Citosina

La citosina (símbolo C o Cyt) es una de las cuatro bases nitrogenadas que se encuentran en el ADN y el ARN, junto con la adenina, la guanina, la y timina (uracilo en ARN). Es un derivado de pirimidina, con un anillo aromático heterocíclico y dos sustituyentes unidos (un grupo amina en la posición 4 y un grupo ceto en la posición 2). El nucleósido de la citosina es la citidina. En el emparejamiento de bases de Watson-Crick, forma tres enlaces de hidrógeno con guanina.

Historia

La citosina fue descubierta y nombrada por Albrecht Kossel y Albert Neumann en 1894 cuando se hidrolizó a partir de tejidos de timo de ternera. Se propuso una estructura en 1903 y se sintetizó (y, por lo tanto, se confirmó) en el laboratorio ese mismo año.

En 1998, la citosina se utilizó en una demostración temprana del procesamiento de información cuántica cuando los investigadores de la Universidad de Oxford implementaron el algoritmo Deutsch-Jozsa en una computadora cuántica de resonancia magnética nuclear (NMRQC) de dos qubits.

En marzo de 2015, los científicos de la NASA informaron sobre la formación de citosina, junto con uracilo y timina, a partir de pirimidina en condiciones de laboratorio similares al espacio, lo cual es interesante porque se ha encontrado pirimidina en meteoritos, aunque se desconoce su origen.

Reacciones químicas

La citosina se puede encontrar como parte del ADN, como parte del ARN o como parte de un nucleótido. Como trifosfato de citidina (CTP), puede actuar como cofactor de las enzimas y puede transferir un fosfato para convertir el difosfato de adenosina (ADP) en trifosfato de adenosina (ATP).

En el ADN y el ARN, la citosina se empareja con la guanina. Sin embargo, es inherentemente inestable y puede convertirse en uracilo (desaminación espontánea). Esto puede conducir a una mutación puntual si no es reparado por las enzimas reparadoras del ADN, como la uracilo glicosilasa, que escinde un uracilo en el ADN.

La citosina también puede metilarse en 5-metilcitosina mediante una enzima llamada ADN metiltransferasa o metilarse e hidroxilarse para producir 5-hidroximetilcitosina. La diferencia en las tasas de desaminación de citosina y 5-metilcitosina (a uracilo y timina) constituye la base de la secuenciación con bisulfito.

Función biológica

Cuando se encuentra en tercer lugar en un codón de ARN, la citosina es sinónimo de uracilo, ya que son intercambiables como tercera base. Cuando se encuentra como segunda base en un codón, la tercera siempre es intercambiable. Por ejemplo, UCU, UCC, UCA y UCG son todos serina, independientemente de la tercera base.

La desaminación enzimática activa de citosina o 5-metilcitosina por parte de la familia de citosina desaminasas APOBEC podría tener implicaciones tanto beneficiosas como perjudiciales en varios procesos celulares, así como en la evolución del organismo. Las implicaciones de la desaminación en 5-hidroximetilcitosina, por otro lado, siguen siendo menos conocidas.

Aspectos teóricos

No se ha encontrado citosina en los meteoritos, lo que sugiere que las primeras cadenas de ARN y ADN tuvieron que buscar en otra parte para obtener este bloque de construcción. La citosina probablemente se formó dentro de algunos cuerpos parentales de meteoritos, sin embargo, no persistió dentro de estos cuerpos debido a una reacción de desaminación efectiva en uracilo.