Ácido alfa hidroxi

Los α-hidroxiácidos, o alfa hidroxiácidos (AHA), son una clase de compuestos químicos que consisten en un ácido carboxílico con un grupo hidroxilo sustituyente en el carbono (alfa) adyacente. Ejemplos destacados son el ácido glicólico, el ácido láctico, el ácido mandélico y el ácido cítrico.

Aunque estos compuestos están relacionados con los ácidos carboxílicos ordinarios y, por lo tanto, son ácidos débiles, su estructura química permite la formación de un enlace de hidrógeno interno entre el hidrógeno del grupo hidroxilo y uno de los átomos de oxígeno del grupo carboxílico. El efecto neto es un aumento de la acidez. Por ejemplo, el pKa _del ácido láctico es 3,86, mientras que el del ácido propiónico no sustituido es 4,87; _una diferencia completa de pKa unidad significa que el ácido láctico es diez veces más fuerte que el ácido propiónico.

Aplicaciones industriales

Aditivos alimentarios

El ácido 2-hidroxi-4-(metiltio)butírico se produce comercialmente como una mezcla racémica para sustituir la metionina en la alimentación animal. En la naturaleza, el mismo compuesto es un intermediario en la biosíntesis del 3-dimetilsulfoniopropionato, precursor del sulfuro de dimetilo natural.

Polímeros a base de lactida

Síntesis y reacciones

Los α-hidroxiácidos se preparan clásicamente mediante la adición de cianuro de hidrógeno a una cetona o aldehído, seguido de hidrólisis ácida del producto de cianohidrina resultante.

Los ácidos carboxílicos diluidos reaccionan con el oxígeno para dar α-hidroxiácidos después de un tratamiento acuoso:RCHLiCO ₂ Li + O ₂ → RCH(O ₂ Li)CO ₂ LiRCH(O ₂ Li)CO ₂ Li + 2 H → RCH(OH)CO ₂ H + 2 Li +...

Los aldehídos α-ceto se someten a la reacción de Cannizaro para dar α-hidroxiácidos:RC(O)CHO + 2 OH → RCH(OH)CO ₂ + H ₂ O

Los α-hidroxiácidos son bloques de construcción útiles en la síntesis orgánica. Por ejemplo, los α-hidroxiácidos son precursores en la preparación de aldehídos a través de la escisión oxidativa. Los compuestos de esta clase se usan a escala industrial e incluyen ácido glicólico, ácido láctico, ácido cítrico y ácido mandélico. Son susceptibles a la descarbonilación catalizada por ácido para dar, además de monóxido de carbono, una cetona/aldehído y agua.

Los α-hidroxiácidos pueden formar poliésteres y estructuras protocelulares sin membrana.

La seguridad

Los AHA generalmente son seguros cuando se usan en la piel como agente cosmético usando la dosis recomendada. Los efectos secundarios más comunes son irritaciones leves de la piel, enrojecimiento y descamación. La severidad generalmente depende del pH y la concentración del ácido utilizado. Las exfoliaciones químicas tienden a tener efectos secundarios más graves, como ampollas, ardor y decoloración de la piel, aunque generalmente son leves y desaparecen uno o dos días después del tratamiento.

La Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos también advirtió a los consumidores que se debe tener cuidado al usar AHA después de que un estudio patrocinado por la industria descubrió que pueden aumentar la fotosensibilidad al sol. Otras fuentes sugieren que el ácido glicólico, en particular, puede tener un efecto fotoprotector.