Ácido 2-aminoisobutírico

Ácido 2-aminoisobutírico (también conocido como ácido α-aminoisobutírico, AIB, α-metilalanina, o 2-metilalanina) es el aminoácido no proteinógeno con la fórmula estructural H₂N-C(CH₃)₂-COOH. Es poco común en la naturaleza, ya que solo se ha encontrado en meteoritos y en algunos antibióticos de origen fúngico, como la alameticina y algunos lantibióticos.

Síntesis

En el laboratorio, el ácido 2-aminoisobutírico se puede preparar a partir de acetonacianhidrina, mediante reacción con amoníaco seguida de hidrólisis. La síntesis a escala industrial se puede lograr mediante la hidroaminación selectiva del ácido metacrílico.

Actividad biológica

El ácido 2-aminoisobutírico no es uno de los aminoácidos proteinógenos y es bastante raro en la naturaleza (cf. aminoácidos no proteinógenos). Es un fuerte inductor de hélice en péptidos debido al efecto Thorpe-Ingold de su grupo gem-dimetilo. Los oligómeros de AIB forman 310 hélices.

Incorporación ribosomal en péptidos

El ácido 2-aminoisobutírico es compatible con el alargamiento ribosómico de la síntesis de péptidos. Katoh et al. utilizaron flexizimas y diseñaron un cuerpo de ARNt para mejorar la afinidad de especies de ARNt de AIB aminoaciladas por el factor de elongación P. El resultado fue una mayor incorporación de AIB en péptidos en un sistema de traducción libre de células. . Iqbal et al.. utilizaron un enfoque alternativo para crear una valina deficiente en edición: tRNA ligasa para sintetizar AIB-tRNA^Val aminoacilado. El ARNt aminoacilado se utilizó posteriormente en un sistema de traducción libre de células para producir péptidos que contienen AIB.