Acetamida

Acetamida (nombre sistemático: etanamida) es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃CONH₂. Se deriva del ácido acético. Encuentra algún uso como plastificante y como disolvente industrial. El compuesto relacionado N,N-dimetilacetamida (DMA) se utiliza más ampliamente, pero no se prepara a partir de acetamida. La acetamida puede considerarse un intermediario entre la acetona, que tiene dos grupos metilo (CH₃) a cada lado del carbonilo (CO), y la urea, que tiene dos amidas (NH₂). ) grupos en esos lugares. La acetamida también es un mineral natural con el símbolo IMA: Ace.

Producción

Báscula de laboratorio

La acetamida se puede producir en el laboratorio a partir de acetato de amonio mediante deshidratación:

[NH₄[CH]₃CO₂] → CH₃C(O)NH₂ + H₂O

Como alternativa, la acetamida se puede obtener con un rendimiento excelente mediante amonólisis de acetilacetona en las condiciones comúnmente utilizadas en la aminación reductora.

También se puede preparar a partir de ácido acético anhidro, acetonitrilo y cloruro de hidrógeno gaseoso muy bien seco, utilizando un baño de hielo, junto con un reactivo más valioso, cloruro de acetilo. El rendimiento suele ser bajo (hasta 35%) y la acetamida obtenida de esta manera se genera como una sal con HCl.

Escala industrial

De manera similar a algunos métodos de laboratorio, la acetamida se produce deshidratando acetato de amonio o mediante la hidratación de acetonitrilo, un subproducto de la producción de acrilonitrilo:

CH₃CN + H₂O → CH₃C(O)NH₂

Usos

La acetamida se utiliza como un plástico y un solvente industrial. La acetamida fundida es un buen solvente con una amplia gama de aplicabilidad. Notablemente, su constante dieléctrica es mayor que la mayoría de los disolventes orgánicos, lo que le permite disolver compuestos inorgánicos con soluibilidades muy análogas a la del agua. La acetamida tiene usos en electroquímica y síntesis orgánica de fármacos, pesticidas y antioxidantes para plásticos. Es un precursor de la tioacetamida.

Ocurrencia

Se ha detectado acetamida cerca del centro de la Vía Láctea. Este hallazgo es potencialmente significativo porque la acetamida tiene un enlace amida, similar al enlace esencial entre los aminoácidos de las proteínas. Este hallazgo respalda la teoría de que las moléculas orgánicas que pueden dar lugar a la vida (como la conocemos en la Tierra) pueden formarse en el espacio.

El 30 de julio de 2015, los científicos informaron que tras el primer aterrizaje del módulo de aterrizaje Philae en el cometa 67/P En la superficie de un cometa, las mediciones realizadas por los instrumentos COSAC y Ptolomeo revelaron dieciséis compuestos orgánicos, cuatro de los cuales (acetamida, acetona, isocianato de metilo y propionaldehído) fueron vistos por primera vez en un cometa.

Además, la acetamida se encuentra con poca frecuencia en los vertederos de carbón en llamas, como un mineral del mismo nombre.