Trifosgeno

Trifosgeno (carbonato de bis(triclorometilo) (BTC) es un compuesto químico con la fórmula OC(OCCl₃)₂. Se utiliza como sustituto sólido del fosgeno, que es un gas, y del difosgeno, que es un líquido. El trifosgeno es estable hasta 200 °C. El trifosgeno se utiliza en una variedad de reacciones de halogenación.

Preparación

Este compuesto está disponible comercialmente. Se prepara mediante cloración exhaustiva por radicales libres del carbonato de dimetilo:

CH₃OCO₂CH₃ + 6 Cl₂ → CCl₃OCO₂CCl₃ + 6 HCl

El trifosgeno se puede recristalizar fácilmente en hexanos calientes.

Usos

El trifosgeno se utiliza como reactivo en síntesis orgánica como fuente de CO²⁺. Se comporta como el fosgeno, al que se craquea térmicamente:

OC(OCCl₃)₂ ⇌ 3 OCCl₂

Los alcoholes se convierten en carbonatos. Las aminas primarias y secundarias se convierten en ureas e isocianatos.

El trifosgeno se ha utilizado para sintetizar cloruros. Algunos cloruros de alquilo se preparan tratando alcoholes con una mezcla de trifosgeno y piridina. De manera similar, los dicloruros y tricloruros de alquilo se pueden sintetizar usando trifosgeno. Los cloruros de vinilo se sintetizan a partir de cetonas utilizando trifosgeno y DMF para formar un reactivo de Vilsmeier, seguido de una apertura del anillo por iones cloruro. Los cloruros de arilo también se pueden producir utilizando un reactivo de Vilsmeier a partir de trifosgeno y DMF.

Seguridad

La baja presión de vapor del trifosgeno le permite alcanzar concentraciones que se consideran toxicológicamente inseguras. Si bien varias propiedades del trifosgeno aún no están disponibles, se sabe que es muy tóxico si se inhala. Se emite un gas tóxico si entra en contacto con el agua. Existe falta de información y variabilidad respecto al manejo adecuado del trifosgeno. Se supone que tiene los mismos riesgos que el fosgeno.