Ácido acrílico

El ácido acrílico (IUPAC: ácido propenoico) es un compuesto orgánico con la fórmula CH₂=CHCOOH. Es el ácido carboxílico insaturado más simple y consta de un grupo vinilo conectado directamente a un extremo de ácido carboxílico. Este líquido incoloro tiene un olor acre o agrio característico. Es miscible con agua, alcoholes, éteres y cloroformo. Anualmente se producen más de un millón de toneladas.

Historia

La palabra "acrílico" fue acuñado en 1843, para un derivado químico de la acroleína, un aceite de olor acre derivado del glicerol.

Producción

El ácido acrílico se produce por oxidación del propileno, que es un subproducto de la producción de etileno y gasolina:

2 CH₂= CHCH₃ + 3 O₂ → 2 CH₂= CHCO₂H + 2 H₂O

Métodos históricos

Debido a que el ácido acrílico y sus ésteres han sido valorados comercialmente durante mucho tiempo, se han desarrollado muchos otros métodos. La mayoría han sido abandonadas por motivos económicos o medioambientales. Uno de los primeros métodos fue la hidrocarboxilación del acetileno ("química de Reppe"):

Este método requiere níquel carbonilo, altas presiones de monóxido de carbono y acetileno, que es relativamente caro en comparación con el propileno.

El ácido acrílico alguna vez se fabricó mediante la hidrólisis del acrilonitrilo, un material derivado del propeno por amoxidación, pero esta ruta se abandonó porque cogenera productos secundarios de amonio, que deben eliminarse. Otros precursores del ácido acrílico ahora abandonados incluyen la etenona y la etilencianhidrina.

Investigación

El propano es una materia prima mucho más barata que el propileno, por lo que una ruta alternativa que se está explorando es la oxidación selectiva del propano en un solo paso.

Carboxilar etileno a ácido acrílico bajo dióxido de carbono supercrítico es termodinámicamente posible, pero no se han desarrollado catalizadores eficientes. El ácido 3-hidroxipropiónico (3HP), un precursor del ácido acrílico por deshidratación, se puede producir a partir de azúcares, pero el proceso no es competitivo.

Reacciones y usos

El ácido acrílico sufre las reacciones típicas de un ácido carboxílico. Cuando reacciona con un alcohol, forma el éster correspondiente. Los ésteres y sales del ácido acrílico se conocen colectivamente como acrilatos (o propenoatos). Los ésteres alquílicos más comunes del ácido acrílico son el acrilato de metilo, butilo, etilo y 2-etilhexilo.

El ácido acrílico y sus ésteres se combinan fácilmente entre sí (para formar ácido poliacrílico) u otros monómeros (por ejemplo, acrilamidas, acrilonitrilo, compuestos vinílicos, estireno y butadieno) al reaccionar en su doble enlace, formando homopolímeros o copolímeros, que se utilizan en la fabricación de diversos plásticos, revestimientos, adhesivos, elastómeros, así como abrillantadores y pinturas para pisos.

El ácido acrílico se utiliza en muchas industrias, incluida la industria de pañales, la industria de tratamiento de agua y la industria textil. Se prevé que el consumo mundial anual de ácido acrílico alcance más de 8.000 kilotones para 2020. Se espera que este aumento se deba a su uso en nuevas aplicaciones, incluidos productos de cuidado personal, detergentes y productos para la incontinencia en adultos.

Sustituyentes

Como sustituyente, el ácido acrílico se puede encontrar como un grupo acilo o un grupo carboxialquilo, dependiendo de la eliminación del grupo de la molécula.

Más específicamente, estos son:

1. El grupo de acriloilo, con la eliminación del −OH del carbono-1.
2. El Grupo 2-carboxyethenyl, con la eliminación de un −H del carbono-3. Este grupo substituyente se encuentra en clorofila.

Seguridad

El ácido acrílico es severamente irritante y corrosivo para la piel y el tracto respiratorio. El contacto visual puede provocar lesiones graves e irreversibles. La baja exposición causará efectos mínimos o no de salud, mientras que la alta exposición podría dar lugar a edema pulmonar. El LD50 es de 340 mg/kg (rat, oral) y el LD50 registrado más bajo es de 293 mg/kg (oral, rata) comparable al glucocol etileno que indica ser un veneno potente. El acrilato de etilo se utilizó una vez como saborizante de alimentos sintéticos y fue retirado por la FDA posiblemente debido a efectos cancerígenos observados en animales de laboratorio.

Los estudios en animales mostraron que las altas dosis de ácido acrílico disminuyeron el aumento de peso. El ácido acrílico se puede convertir en ácido láctico no tóxico.

El ácido acrílico es un componente del humo del tabaco.