Trietilamina
Trietilamina es el compuesto químico de fórmula N(CH2CH3)3, comúnmente abreviado Et3N. También se abrevia TEA, pero esta abreviatura debe usarse con cuidado para evitar confusión con trietanolamina o tetraetilamonio, para los cuales TEA también es una abreviatura común. Es un líquido volátil incoloro con un fuerte olor a pescado que recuerda al amoníaco. Al igual que la diisopropiletilamina (base de Hünig), la trietilamina se emplea habitualmente en síntesis orgánica, normalmente como base.
Síntesis y propiedades
La trietilamina se prepara mediante la alquilación de amoníaco con etanol:
- NH3 + 3 C2H5OH → N(C)2H5)3 + 3 H2O
El pKa de la trietilamina protonada es 10,75 y se puede utilizar para preparar soluciones tampón a ese pH. La sal de clorhidrato, clorhidrato de trietilamina (cloruro de trietilamonio), es un polvo incoloro, inodoro e higroscópico que se descompone cuando se calienta a 261 °C.
La trietilamina es soluble en agua en una proporción de 112,4 g/l a 20 °C. También es miscible en disolventes orgánicos comunes, como acetona, etanol y éter dietílico.
Las muestras de laboratorio de trietilamina se pueden purificar destilando hidruro de calcio.
En los disolventes alcanos, la trietilamina es una base de Lewis que forma aductos con una variedad de ácidos de Lewis, como el I2 y los fenoles. Debido a su volumen estérico, forma complejos con metales de transición de mala gana.
Aplicaciones
La trietilamina se emplea comúnmente en síntesis orgánica como base. Por ejemplo, se utiliza habitualmente como base durante la preparación de ésteres y amidas a partir de cloruros de acilo. Estas reacciones conducen a la producción de cloruro de hidrógeno que se combina con trietilamina para formar la sal clorhidrato de trietilamina, comúnmente llamado cloruro de trietilamonio. (R, R' = alquilo, arilo):
- R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 +3NH+Cl−
Al igual que otras aminas terciarias, cataliza la formación de espumas de uretano y resinas epoxi. También es útil en reacciones de deshidrohalogenación y oxidaciones de Swern.
La trietilamina se alquila fácilmente para dar la correspondiente sal de amonio cuaternario:
- RI + Et3N → Et3NR+I−
La trietilamina se utiliza principalmente en la producción de compuestos de amonio cuaternario para auxiliares textiles y sales de tintes de amonio cuaternario. También es un catalizador y neutralizador de ácidos para reacciones de condensación y es útil como intermediario para la fabricación de medicamentos, pesticidas y otros productos químicos.
Las sales de trietilamina, como cualquier otra sal de amonio terciario, se utilizan como reactivo de interacción iónica en la cromatografía de interacción iónica, debido a sus propiedades anfifílicas. A diferencia de las sales de amonio cuaternario, las sales de amonio terciario son mucho más volátiles, por lo que se puede utilizar la espectrometría de masas durante el análisis.
Usos especializados
La trietilamina se utiliza comúnmente en la producción de PUD aniónicos. Se prepara un prepolímero de poliuretano usando un isocianato y poliol con ácido dimetilolpropiónico (DMPA). Esta molécula contiene dos grupos hidroxi y un grupo de ácido carboxílico. Luego, este prepolímero se dispersa en agua con trietilamina u otro agente neutralizante. El TEA reacciona con el ácido carboxílico formando una sal que es soluble en agua. Generalmente, luego se añade un extensor de cadena de diamina para producir un poliuretano disperso en agua sin grupos NCO libres pero con segmentos de poliuretano y poliurea. Dytek A se utiliza habitualmente como extensor de cadena.
La trietilamina se utiliza para obtener sales de diversos pesticidas que contienen ácidos carboxílicos, p. Triclopir y ácido 2,4-diclorofenoxiacético.
La trietilamina es el ingrediente activo de FlyNap, un producto para anestesiar Drosophila melanogaster. La trietilamina se utiliza en laboratorios de control de mosquitos y vectores para anestesiar a los mosquitos. Esto se hace para preservar cualquier material viral que pueda estar presente durante la identificación de especies.
La sal de bicarbonato de trietilamina (a menudo abreviada TEAB, bicarbonato de trietilamonio) es útil en cromatografía de fase inversa, a menudo en un gradiente para purificar nucleótidos y otras biomoléculas.
A principios de la década de 1940 se descubrió que la trietilamina era hipergólica en combinación con ácido nítrico, y se consideró un posible propulsor para los primeros motores de cohetes hipergólicos. El "Scud" soviético El misil utilizó TG-02 ("Tonka-250"), una mezcla de 50% de xilidina y 50% de trietilamina como fluido de partida para encender su motor cohete.
Ocurrencia natural
Las flores de espino tienen un aroma pesado y complicado, cuya parte distintiva es la trietilamina, que también es una de las primeras sustancias químicas producidas por un cuerpo humano muerto cuando comienza a descomponerse. Debido a su olor, en la cultura británica se considera de mala suerte traer espino a una casa. También se dice que la gangrena y el semen poseen un olor similar.
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