales, tenían más probabilidades de estar relacionados con los colorantes artificiales que con el benzoato de sodio. El autor del informe, Jim Stevenson, de la Universidad de Southampton, dijo: "Los resultados sugieren que el consumo de ciertas mezclas de colorantes alimentarios artificiales y conservantes de benzoato de sodio están asociados con aumentos en el comportamiento hiperactivo en los niños... Muchos Hay otras influencias en juego, pero ésta al menos es una que un niño puede evitar."

Estado de compensación

• British Pharmacopoeia
• European Pharmacopoeia
• Food Chemicals Codex
• Japanese Pharmacopoeia
• United States Pharmacopeia