Tetrametilsilano

Tetrametilsilano (abreviado como TMS) es el compuesto organosilícico de fórmula Si(CH₃)₄ . Es el tetraorganosilano más simple. Como todos los silanos, la estructura del TMS es tetraédrica. TMS es un componente básico de la química organometálica, pero también encuentra uso en diversas aplicaciones específicas.

Síntesis y reacciones

TMS es un subproducto de la producción de metil clorosilanos, SiCl_x(CH₃)_4−x, mediante el proceso directo de reacción de cloruro de metilo con silicio. Los productos más útiles de esta reacción son aquellos para x = 1 (cloruro de trimetilsililo), 2 (dimetildiclorosilano) y 3 (metiltriclorosilano).

TMS sufre desprotonación tras el tratamiento con butillitio para dar (H3C)3SiCH2Li. Este último, trimetilsililmetil litio, es un agente alquilante relativamente común.

En la deposición química de vapor, el TMS es el precursor del dióxido de silicio o del carburo de silicio, dependiendo de las condiciones de deposición. En la formación de carburo de silicio se observan como productos intermedios carbosilanos, como por ejemplo 1,3,5,7-tetrametil-1,3,5,7-tetrasilaadamantano.

Usos en espectroscopia de RMN

El tetrametilsilano es el estándar interno aceptado para calibrar el desplazamiento químico para espectroscopía de RMN ¹H, ¹³C y ²⁹Si en disolventes orgánicos (donde TMS es soluble). En agua, donde no es soluble, se utilizan en su lugar sales sódicas de DSS, 2,2-dimetil-2-silapentano-5-sulfonato. Debido a su alta volatilidad, el TMS se puede evaporar fácilmente, lo que resulta conveniente para la recuperación de muestras analizadas mediante espectroscopia de RMN.

Debido a que los doce átomos de hidrógeno en una molécula de tetrametilsilano son equivalentes, su espectro de RMN ¹H consiste en un singlete. El desplazamiento químico de este singlete se asigna como δ 0, y todos los demás desplazamientos químicos se determinan en relación con él. La mayoría de los compuestos estudiados mediante espectroscopia de RMN ¹H absorben el campo inferior de la señal TMS, por lo que normalmente no hay interferencia entre el estándar y la muestra. De manera similar, los cuatro átomos de carbono de una molécula de tetrametilsilano son equivalentes. En un espectro de RMN ¹³C completamente desacoplado, el carbono en el tetrametilsilano aparece como un singlete, lo que permite una fácil identificación. El desplazamiento químico de este singlete también se establece en δ 0 en el espectro ¹³C, y todos los demás desplazamientos químicos se determinan en relación con él.