Trimetoxianfetamina

Trimetoxianfetaminas (TMA) son una familia de drogas alucinógenas psicodélicas isoméricas. Existen seis TMA diferentes que se diferencian sólo en la posición de los tres grupos metoxi: TMA, TMA-2, TMA-3, TMA-4, TMA-5 y TMA-6. Los TMA son análogos de la mescalina, alcaloide del cactus fenetilamina. Las TMA son anfetaminas sustituidas, sin embargo, su mecanismo de acción es más complejo que el del compuesto no sustituido anfetamina, probablemente implicando actividad agonista sobre los receptores de serotonina como el receptor 5HT2A, además del agonismo generalizado del receptor de dopamina. típico de la mayoría de las anfetaminas. Esta acción sobre los receptores serotoninérgicos probablemente sea la base de los efectos psicodélicos de estos compuestos. Se informa que algunas TMA provocan una variedad de emociones que van desde tristeza hasta empatía y euforia. La TMA fue sintetizada por primera vez por Hey en 1947. Los datos de síntesis y los datos de la actividad humana se publicaron en el libro PiHKAL.

El compuesto de TMA más importante desde el punto de vista farmacológico es el TMA-2, ya que este isómero se ha utilizado mucho más ampliamente como droga recreativa y se ha vendido en el mercado gris como el llamado producto químico de investigación; La TMA (a veces denominada "mescalanfetamina" o TMA-1) y la TMA-6 también se han utilizado de esta manera en menor medida. Estos tres isómeros son significativamente más activos como drogas alucinógenas y, en consecuencia, se han incluido en las listas de drogas ilegales en algunos países como los Países Bajos y Japón. No se sabe que los otros tres isómeros, TMA-3, TMA-4 y TMA-5, se hayan utilizado en gran medida como drogas recreativas.

TMA

TMA Nombre químico 1-(3,4,5-Trimetoxifenil)propan-2-amine, 3,4,5-trimetoxiamphetamina Punto de fusión 220 - 221 °C (hidrocloruro) SMILES NC(C)CC1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1 Número de CAS 1082-88-8 UNII_Ref = Y UNII = P2K02L3YON

TMA-2 Nombre químico 1-(2,4,5-Trimetoxifenil)propan-2-amine, 2,4,5-trimetoxiamphetamina Punto de fusión 188.5 - 189.5 °C (hidrocloruro) SMILES NC(C)CC1=C(OC)C=C(OC)C(OC)=C1 Número de CAS 1083-09-6 UNII_Ref = Y UNII = 713Z3SL0TJ

TMA-3 Nombre químico 1-(2,3,4-Trimethoxyphenyl)propan-2-amine, 2,3,4-trimetoxiamphetamina Punto de fusión 148 - 149 °C (hidrocloruro) SMILES NC(C)CC1=CC=C(OC)C(OC)=C1OC Número de CAS 1082-23-1 UNII_Ref = Y UNII = 9T3SO4A6HM

TMA-4 Nombre químico 1-(2,3,5-Trimethoxyphenyl)propan-2-amine, 2,3,5-trimetoxiamina Punto de fusión 118 - 119 °C (hidrocloruro) SMILES NC(C)CC1=CC(OC)=CC(OC)=C1OC Número de CAS 23693-14-3 UNII_Ref = Y UNII = LEL94CV318

TMA-5 Nombre químico 1-(2,3,6-Trimethoxyphenyl)propan-2-amine, 2,3,6-trimetoxiamphetamina Punto de fusión 124 - 125 °C (hidrocloruro) SMILES NC(C)CC1=C(OC)C=CC(OC)=C1OC Número de CAS 20513-16-0 UNII_Ref = Y UNII = E0NJ557A3E

TMA-6 Nombre químico 1-(2,4,6-Trimethoxyphenyl)propan-2-amine, 2,4,6-trimetoxiamphetamina Punto de fusión 207 - 208 °C (hidrocloruro) SMILES NC(C)CC1=C(OC)C=C(OC)C=C1OC Número de CAS 15402-79-6 UNII_Ref = Y UNII = 2X84DCO6GA

Nota: debido a que son isómeros, los TMA tienen la misma fórmula química, C₁₂H₁₉NO₃, y la misma estructura molecular. masa, 225,28 g/mol.

Propiedades

Legalidad

Brasil

Está catalogado en la clase F2 (psicotrópicos prohibidos) de la Ley de Sustancias y Drogas Controladas de Brasil.

Suecia

El Riksdag de Suecia añadió el TMA-2 a la Lista I ("sustancias, materiales vegetales y hongos que normalmente no tienen uso médico") como estupefacientes en Suecia a partir del 30 de diciembre. 1999, publicado por la Agencia de Productos Médicos en su reglamento LVFS 2004:3 listado como 2,4,5-trimetoxianfetamina (TMA-2).

Reino Unido

Ilegal según la Ley de Sustancias Psicoactivas de 2016

Estados Unidos de América

La 3,4,5-trimetoxianfetamina figura como sustancia controlada de Lista 1, junto con los isómeros posicionales 2,4,5-trimetoxianfetamina (TMA-5), 2,4,6-trimetoxianfetamina (TMA-6) y escalina. .