Acetilación

En química, la acetilación es una reacción de esterificación orgánica con ácido acético. Introduce un grupo acetilo en un compuesto químico. Estos compuestos se denominan ésteres de acetato o simplemente acetatos. La Desacetilación es la reacción opuesta, la eliminación de un grupo acetilo de un compuesto químico.

Acetilación/desacetilación en biología

desacilaciones " juegan papeles cruciales en la transcripción génica y probablemente en todos los procesos biológicos eucariotas que involucran cromatina ".

La acetilación es un tipo de modificación post-translacional de proteínas. La acetilación del grupo ε-amino de lisina, que es común, convierte una cadena lateral cargada a uno neutral. La acetilación/deacetilación de las histonas también juega un papel en la expresión genética y el cáncer. Estas modificaciones se efectúan por enzimas llamadas acetilransferas (HATs) y desaciatiles de piedra (HDAC).

Se conocen dos mecanismos generales para la desacetilación. Un mecanismo implica la unión del zinc al oxígeno acetilado. Otra familia de desacetilasas requiere NAD⁺, que transfiere un grupo ribosilo al oxígeno acetilo.

Síntesis orgánica

Los ésteres de acetato y las acetamidas generalmente se preparan mediante acetilaciones. Las acetilaciones se utilizan a menudo para formar enlaces C-acetilo en reacciones de Friedel-Crafts. Los carbaniones y sus equivalentes son susceptibles a las acetilaciones.

Reactivos de acetilación

Muchas acetilaciones se logran utilizando estos tres reactivos:

• Anhídrido acético. Este reactivo es común en el laboratorio; su uso cogenera ácido acético.
• Cloruro de acetil. Este reactivo también es común en el laboratorio, pero su uso cogenera cloruro de hidrógeno, que puede ser indeseable.
• Ketene. En un momento el anhídrido acético fue preparado por la reacción del keteno con ácido acético:

H₂C=C=O + CH₃CO₂H → (CH)₃CO)₂O Δ Δ H=− − 63 kJ/mol{displaystyle Delta H=-63{text{ kJ/mol}}}

acetilación de celulosa

La celulosa es un poliol y, por lo tanto, susceptible a la acetilación, que se logra usando anhídrido acético. La acetilación interrumpe el enlace de hidrógeno, lo que de otro modo domina las propiedades de la celulosa. En consecuencia, los ésteres de celulosa son solubles en solventes orgánicos y se pueden incluir en fibras y películas.

Transacetilación

La transacetilación utiliza acetato de vinilo como acetilo donante y lipasa como catalizador. Esta metodología permite la preparación de alcoholes y acetatos enantio enriquecidos.