Vladimir Prelog

Vladimir Prelog ForMemRS (23 de julio de 1906 - 7 de enero 1998) fue un químico orgánico croata-suizo que recibió el Premio Nobel de Química en 1975 por su investigación sobre la estereoquímica de moléculas y reacciones orgánicas. Prelog nació y creció en Sarajevo. Vivió y trabajó en Praga, Zagreb y Zúrich durante su vida.

Vida temprana

Prelog nació en Sarajevo, condominio de Bosnia y Herzegovina, en ese momento dentro de Austria-Hungría, de padres croatas que trabajaban allí. Su padre, Milan, natural de Zagreb, fue profesor de historia en un gimnasio de Sarajevo y más tarde en la Universidad de Zagreb. Cuando tenía 8 años, estuvo cerca del lugar donde ocurrió el asesinato de Francisco Fernando.

Educación

Prelog asistió a la escuela primaria en Sarajevo, pero en 1915, cuando era niño, Prelog se mudó a Zagreb (entonces parte de Austro-Hungría) con sus padres. En Zagreb se graduó de la escuela primaria. Al principio asistió al gimnasio en Zagreb, pero poco después su padre consiguió un trabajo en Osijek, por lo que continuó sus estudios allí. Pasó dos años en el gimnasio de Osijek, donde se interesó por la química bajo la influencia de su profesor Ivan Kuria.

En 1922, cuando tenía 16 años, se publicó su primer trabajo científico en la revista científica alemana Chemiker Zeitung. El artículo trataba sobre un instrumento analítico utilizado en laboratorios químicos. Prelog completó sus estudios secundarios en Zagreb en 1924. Siguiendo los deseos de su padre, se mudó a Praga, donde recibió su diploma en ingeniería química de la Universidad Técnica Checa en 1928. Se doctoró en ciencias en 1929. Su maestro fue Emil Votoček, mientras que su asistente y mentor Rudolf Lukeš le introdujo en el mundo de la química orgánica.

Al salir de la Universidad Técnica Checa, Prelog trabajó en el laboratorio de la planta de la empresa privada G.J. Dríza en Praga; Había pocos puestos académicos disponibles debido a la Gran Depresión. Prelog estaba a cargo de la producción de sustancias químicas raras que no estaban disponibles comercialmente en ese momento. Trabajó para Driza desde 1929 hasta 1935. Durante ese tiempo, obtuvo su primer candidato a doctorado, propietario de una empresa en Driza. Realizó investigaciones en su tiempo libre, investigando los alcaloides en la corteza del cacao.

Carrera e investigación

Prelog quería trabajar en un entorno académico, por lo que aceptó el puesto de profesor en la Universidad de Zagreb en 1935. En la Facultad Técnica de Zagreb, dio clases sobre química orgánica e ingeniería química.

Con la ayuda de colaboradores y estudiantes, Prelog comenzó a investigar la quinina y sus compuestos relacionados. Contó con el apoyo financiero de la fábrica farmacéutica "Kaštel", actualmente Pliva. Desarrolló un método económicamente exitoso para producir estreptazol, una de las primeras sulfonamidas comerciales. En 1941, mientras estaba en Zagreb, Prelog desarrolló la primera síntesis de adamantano, un hidrocarburo con una estructura inusual que fue aislado de los campos petrolíferos de Moravia.

Zúrich

En 1941, en plena Segunda Guerra Mundial, Richard Kuhn invitó a Prelog a dar una conferencia en Alemania. Poco después, Lavoslav Ružička, a quien Prelog pidió ayuda, invitó a Prelog a visitarlo de camino a Alemania. Él y su esposa aprovecharon esas invitaciones para escapar a Zúrich en Suiza. Con la ayuda de Ružička, obtuvo el apoyo de CIBA Ltd. y comenzó a trabajar en el Laboratorio de Química Orgánica del Instituto Federal Suizo de Tecnología (ETH, o Eidgenössische Technische Hochschule). Prelog logró separar los enantiómeros quirales de la base de Tröger en 1944 mediante cromatografía sobre un sustrato ópticamente activo.

Con esta resolución quiral, pudo demostrar que no sólo los átomos de carbono sino también los átomos de nitrógeno pueden ser el centro quiral de una molécula, algo que se había especulado durante varios años. Su relación con Ružička le ayudó a ascender en la escala jerárquica académica. Comenzó como asistente, luego se convirtió en Privat-Dozent, Titularprofessor, profesor asociado y, en 1952, profesor titular. En 1957 sucedió a Ružička como director del Laboratorio. Como a Prelog no le gustaban las tareas administrativas, implementó una presidencia rotatoria en la ETH. Prelog se unió a ETH en el momento adecuado, ya que los compañeros de trabajo judíos de Ružička abandonaron el país y se fueron a los Estados Unidos, por lo que Prelog llenó el vacío que dejaron.

Trabajo posterior en Suiza

El principal interés de Prelog se centró en los alcaloides. Encontró un tema ideal en el esclarecimiento de la estructura de la solanina; Continuó su trabajo con los alcaloides de la quina y comenzó a investigar la estricnina. Demostró que la fórmula de Robert Robinson para la estricnina no era correcta. Aunque la fórmula que propuso tampoco era la adecuada, el descubrimiento aumentó su prestigio internacional. Posteriormente trabajó en el esclarecimiento de las estructuras de los alcaloides aromáticos Erythrina con Derek Barton, Oskar Jeger y Robert Burns Woodward.

A mediados de siglo, la revolución instrumental requirió un nuevo enfoque para la elucidación estructural. Los métodos puramente químicos habían quedado obsoletos y habían perdido parte de su atractivo intelectual. Al reconocer la creciente importancia de los metabolitos microbianos, Prelog comenzó a trabajar en estos compuestos, que poseen estructuras inusuales y propiedades biológicas interesantes. Esto lo llevó a los antibióticos y posteriormente aclaró las estructuras de compuestos como la nonactina, la boromicina y las rifamicinas. Para Prelog, los productos naturales representaban más que un desafío químico. Los consideró un registro de miles de millones de años de evolución.

En 1944, en la ETH, Prelog logró separar enantiómeros con propiedades "asimétricas" nitrógeno trivalente mediante cromatografía en columna en una época en la que este método estaba todavía en sus inicios. Su trabajo sobre anillos alicíclicos y heterocíclicos de tamaño mediano lo estableció como pionero en estereoquímica y teoría conformacional y le valió una invitación para dar la primera Conferencia del Centenario de la Sociedad Química en Londres en 1949. Sintetizó compuestos de anillos de tamaño mediano con 8 a 12 miembros de ésteres de ácidos dicarboxílicos por condensación de aciloína y explicaron su inusual reactividad química mediante una reacción "no clásica". tensión debido a conformaciones energéticamente desfavorables. También contribuyó a la comprensión de la regla de Bredt al demostrar que puede producirse un doble enlace en la cabeza de puente si el anillo es lo suficientemente grande.

En su investigación sobre síntesis asimétricas, Prelog estudió reacciones enantioselectivas y estableció reglas para la relación entre la configuración de eductos y productos. A partir de sus investigaciones sobre la estereoespecificidad de las reducciones microbiológicas de las cetonas alicíclicas y la oxidación enzimática de los alcoholes, Prelog contribuyó no sólo al conocimiento del mecanismo de estereoespecificidad de las reacciones enzimáticas en general, sino también a la estructura del sitio activo de la enzima.

Especificar el creciente número de estereoisómeros de compuestos orgánicos se convirtió para Prelog en uno de sus objetivos importantes. En 1954 se unió a R. S. Cahn y Christopher Ingold en sus esfuerzos por construir un sistema para especificar estereoisómeros particulares mediante descriptores simples e inequívocos que pudieran asignarse y descifrarse fácilmente: El sistema CIP (Cahn-Ingold-Prelog) fue desarrollado para definir la configuración absoluta. utilizando "reglas de secuencia". Juntos publicaron dos artículos. Después de la muerte de Cahn e Ingold, Prelog publicó un tercer artículo sobre el tema. En 1959 Prelog obtuvo la ciudadanía suiza.

Premios y honores

Prelog fue elegido miembro de la Academia Estadounidense de Artes y Ciencias en 1960 y de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos en 1961.

Prelog fue elegido miembro extranjero de la Royal Society (ForMemRS) en 1962 por su contribución al desarrollo de la estereoquímica moderna.

Prelog recibió el Premio Nobel de Química en 1975 por su investigación sobre la estereoquímica de las moléculas orgánicas y sus reacciones, y lo compartió con el químico investigador australiano/británico John Cornforth. Fue elegido miembro de la Sociedad Filosófica Estadounidense al año siguiente.

En 1986, se convirtió en miembro honorario de la Academia Yugoslava de Ciencias y Artes. Prelog también fue miembro de la Academia de Ciencias y Artes de Serbia.

Vida personal

En 1933, Prelog se casó con Kamila Vitek. La pareja tuvo un hijo, Jan (nacido en 1949).

Intelectual con una amplia formación cultural, Prelog fue uno de los 109 premios Nobel que firmaron el llamamiento de paz para Croacia en 1991.

Vladimir Prelog murió en Zurich, a la edad de 91 años. Una urna que contenía las cenizas de Prelog fue enterrada ceremoniosamente en el cementerio Mirogoj de Zagreb el 27 de septiembre de 2001. En 2008, se inauguró un monumento a Prelog en Praga.