Adenina

Adenina (símbolo A o Ade) es una nucleobase (un derivado de purina). Es una de las cuatro bases nitrogenadas del ácido nucleico del ADN que se representan con las letras G–C–A–T. Los otros tres son guanina, citosina y timina. Sus derivados tienen una variedad de funciones en la bioquímica, incluida la respiración celular, en forma de trifosfato de adenosina (ATP) rico en energía y los cofactores nicotinamida adenina dinucleótido (NAD), flavina adenina dinucleótido (FAD) y coenzima A. También tiene funciones en la síntesis de proteínas y como componente químico del ADN y el ARN.La forma de la adenina es complementaria a la timina en el ADN o al uracilo en el ARN.

La imagen adyacente muestra adenina pura, como molécula independiente. Cuando se conecta al ADN, se forma un enlace covalente entre el azúcar desoxirribosa y el nitrógeno inferior izquierdo (eliminando así el átomo de hidrógeno existente). La estructura restante se llama residuo de adenina, como parte de una molécula más grande. La adenosina es adenina que reacciona con ribosa, como se usa en el ARN y el ATP; la desoxiadenosina es adenina unida a la desoxirribosa, como se usa para formar ADN.

Estructura

La adenina forma varios tautómeros, compuestos que pueden interconvertirse rápidamente y, a menudo, se consideran equivalentes. Sin embargo, en condiciones aisladas, es decir, en una matriz de gas inerte y en fase gaseosa, se encuentra principalmente el tautómero 9H-adenina.

Biosíntesis

El metabolismo de las purinas implica la formación de adenina y guanina. Tanto la adenina como la guanina se derivan del nucleótido monofosfato de inosina (IMP), que a su vez se sintetiza a partir de una ribosa fosfato preexistente a través de una vía compleja que utiliza átomos de los aminoácidos glicina, glutamina y ácido aspártico, así como la coenzima tetrahidrofolato.

Método de fabricación

Patentado el 20 de agosto de 1968, el método actualmente reconocido de producción de adenina a escala industrial es una forma modificada del método de la formamida. Este método calienta la formamida en condiciones de 120 grados Celsius dentro de un matraz sellado durante 5 horas para formar adenina. La reacción aumenta mucho en cantidad usando un oxicloruro de fósforo (cloruro de fosforilo) o pentacloruro de fósforo como catalizador ácido y condiciones de luz solar o ultravioleta. Después de que hayan pasado las 5 horas y la solución de formamida-oxicloruro de fósforo-adenina se enfríe, se pone agua en el matraz que contiene la formamida y la adenina ahora formada. La solución de agua-formamida-adenina se vierte luego a través de una columna de filtración de carbón activado. Las moléculas de agua y formamida, al ser moléculas pequeñas, pasarán a través del carbón hacia el matraz de desecho; las moléculas grandes de adenina, sin embargo, se unirán o “adsorberán” al carbón debido a las fuerzas de van der Waals que interactúan entre la adenina y el carbono en el carbón. Debido a que el carbón vegetal tiene un área de superficie grande, es capaz de capturar la mayoría de las moléculas que pasan un cierto tamaño (más grandes que el agua y la formamida) a través de él. Para extraer la adenina de la adenina adsorbida en carbón, se vierte amoníaco gaseoso disuelto en agua (agua amoniacal) sobre la estructura de carbón activado-adenina para liberar la adenina en la solución de amoníaco-agua. Luego, la solución que contiene agua, amoníaco y adenina se deja secar al aire, y la adenina pierde solubilidad debido a la pérdida de gas amoníaco que previamente hizo que la solución fuera básica y capaz de disolver la adenina, lo que provocó que cristalizara en un polvo blanco puro. que se puede almacenar.

Función

La adenina es una de las dos bases nitrogenadas de purina (la otra es la guanina) que se utilizan para formar los nucleótidos de los ácidos nucleicos. En el ADN, la adenina se une a la timina a través de dos enlaces de hidrógeno para ayudar a estabilizar las estructuras de los ácidos nucleicos. En el ARN, que se utiliza para la síntesis de proteínas, la adenina se une al uracilo.

Par de bases AT (ADN)	Par de bases AU (ARN)	AD-par de bases (ARN)	A-Ψ-par de bases (ARN)

La adenina forma adenosina, un nucleósido, cuando se une a la ribosa, y desoxiadenosina cuando se une a la desoxirribosa. Forma trifosfato de adenosina (ATP), un trifosfato de nucleósido, cuando se agregan tres grupos fosfato a la adenosina. El trifosfato de adenosina se utiliza en el metabolismo celular como uno de los métodos básicos de transferencia de energía química entre reacciones químicas.

Adenosina, A	Desoxiadenosina, dA

Historia

En la literatura más antigua, la adenina a veces se denominaba vitamina B ₄. Debido a que es sintetizada por el cuerpo y no es esencial obtenerla a través de la dieta, no cumple con la definición de vitamina y ya no forma parte del complejo de vitamina B. Sin embargo, dos vitaminas B, la niacina y la riboflavina, se unen a la adenina para formar los cofactores esenciales nicotinamida adenina dinucleótido (NAD) y flavina adenina dinucleótido (FAD), respectivamente. Hermann Emil Fischer fue uno de los primeros científicos en estudiar la adenina.

Fue nombrado en 1885 por Albrecht Kossel por el griego ἀδήν aden "glándula", en referencia al páncreas, del que se había extraído la muestra de Kossel.

Experimentos realizados en 1961 por Joan Oró han demostrado que se puede sintetizar una gran cantidad de adenina a partir de la polimerización de amoníaco con cinco moléculas de cianuro de hidrógeno (HCN) en solución acuosa; Se está debatiendo si esto tiene implicaciones para el origen de la vida en la Tierra.

El 8 de agosto de 2011, se publicó un informe, basado en estudios de la NASA con meteoritos encontrados en la Tierra, que sugiere que los bloques de construcción de ADN y ARN (adenina, guanina y moléculas orgánicas relacionadas) pueden haberse formado de forma extraterrestre en el espacio exterior. En 2011, los físicos informaron que la adenina tiene un "rango inesperadamente variable de energías de ionización a lo largo de sus vías de reacción", lo que sugirió que "comprender los datos experimentales sobre cómo la adenina sobrevive a la exposición a la luz ultravioleta es mucho más complicado de lo que se pensaba"; estos hallazgos tienen implicaciones para las mediciones espectroscópicas de compuestos heterocíclicos, según un informe.