Teobromina

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Teobromina, también conocida como xanteosa, es el principal alcaloide de Theobroma cacao (planta de cacao). La teobromina es ligeramente soluble en agua (330 mg/L) con un sabor amargo. En la industria, la teobromina se utiliza como aditivo y precursor de algunos cosméticos. Se encuentra en el chocolate, así como en una serie de otros alimentos, incluidas las hojas de la planta del té y la nuez de cola. Es un sólido blanco o incoloro, pero las muestras comerciales pueden aparecer amarillentas.

Estructura

La teobromina es una molécula plana, un derivado de la purina. También se clasifica como una dimetilxantina. Los compuestos relacionados incluyen teofilina, cafeína, paraxantina y 7-metilxantina, cada uno de los cuales difiere en el número o ubicación de los grupos metilo.

Historia

La teobromina fue descubierta por primera vez en 1841 en granos de cacao por el químico ruso Aleksandr Voskresensky. La síntesis de teobromina a partir de xantina fue reportada por primera vez en 1882 por Hermann Emil Fischer.

Etimología

Teobromina se deriva de Theobroma, el nombre del género del árbol del cacao, con el sufijo -ina dado a los alcaloides y otros compuestos básicos que contienen nitrógeno. Ese nombre a su vez se compone de las raíces griegas theo ("dios") y broma ("comida"), que significa "alimento de los dioses".

A pesar de su nombre, el compuesto no contiene bromo, que se basa en el griego bromos ("hedor").

Farmacología

A diagram featuring 4 skeletal chemical formulas. Top (caffeine) relates to similar compounds paraxanthine, theobromine and theophylline.
La cafeína se metaboliza en el hígado en tres metabolitos primarios: paraxantina (84%), teobromina (12%) y teofilina (4%)

Efectos

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Separación de isótopos

Orbitales moleculares

Isoleucina

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