Alqueno

En química orgánica, un alqueno es un hidrocarburo que contiene un doble enlace carbono-carbono.

Alqueno se usa a menudo como sinónimo de olefina, es decir, cualquier hidrocarburo que contiene uno o más dobles enlaces. Se distinguen dos tipos generales de monoalquenos: terminales e internos. También llamados α-olefinas, los alquenos terminales son más útiles.

Sin embargo, la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) recomienda usar el nombre "alqueno" solo para hidrocarburos acíclicos con un solo doble enlace; alcadieno, alcatrieno, etc., o polieno para hidrocarburos acíclicos con dos o más dobles enlaces; cicloalqueno, cicloalcadieno, etc. para los cíclicos; y "olefina" para la clase general: cíclica o acíclica, con uno o más dobles enlaces.

Los alquenos acíclicos, con un solo enlace doble y sin otros grupos funcionales (también conocidos como monoenos) forman una serie homóloga de hidrocarburos con la fórmula general C _n H _{2 n} siendo n 2 o más (que es dos hidrógenos menos que el alcano correspondiente). Cuando n es cuatro o más, son posibles los isómeros, que se distinguen por la posición y conformación del doble enlace.

Los alquenos son generalmente compuestos no polares incoloros, algo similares a los alcanos pero más reactivos. Los primeros miembros de la serie son gases o líquidos a temperatura ambiente. El alqueno más simple, el etileno (C ₂ H ₄) (o "eteno" en la nomenclatura de la IUPAC) es el compuesto orgánico producido industrialmente a mayor escala.

Los compuestos aromáticos a menudo se describen como alquenos cíclicos, sin embargo, su estructura y propiedades son lo suficientemente distintas como para no clasificarlos como alquenos u olefinas. Los hidrocarburos con dos dobles enlaces superpuestos (C=C=C) se denominan alenos —el compuesto más simple de este tipo se denomina aleno— y los que tienen tres o más enlaces superpuestos (C=C=C=C, C=C=C=C =C, etc.) se llaman cumulenos. Algunos autores no consideran que los alenos y cumulenos sean "alquenos".

Isomería estructural

Los alquenos que tienen cuatro o más átomos de carbono pueden formar diversos isómeros estructurales. La mayoría de los alquenos también son isómeros de cicloalcanos. Los isómeros estructurales de alquenos acíclicos con un solo doble enlace son los siguientes:

• C ₂ H ₄: solo etileno
• C ₃ H ₆: solo propileno
• C ₄ H ₈: 3 isómeros: 1-buteno, 2-buteno e isobutileno
• C ₅ H ₁₀: 5 isómeros: 1-penteno, 2-penteno, 2-metil-1-buteno, 3-metil-1-buteno, 2-metil-2-buteno
• C ₆ H ₁₂: 13 isómeros:

1-hexeno,cis-2-hexeno,trans-2-hexeno,cis-3-hexeno,trans-3-hexeno,2 metil 1-penteno, 3 metil 1-penteno, 4 metil 1-penteno,2 metil 2- penteno, 3 metil 2-penteno, 4 metil 2-penteno, 2 3 dimetil 1-buteno, 2 3 dimetil 2-buteno

• C ₇ H ₁₄: 27 isómeros (calculados)
• C ₁₂ H ₂₄: 2281 isómeros (calculados)
• C ₃₁ H ₆₂: 193 706 542 776 isómeros (calculados)

Muchas de estas moléculas exhiben isomería cis-trans. También puede haber átomos de carbono quirales particularmente dentro de las moléculas más grandes (de C ₅). El número de isómeros potenciales aumenta rápidamente con átomos de carbono adicionales.

Estructura y unión

Vinculación

Un doble enlace carbono-carbono consta de un enlace sigma y un enlace pi. Este doble enlace es más fuerte que un enlace covalente simple (611 kJ/mol para C=C frente a 347 kJ/mol para C–C), pero no el doble de fuerte. Los enlaces dobles son más cortos que los enlaces simples con una longitud de enlace promedio de 1,33 Å (133 pm) frente a 1,53 Å para un enlace simple CC típico.

Cada átomo de carbono del doble enlace utiliza sus tres orbitales híbridos sp para formar enlaces sigma con tres átomos (el otro átomo de carbono y dos átomos de hidrógeno). Los orbitales atómicos 2p no hibridados, que se encuentran perpendiculares al plano creado por los ejes de los tres orbitales híbridos sp², se combinan para formar el enlace pi. Este enlace se encuentra fuera del eje principal C-C, con la mitad del enlace en un lado de la molécula y la otra mitad en el otro. Con una fuerza de 65 kcal/mol, el enlace pi es significativamente más débil que el enlace sigma.

La rotación alrededor del doble enlace carbono-carbono está restringida porque incurre en un costo energético para romper la alineación de los orbitales p en los dos átomos de carbono. En consecuencia, los isómeros cis o trans se interconvierten tan lentamente que pueden manejarse libremente en condiciones ambientales sin isomerización. Los alquenos más complejos se pueden nombrar con la notación E – Z para moléculas con tres o cuatro sustituyentes diferentes (grupos laterales). Por ejemplo, de los isómeros de buteno, los dos grupos metilo de (Z)-but-2-eno (también conocido como cis -2-buteno) aparecen en el mismo lado del doble enlace, y en (E)-but-2 -ene (también conocido como trans-2-buteno) los grupos metilo aparecen en lados opuestos. Estos dos isómeros de buteno tienen propiedades distintas.

Forma

Como predice el modelo VSEPR de repulsión de pares de electrones, la geometría molecular de los alquenos incluye ángulos de enlace alrededor de cada átomo de carbono en un doble enlace de aproximadamente 120°. El ángulo puede variar debido a la tensión estérica introducida por interacciones no enlazadas entre grupos funcionales unidos a los átomos de carbono del doble enlace. Por ejemplo, el ángulo de enlace C-C-C en el propileno es de 123,9°.

Para los alquenos con puente, la regla de Bredt establece que no puede haber un doble enlace en la cabeza de puente de un sistema de anillos con puente a menos que los anillos sean lo suficientemente grandes. Siguiendo a Fawcett y definiendo S como el número total de átomos que no son cabeza de puente en los anillos, los sistemas bicíclicos requieren S ≥ 7 para la estabilidad y los sistemas tricíclicos requieren S ≥ 11.

Propiedades físicas

Muchas de las propiedades físicas de los alquenos y los alcanos son similares: son incoloros, no polares y combustibles. El estado físico depende de la masa molecular: al igual que los hidrocarburos saturados correspondientes, los alquenos más simples (etileno, propileno y buteno) son gases a temperatura ambiente. Los alquenos lineales de aproximadamente cinco a dieciséis átomos de carbono son líquidos y los alquenos superiores son sólidos cerosos. El punto de fusión de los sólidos también aumenta con el aumento de la masa molecular.

Los alquenos generalmente tienen olores más fuertes que sus correspondientes alcanos. El etileno tiene un olor dulce y mohoso. La unión del ion cúprico a la olefina en el receptor olfativo de mamíferos MOR244-3 está implicada en el olor de los alquenos (así como de los tioles). Se sabe que los alquenos tensos, en particular, como el norborneno y el transcicloocteno, tienen olores fuertes y desagradables, un hecho consistente con los complejos π más fuertes que forman con iones metálicos, incluido el cobre.

Reacciones

Los alquenos son compuestos relativamente estables, pero son más reactivos que los alcanos. La mayoría de las reacciones de los alquenos involucran adiciones a este enlace pi, formando nuevos enlaces simples. Los alquenos sirven como materia prima para la industria petroquímica porque pueden participar en una amplia variedad de reacciones, principalmente la polimerización y la alquilación.

A excepción del etileno, los alquenos tienen dos sitios de reactividad: el enlace pi carbono-carbono y la presencia de centros CH alílicos. El primero domina pero el sitio alílico también es importante.

Reacciones de adición

Los alquenos reaccionan en muchas reacciones de adición, que ocurren abriendo el doble enlace. La mayoría de estas reacciones de adición siguen el mecanismo de la adición electrofílica. Los ejemplos son hidrohalogenación, halogenación, formación de halohidrina, oximercuración, hidroboración, adición de diclorocarbeno, reacción de Simmons-Smith, hidrogenación catalítica, epoxidación, polimerización por radicales e hidroxilación.

Hidrogenación e hidroelementaciones relacionadas

La hidrogenación de alquenos produce los alcanos correspondientes. La reacción se lleva a cabo a veces bajo presión ya temperatura elevada. Casi siempre se requieren catalizadores metálicos. Los catalizadores industriales comunes se basan en platino, níquel y paladio. Una aplicación a gran escala es la producción de margarina.

Además de la adición de HH a través del doble enlace, se pueden agregar muchos otros HX. Estos procesos son a menudo de gran importancia comercial. Un ejemplo es la adición de H-SiR ₃, es decir, la hidrosililación. Esta reacción se utiliza para generar compuestos de organosilicio. Otra reacción es la hidrocianación, la adición de H-CN a través del doble enlace.

Hidratación

La hidratación, la adición de agua a través del doble enlace de los alquenos, produce alcoholes. La reacción es catalizada por ácido fosfórico o ácido sulfúrico. Esta reacción se lleva a cabo a escala industrial para producir etanol sintético.CH ₂ = CH ₂ + H ₂ O → CH ₃ –CH ₂ OH

Los alquenos también se pueden convertir en alcoholes a través de la reacción de oximercuración-desmercuración, la reacción de hidroboración-oxidación o por hidratación de Mukaiyama.

Halogenación

En la halogenación electrófila, la adición de bromo elemental o cloro a los alquenos produce dibromo- y dicloroalcanos vecinales (1,2-dihaluros o etileno dihaluros), respectivamente. La decoloración de una solución de bromo en agua es una prueba analítica para la presencia de alquenos:CH ₂ =CH ₂ + Br ₂ → BrCH ₂ –CH ₂ Br

Las reacciones relacionadas también se utilizan como medidas cuantitativas de insaturación, expresadas como el índice de bromo y el índice de yodo de un compuesto o mezcla.

Hidrohalogenación

La hidrohalogenación es la adición de haluros de hidrógeno, como HCl o HI, a los alquenos para producir los correspondientes haloalcanos:CH ₃ −CH=CH ₂ + HOLA → CH ₃ −CH YO −CH ₂ − H

Si los dos átomos de carbono del doble enlace están unidos a un número diferente de átomos de hidrógeno, el halógeno se encuentra preferentemente en el carbono con menos sustituyentes de hidrógeno. Este patrón se conoce como la regla de Markovnikov. El uso de iniciadores de radicales u otros compuestos puede conducir al resultado del producto opuesto. El ácido bromhídrico en particular es propenso a formar radicales en presencia de diversas impurezas o incluso de oxígeno atmosférico, lo que lleva a la inversión del resultado de Markovnikov:CH ₃ −CH=CH ₂ + HBr → CH ₃ −CH H −CH ₂ − Br

Formación de halohidrina

Los alquenos reaccionan con agua y halógenos para formar halohidrinas por una reacción de adición. Se producen la regioquímica y la antiestereoquímica de Markovnikov.CH ₂ =CH ₂ + X ₂ + H ₂ O → XCH ₂ –CH ₂ OH + HX

Oxidación

Los alquenos reaccionan con los ácidos percarboxílicos e incluso con el peróxido de hidrógeno para producir epóxidos:RCH=CH ₂ + RCO ₃ H → RCHOCH ₂ + RCO ₂ H

Para el etileno, la epoxidación se lleva a cabo industrialmente a gran escala utilizando oxígeno en presencia de catalizadores:do ₂ h ₄ + 1/2 o ₂ → do ₂ h ₄ o

Los alquenos reaccionan con el ozono, lo que lleva a la escisión del doble enlace. El proceso se llama ozonólisis. A menudo, el procedimiento de reacción incluye un reductor suave, como dimetilsulfuro (SMe ₂):RCH=CHR' + O ₃ + SMe ₂ → RCHO + R'CHO + O=SMe ₂R ₂ C=CHR' + O ₃ → R ₂ CHO + R'CHO + O=SMe ₂

Cuando se tratan con una solución acidificada, concentrada y caliente de KMnO ₄, los alquenos son cetonas escindidas y/o ácidos carboxílicos. La estequiometría de la reacción es sensible a las condiciones. Esta reacción y la ozonólisis se pueden utilizar para determinar la posición de un doble enlace en un alqueno desconocido.

La oxidación se puede detener en el diol vecino en lugar de la escisión completa del alqueno mediante el uso de tetróxido de osmio u otros oxidantes:R'CH=CR ₂ + 1/2 O ₂ + H ₂ O → R'CH(OH)-C(OH)R ₂

Esta reacción se llama dihidroxilación.

En presencia de un fotosensibilizador apropiado, como el azul de metileno y la luz, los alquenos pueden reaccionar con especies reactivas de oxígeno generadas por el fotosensibilizador, como los radicales hidroxilo, el oxígeno singulete o el ion superóxido. Las reacciones del sensibilizador excitado pueden implicar la transferencia de electrones o de hidrógeno, generalmente con un sustrato reductor (reacción de tipo I) o la interacción con el oxígeno (reacción de tipo II). Estos diversos procesos y reacciones alternativos se pueden controlar mediante la elección de condiciones de reacción específicas, lo que da lugar a una amplia gama de productos. Un ejemplo común es la cicloadición [4+2] de oxígeno singulete con un dieno como el ciclopentadieno para producir un endoperóxido:

Otro ejemplo es la reacción del eno de Schenck, en la que el oxígeno singulete reacciona con una estructura alílica para dar un peróxido de alilo transpuesto:

Polimerización

Los alquenos terminales son precursores de los polímeros a través de procesos denominados polimerización. Algunas polimerizaciones son de gran importancia económica, ya que generan como los plásticos polietileno y polipropileno. Los polímeros de alquenos generalmente se denominan poliolefinas, aunque no contienen olefinas. La polimerización puede proceder a través de diversos mecanismos. los dienos conjugados como el buta-1,3-dieno y el isopreno (2-metilbuta-1,3-dieno) también producen polímeros, siendo un ejemplo el caucho natural.

Complejización de metales

Los alquenos son ligandos en complejos de alquenos de metales de transición. Los dos centros de carbono se unen al metal mediante los orbitales C–C pi y pi*. Las mono- y diolefinas se utilizan a menudo como ligandos en complejos estables. El ciclooctadieno y el norbornadieno son agentes quelantes populares, e incluso el propio etileno se usa a veces como ligando, por ejemplo, en la sal de Zeise. Además, los complejos metal-alqueno son intermediarios en muchas reacciones catalizadas por metales, incluidas la hidrogenación, la hidroformilación y la polimerización.

Resumen de reacciones

Nombre de la reacción	Producto	Comentario
hidrogenación	alcanos	adición de hidrógeno
hidroalquenilación	alquenos	hidrometalación / inserción / eliminación beta por catalizador metálico
Reacción de adición de halógeno	1,2-dihaluro	adición electrofílica de halógenos
Hidrohalogenación (Markovnikov)	haloalcanos	adición de ácidos hidrohálicos
Hidrohalogenación anti-Markovnikov	haloalcanos	adición de ácidos hidrohálicos mediada por radicales libres
hidroaminación	aminas	adición del enlace N-H a través del doble enlace C-C
hidroformilación	aldehídos	proceso industrial, adición de CO y H 2
Hidrocarboxilación y reacción de Koch	ácido carboxílico	proceso industrial, adición de CO y H 2 O.
carboalcoxilación	ester	proceso industrial, adición de CO y alcohol.
alquilación	ester	proceso industrial: ácido carboxílico alquilante de alqueno con ácido silicotúngstico como catalizador.
Bishidroxilación de Sharpless	dioles	oxidación, reactivo: tetróxido de osmio, ligando quiral
Cis -hidroxilación de Woodward	dioles	oxidación, reactivos: yodo, acetato de plata
Ozonólisis	aldehídos o cetonas	reactivo: ozono
metátesis de olefinas	alquenos	dos alquenos se reorganizan para formar dos nuevos alquenos
Reacción de Diels-Alder	ciclohexenos	cicloadición con un dieno
Reacción de Pauson-Khand	ciclopentenonas	cicloadición con un alquino y CO
Hidroboración-oxidación	alcoholes	reactivos: borano, luego un peróxido
Oximercuración-reducción	alcoholes	adición electrofílica de acetato de mercurio, luego reducción
reacción de impresión	1,3-dioles	adición electrofílica con aldehído o cetona
Reacción de Paterno-Büchi	oxetanos	reacción fotoquímica con aldehído o cetona
Epoxidación	epóxido	adición electrofílica de un peróxido
ciclopropanación	ciclopropanos	adición de carbenos o carbenoides
hidroacilación	cetonas	adición oxidativa / eliminación reductora por catalizador metálico
hidrofosfinacion	fosfinas

Síntesis

Métodos industriales

Los alquenos se producen por craqueo de hidrocarburos. Las materias primas son principalmente componentes de condensado de gas natural (principalmente etano y propano) en EE. UU. y Medio Oriente y nafta en Europa y Asia. Los alcanos se descomponen a altas temperaturas, a menudo en presencia de un catalizador de zeolita, para producir una mezcla de alquenos principalmente alifáticos y alcanos de bajo peso molecular. La mezcla depende de la materia prima y de la temperatura, y se separa por destilación fraccionada. Este se utiliza principalmente para la fabricación de pequeños alquenos (hasta seis carbonos).

Relacionado con esto está la deshidrogenación catalítica, donde un alcano pierde hidrógeno a altas temperaturas para producir un alqueno correspondiente. Este es el reverso de la hidrogenación catalítica de alquenos.

Este proceso también se conoce como reformado. Ambos procesos son endotérmicos y son impulsados ​​hacia el alqueno a altas temperaturas por la entropía.

La síntesis catalítica de α-alquenos superiores (del tipo RCH=CH ₂) también puede lograrse mediante una reacción de etileno con el compuesto organometálico trietilaluminio en presencia de níquel, cobalto o platino.

Reacciones de eliminación

Uno de los principales métodos para la síntesis de alquenos en el laboratorio es la eliminación en sala de haluros de alquilo, alcoholes y compuestos similares. La más común es la eliminación β a través del mecanismo E2 o E1, pero también se conocen eliminaciones α.

El mecanismo E2 proporciona un método de eliminación β más confiable que E1 para la mayoría de las síntesis de alquenos. La mayoría de las eliminaciones de E2 comienzan con un haluro de alquilo o un éster de sulfonato de alquilo (como un tosilato o triflato). Cuando se usa un haluro de alquilo, la reacción se llama deshidrohalogenación. Para productos asimétricos, los alquenos más sustituidos (aquellos con menos hidrógenos unidos al C=C) tienden a predominar (ver la regla de Zaitsev). Dos métodos comunes de reacciones de eliminación son la deshidrohalogenación de haluros de alquilo y la deshidratación de alcoholes. A continuación se muestra un ejemplo típico; tenga en cuenta que, si es posible, el H es anti del grupo saliente, aunque esto conduce al isómero Z menos estable.

Los alquenos se pueden sintetizar a partir de alcoholes por deshidratación, en cuyo caso el agua se pierde por el mecanismo E1. Por ejemplo, la deshidratación del etanol produce etileno:CH ₃ CH ₂ OH → H ₂ C=CH ₂ + H ₂ O

Un alcohol también puede convertirse en un mejor grupo saliente (p. ej., xantato), para permitir una eliminación más suave como la eliminación de Chugaev y la eliminación de Grieco. Las reacciones relacionadas incluyen eliminaciones por β-haloéteres (la síntesis de olefinas de Boord) y ésteres (pirólisis de ésteres).

Los alquenos se pueden preparar indirectamente a partir de alquilaminas. La amina o el amoníaco no son un grupo saliente adecuado, por lo que la amina primero se alquila (como en la eliminación de Hofmann) o se oxida a un óxido de amina (la reacción de Cope) para hacer posible una eliminación suave. La reacción de Cope es una eliminación sin que ocurre a 150 °C o menos, por ejemplo:

La eliminación de Hofmann es inusual porque el alqueno menos sustituido (no Zaitsev) suele ser el producto principal.

Los alquenos se generan a partir de α-halosulfonas en la reacción de Ramberg-Bäcklund, a través de un intermedio de sulfona de anillo de tres miembros.

Síntesis a partir de compuestos carbonílicos.

Otro método importante para la síntesis de alquenos implica la construcción de un nuevo doble enlace carbono-carbono mediante el acoplamiento de un compuesto carbonílico (como un aldehído o una cetona) con un carbanión equivalente. Estas reacciones a veces se denominan olefinaciones. El más conocido de estos métodos es la reacción de Wittig, pero se conocen otros métodos relacionados, incluida la reacción de Horner-Wadsworth-Emmons.

La reacción de Wittig involucra la reacción de un aldehído o cetona con un reactivo de Wittig (o fosforano) del tipo Ph ₃ P=CHR para producir un alqueno y Ph ₃ P=O. El reactivo de Wittig se prepara fácilmente a partir de trifenilfosfina y un haluro de alquilo. La reacción es bastante general y se toleran muchos grupos funcionales, incluso ésteres, como en este ejemplo:

Relacionada con la reacción de Wittig está la olefinación de Peterson, que utiliza reactivos a base de silicio en lugar del fosforano. Esta reacción permite la selección de productos E o Z. Si se desea un producto E, otra alternativa es la olefinación de Julia, que utiliza el carbanión generado a partir de una fenilsulfona. La olefinación Takai basada en un organocromo intermedio también genera productos E. Un compuesto de titanio, el reactivo de Tebbe, es útil para la síntesis de compuestos de metileno; en este caso, incluso los ésteres y las amidas reaccionan.

Un par de cetonas o aldehídos se pueden desoxigenar para generar un alqueno. Los alquenos simétricos se pueden preparar a partir de un solo aldehído o cetona que se acopla consigo mismo, utilizando la reducción del metal titanio (reacción de McMurry). Si se van a acoplar diferentes cetonas, se requiere un método más complicado, como la reacción de Barton-Kellogg.

Una sola cetona también se puede convertir en el alqueno correspondiente a través de su tosilhidrazona, utilizando metóxido de sodio (la reacción de Bamford-Stevens) o un alquillitio (la reacción de Shapiro).

Síntesis a partir de alquenos

La formación de alquenos más largos a través de la polimerización paso a paso de los más pequeños es atractiva, ya que el etileno (el alqueno más pequeño) es económico y está fácilmente disponible, con cientos de millones de toneladas producidas anualmente. El proceso Ziegler-Natta permite la formación de cadenas muy largas, por ejemplo, las que se utilizan para el polietileno. Cuando se desean cadenas más cortas, como para la producción de tensioactivos, son importantes los procesos que incorporan una etapa de metátesis de olefinas, como el proceso de olefinas superiores de Shell.

La metátesis de olefinas también se usa comercialmente para la interconversión de etileno y 2-buteno en propileno. En este proceso se utilizan catálisis heterogéneas que contienen renio y molibdeno:CH ₂ = CH ₂ + CH ₃ CH = CH CH ₃ → 2 CH ₂ = CH CH ₃

La hidrovinilación catalizada por metales de transición es otro proceso importante de síntesis de alquenos a partir del propio alqueno. Implica la adición de un hidrógeno y un grupo vinilo (o un grupo alquenilo) a través de un doble enlace.

De alquinos

La reducción de alquinos es un método útil para la síntesis estereoselectiva de alquenos disustituidos. Si se desea el cis -alqueno, se usa comúnmente la hidrogenación en presencia del catalizador de Lindlar (un catalizador heterogéneo que consiste en paladio depositado sobre carbonato de calcio y tratado con varias formas de plomo), aunque la hidroboración seguida de hidrólisis proporciona un enfoque alternativo. La reducción del alquino por sodio metálico en amoníaco líquido da el trans -alqueno.

Para la preparación de alquenos multisustituidos, la carbometalación de alquinos puede dar lugar a una gran variedad de derivados de alquenos.

Reordenamientos y reacciones relacionadas

Los alquenos se pueden sintetizar a partir de otros alquenos mediante reacciones de reordenamiento. Además de la metátesis de olefinas (descrita anteriormente), se pueden usar muchas reacciones pericíclicas, como la reacción eno y el reordenamiento de Cope.

En la reacción de Diels-Alder, se prepara un derivado de ciclohexeno a partir de un dieno y un alqueno reactivo o deficiente en electrones.

Nomenclatura IUPAC

Aunque la nomenclatura no se sigue ampliamente, según la IUPAC, un alqueno es un hidrocarburo acíclico con solo un doble enlace entre los átomos de carbono. Las olefinas comprenden una colección más grande de alquenos cíclicos y acíclicos, así como de dienos y polienos.

Para formar la raíz de los nombres IUPAC para alquenos de cadena lineal, cambie el infijo -an- del padre a -en-. Por ejemplo, CH ₃ -CH ₃ es el alcano etano. Por lo tanto, el nombre de CH ₂ =CH ₂ es ethENe.

Para alquenos de cadena lineal con 4 o más átomos de carbono, ese nombre no identifica completamente el compuesto. Para esos casos, y para los alquenos acíclicos ramificados, se aplican las siguientes reglas:

1. Encuentre la cadena de carbono más larga en la molécula. Si esa cadena no contiene el doble enlace, nombre el compuesto de acuerdo con las reglas de nomenclatura de alcanos. De lo contrario:
2. Enumere los carbonos de esa cadena comenzando por el extremo más cercano al doble enlace.
3. Defina la ubicación k del doble enlace como el número de su primer carbono.
4. Nombra los grupos laterales (aparte del hidrógeno) de acuerdo con las reglas apropiadas.
5. Defina la posición de cada grupo lateral como el número de carbono de la cadena al que está unido.
6. Escribe la posición y el nombre de cada grupo lateral.
7. Escriba los nombres del alcano con la misma cadena, reemplazando el sufijo "-ano" por " k -eno".

La posición del doble enlace a menudo se inserta antes del nombre de la cadena (por ejemplo, "2-penteno"), en lugar de antes del sufijo ("pent-2-eno").

No es necesario indicar las posiciones si son únicas. Tenga en cuenta que el doble enlace puede implicar una numeración de cadena diferente a la utilizada para el alcano correspondiente: (H₃C)₃C- CH₂– CH₃es "2,2-dimetil pentano", mientras que (H₃C)₃C- CH = CH₂es "3,3-dimetil 1-penteno".

Se aplican reglas más complejas para polienos y cicloalquenos.

Nombrar hex-1-enos sustituidos

Isomería cis - trans

Si el doble enlace de un monoeno acíclico no es el primer enlace de la cadena, el nombre construido anteriormente aún no identifica completamente el compuesto, debido a la isomería cis - trans. Luego, se debe especificar si los dos enlaces simples C-C adyacentes al doble enlace están en el mismo lado de su plano o en lados opuestos. Para los monoalquenos, la configuración a menudo se indica mediante los prefijos cis - (del latín "a este lado de") o trans - ("a través de", "al otro lado de") antes del nombre, respectivamente; como en cis -2-penteno o trans -2-buteno.

La diferencia entre los isómeros

cis y

trans

De manera más general, existirá isomería cis - trans si cada uno de los dos carbonos del doble enlace tiene dos átomos o grupos diferentes unidos a él. Teniendo en cuenta estos casos, la IUPAC recomienda la notación E-Z más general, en lugar de los prefijos cis y trans. Esta notación considera el grupo con mayor prioridad CIP en cada uno de los dos carbonos. Si estos dos grupos están en lados opuestos del plano del doble enlace, la configuración se denomina E (del alemán entgegen que significa "opuesto"); si están del mismo lado, se denomina Z (del alemán zusammen, "juntos"). Este etiquetado se puede enseñar con mnemónicos "Z significa 'en ze zame zide'".

La diferencia entre los isómeros

E y

Z.

Grupos que contienen dobles enlaces C=C

La IUPAC reconoce dos nombres para los grupos hidrocarbonados que contienen dobles enlaces carbono-carbono, el grupo vinilo y el grupo alilo.