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Xantina
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Xantina (o; arcaicamente ácido xántico; nombre sistemático 3,7-dihidropurina-2,6-diona) es una base de purina Se encuentra en la mayoría de los tejidos y fluidos del cuerpo humano, así como en otros organismos. Varios estimulantes se derivan de la xantina, incluida la cafeína, la teofilina y la teobromina.
La xantina es un producto en la ruta de degradación de las purinas.
- Se crea desde guanine por guanine deaminase.
- Se crea de hipoxanthine por xanthine oxidoreductase.
- También se crea de xanthosine por fosforilasa nucleoside purina.
La xantina se convierte posteriormente en ácido úrico por la acción de la enzima xantina oxidasa.
Uso y fabricación
La xantina se usa como precursor de fármacos para medicamentos humanos y animales, y se fabrica como ingrediente de plaguicidas.
Importancia clínica
Los derivados de la xantina (conocidos colectivamente como xantinas) son un grupo de alcaloides comúnmente utilizados por sus efectos como estimulantes leves y broncodilatadores, especialmente en el tratamiento del asma o los síntomas de la gripe. A diferencia de otros estimulantes más potentes como las aminas simpaticomiméticas, las xantinas actúan principalmente para oponerse a las acciones de la adenosina y aumentar el estado de alerta en el sistema nervioso central.
Toxicidad
Metilxantinas (xantinas metiladas), que incluyen cafeína, aminofilina, IBMX, paraxantina, pentoxifilina, teobromina, teofilina y 7-metilxantina (heteroxantina), entre otras, afectan las vías respiratorias, aumentan la frecuencia cardíaca y la fuerza de contracción, y en altas concentraciones puede causar arritmias cardíacas. En dosis altas, pueden provocar convulsiones resistentes a los anticonvulsivos. Las metilxantinas inducen secreciones de ácido gástrico y pepsina en el tracto gastrointestinal. Las metilxantinas son metabolizadas por el citocromo P450 en el hígado.
Si se tragan, inhalan o exponen a los ojos en grandes cantidades, las xantinas pueden ser dañinas y pueden causar una reacción alérgica si se aplican tópicamente.
Farmacología
En estudios farmacológicos in vitro, las xantinas actúan como:
- inhibidores de la fosfodiesterasa no selectivos que elevan el cAMP intracelular, activan PKA, inhiben la síntesis de TNF-α y leucotrieno, y reducen la inflamación y la inmunidad innata y
- antagonistas no selectivos de receptores de adenosina que inhiben la adenosina que induce la somnolencia.
Sin embargo, diferentes análogos muestran una potencia variable en los numerosos subtipos, y se ha desarrollado una amplia gama de xantinas sintéticas (algunas no metiladas) en busca de compuestos con mayor selectividad para la enzima fosfodiesterasa o los subtipos de receptores de adenosina.
Xanthine: R1 = R2 = R3 = H
Caffeine: R1 = R2 = R3 CH3
Theobromine: R1 = H, R2 = R3 CH3
Theophylline: R1 = R2 CH3, R3 = H
Caffeine: R1 = R2 = R3 CH3
Theobromine: R1 = H, R2 = R3 CH3
Theophylline: R1 = R2 CH3, R3 = H
| Nombre | R1 | R2 | R3 | R8 | Nomenclatura IUPAC | encontrado en |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Xanthine | H | H | H | H | 3,7-Dihidro-purine-2,6-dione | Plantas, animales |
| Caffeine | CH3 | CH3 | CH3 | H | 1,3,7-Trimetil-1H-purina-2,6(3H,7H)-dione | Café, guaraná, yerba mate, té, kola, guayusa, Cacao (colato) |
| Theobromine | H | CH3 | CH3 | H | 3,7-Dihidro-3,7-dimetil-1H-purina-2,6-dione | Cacao (chocolate), yerba mate, kola, guayusa |
| Theophylline | CH3 | CH3 | H | H | 1,3-Dimetil-7H-purina-2,6-dione | Té, cacao (chocolate), yerba mate, kola |
| Paraxanthine | CH3 | H | CH3 | H | 1,7-Dimetil-7H-purina-2,6-dione | Animales que han consumido cafeína |
| 8-Chlorotheophylline | CH3 | CH3 | H | Cl | 8-Chloro-1,3-dimetil-7H-purina-2,6-dione | Ingrediente farmacéutico sintético |
| 8-Bromotheophylline | CH3 | CH3 | H | Br | 8-Bromo-1,3-dimetil-7H-purina-2,6-dione | Medicamento diurético pamabrom |
| Diprophylline | CH3 | CH3 | C3H7O2 | H | 7-(2,3-Dihidroxipropyl)-1,3-dimetil-3,7-dihidro-1H-purina-2,6-dione | Ingrediente farmacéutico sintético |
| IBMX | CH3 | C4H9 | H | H | 1-Metil-3-(2-metilpropil)-7H-purina-2,6-dione | |
| Ácido úrico | H | H | H | O | 7,9-Dihidro-1H-purina-2,6,8(3H)-trione | Producto del metabolismo de los nucleótidos purinos y un componente normal de la orina |
Patología
Las personas con trastornos genéticos raros, específicamente xantinuria y síndrome de Lesch-Nyhan, carecen de suficiente xantina oxidasa y no pueden convertir la xantina en ácido úrico.
Posible formación en ausencia de vida
Estudios informados en 2008, basados en proporciones isotópicas 12C/13C de compuestos orgánicos encontrados en el meteorito Murchison, sugirieron que la xantina y las sustancias químicas relacionadas, incluido el ARN componente uracilo, se han formado extraterrestres. En agosto de 2011, se publicó un informe, basado en estudios de la NASA con meteoritos encontrados en la Tierra, que sugería que se habían encontrado en el espacio exterior xantina y moléculas orgánicas relacionadas, incluidos los componentes de ADN y ARN, adenina y guanina.