Tioglicolato de amonio

tioglicolato de amonio, también conocido como sal permanente, es la sal del ácido tioglicólico y el amoníaco. Tiene la fórmula HSCH₂CO₂NH₄ y se utiliza en cabello permanente.

Química

Al ser la sal de un ácido débil y una base débil, el tioglicolato de amonio existe en solución como una mezcla en equilibrio de la propia sal, así como del ácido tioglicólico y el amoníaco:

HSCH₂COO⁻ + HSCH2COOH + NH3

El tioglicolato, a su vez, es capaz de romper enlaces disulfuro, tapando un lado con hidrógeno y formando un nuevo disulfuro con el otro lado:

RSH + R'SSR ⇌ R'SH + RSSR '

Uso en permanentes

Una solución que contiene tioglicolato de amonio contiene una gran cantidad de amoníaco libre, que hincha el cabello y lo vuelve permeable. El ácido tioglicólico en la solución permanente reduce los enlaces disulfuro de cistina en la corteza del cabello. En cierto sentido, el tioglicolato elimina los enlaces cruzados. Después del lavado, el cabello se trata con una solución suave de peróxido de hidrógeno, que oxida las cisteínas de nuevo a cistina. Estos nuevos enlaces químicos imparten la rigidez estructural necesaria para una permanente exitosa. El proceso de rigidez es similar a la vulcanización del caucho, donde comúnmente se utilizan enlaces de polisulfuro para reticular las cadenas de polímero. Sin embargo, no se reforman tantos enlaces disulfuro como antes de la permanente. Como resultado, el cabello está más débil que antes de aplicar la permanente y las aplicaciones repetidas sobre el mismo lugar pueden eventualmente causar la rotura del cabello.

Dado que las moléculas polares son menos volátiles que las no polares, el sustituyente glicolato hace que el tiol no sea volátil y, por lo tanto, tenga menos olor. Una ventaja adicional es que el glicolato confiere cierta solubilidad en agua. Es casi seguro que se podría utilizar HSCH3 y amoníaco para realizar una permanente, pero habría graves consecuencias olfativas.

En la cultura popular

En la película de 2001 Legalmente rubia, la protagonista, la estudiante de derecho Elle Woods, gana su primer caso demostrando que un testigo que se había hecho una permanente el día de un asesinato no podía haber estado en el ducharse en el momento del asesinato porque "la primera regla fundamental del mantenimiento de la permanente no es que esté prohibido mojarse el cabello durante al menos 24 horas después de hacerse la permanente, a riesgo de desactivar la ¿tioglicolato de amonio?" (pero pronunciándolo mal como "tiglockalato de amonio").