Ácido isobutírico

El ácido isobutírico, también conocido como ácido 2-metilpropanoico o ácido isobutanoico, es un ácido carboxílico con fórmula estructural (CH3)₂CHCOOH. Es un isómero del ácido butírico. Está clasificado como un ácido graso de cadena corta. La desprotonación o esterificación produce derivados llamados isobutiratos.

El ácido isobutírico es un líquido incoloro con un olor algo desagradable. Es soluble en agua y disolventes orgánicos. Se encuentra de forma natural en la algarroba (Ceratonia siliqua), en la vainilla y en la raíz de Arnica dulcis, y como éster etílico en el aceite de crotón.

Producción

El ácido isobutírico se fabrica mediante la oxidación del isobutiraldehído, que es un subproducto de la hidroformilación del propileno.

También se puede preparar mediante hidrocarboxilación a alta presión (reacción de Koch) a partir de propileno:

CH₃CH=CH₂ + CO + H₂O → (CH)₃)₂CHCO₂H

El ácido isobutírico también se puede fabricar comercialmente utilizando bacterias genéticamente modificadas con una materia prima de azúcar.

Métodos de laboratorio

Se conocen muchas rutas, incluida la hidrólisis del isobutironitrilo con álcalis y la oxidación del isobutanol con dicromato de potasio en presencia de ácido sulfúrico. En presencia de donantes de protones, la acción de la amalgama de sodio sobre el ácido metacrílico también da ácido isobutírico.

Reacciones

El ácido reacciona como un ácido carboxílico típico: puede formar derivados de amida, éster, anhídrido y cloruro. Su cloruro de ácido se utiliza comúnmente como intermediario para obtener los demás. Cuando se calienta con una solución de ácido crómico se oxida a acetona. El permanganato de potasio alcalino lo oxida a ácido α-hidroxiisobutírico, (CH₃)₂C(OH)-CO₂H.

Usos

El ácido isobutírico y sus ésteres volátiles están presentes de forma natural en una amplia variedad de alimentos y, en concentraciones variables, pueden impartir una variedad de sabores. Un panel de la FAO y la OMS revisó la seguridad del compuesto como aditivo alimentario y concluyó que no había preocupaciones sobre los niveles probables de ingesta.

Biología

En los seres humanos, el ácido isobutírico es un producto menor del microbioma intestinal y también puede producirse mediante el metabolismo de sus ésteres que se encuentran en los alimentos. Tiene un olor característico como el de la mantequilla rancia (los compuestos orgánicos de 4 carbonos toman la raíz, butilo, que a su vez proviene de butírico, que a su vez proviene de la palabra latina para mantequilla y del griego, βούτυρον), pero se ha informado de anosmia por ello en alrededor del 2,5% de las personas.

Se ha estudiado el metabolismo del ácido isobutírico en plantas.

El ácido isobutírico, junto con varios otros ácidos grasos de cadena corta conocidos colectivamente como "copulinas" Se encuentra abundantemente en las secreciones vaginales humanas. Los niveles de ácido isobutírico fluctúan a lo largo del ciclo menstrual y se supone que actúa como un indicador del estado ovulatorio. Se observan ciclos similares en los chimpancés.