Taurina

La taurina (), o ácido 2-aminoetanosulfónico, es un ácido aminosulfónico no proteinogénico que se encuentra ampliamente distribuido en los tejidos animales. Es un componente importante de la bilis y se puede encontrar en el intestino grueso y representa hasta el 0,1% del peso corporal total del ser humano. Lleva el nombre del latín tauro (cognado del griego antiguo ταῦρος, taûros) que significa toro o buey, ya que fue aislado por primera vez de la bilis de buey en 1827 por los científicos alemanes Friedrich Tiedemann y Leopold Gmelin. Fue descubierto en la bilis humana en 1846 por Edmund Ronalds.

Tiene muchas funciones biológicas, como la conjugación de ácidos biliares, la antioxidación, la osmorregulación, la estabilización de la membrana y la modulación de la señalización del calcio. Es esencial para la función cardiovascular y el desarrollo y función del músculo esquelético, la retina y el sistema nervioso central.

Las concentraciones de taurina en las plantas terrestres son muy bajas o indetectables, pero se han encontrado hasta 1000 nmol/g de peso húmedo en las algas.

Es un ejemplo inusual de un ácido sulfónico natural.

Características químicas y bioquímicas

La taurina existe como un zwitterion H₃N⁺CH₂CH₂SO−3, verificado por cristalografía de rayos X. El ácido sulfónico tiene un pKa bajo, lo que garantiza que esté completamente ionizado al sulfonato a los pH que se encuentran en el tracto intestinal.

Síntesis

La taurina sintética se obtiene por amonólisis del ácido isetiónico (ácido 2-hidroxietanosulfónico), que a su vez se obtiene de la reacción del óxido de etileno con bisulfito de sodio acuoso. Un enfoque directo implica la reacción de aziridina con ácido sulfuroso.

En 1993, se produjeron entre 5000 y 6000 toneladas de taurina con fines comerciales: el 50 % para alimentos para mascotas y el 50 % para aplicaciones farmacéuticas. A partir de 2010, solo China tiene más de 40 fabricantes de taurina. La mayoría de estas empresas emplean el método de la etanolamina para generar una producción anual total de unas 3000 toneladas.

En el laboratorio, la taurina se puede producir por alquilación de amoníaco con sales de bromoetanosulfonato.

Biosíntesis

La taurina se deriva naturalmente de la cisteína. La síntesis de taurina en mamíferos se produce en el páncreas a través de la vía del ácido sulfínico de cisteína. En esta vía, la cisteína se oxida primero a su ácido sulfínico, catalizada por la enzima cisteína dioxigenasa. El ácido sulfínico de cisteína, a su vez, es descarboxilado por la sulfinoalanina descarboxilasa para formar hipotaurina. La hipotaurina se oxida enzimáticamente para producir taurina por la hipotaurina deshidrogenasa.

La taurina también se produce mediante la vía de transsulfuración, que convierte la homocisteína en cistationina. La cistationina luego se convierte en hipotaurina por la acción secuencial de tres enzimas: cistationina gamma-liasa, cisteína dioxigenasa y cisteína ácido sulfínico descarboxilasa. Luego, la hipotaurina se oxida a taurina como se describió anteriormente.

Se informa sobre una vía para la biosíntesis de taurina a partir de serina y sulfato en microalgas, embriones de pollo en desarrollo e hígado de pollo. La serina deshidratasa convierte la serina en 2-aminoacrilato, que se convierte en ácido cisteico mediante 3′-fosfoadenilil sulfato: 2-aminoacrilato C-sulfotransferasa. El ácido cisteico se convierte en taurina mediante la descarboxilasa del ácido sulfínico de cisteína.

Degradación oxidativa de la cisteína a la taurina

Importancia nutricional

La taurina se encuentra naturalmente en el pescado y la carne. Se determinó que la ingesta diaria media de las dietas omnívoras era de alrededor de 58 mg (rango de 9 a 372 mg) y baja o insignificante de una dieta vegana estricta. En otro estudio, se estimó que la ingesta de taurina era generalmente inferior a 200 mg/día, incluso en personas que consumían una dieta rica en carne. Según un tercer estudio, se estimó que el consumo de taurina oscilaba entre 40 y 400 mg/día.

La disponibilidad de taurina se ve afectada dependiendo de cómo se preparen los alimentos, las dietas crudas retienen la mayor cantidad de taurina y el horneado o la ebullición resultan en la mayor pérdida de taurina.

Se descubrió que los niveles de taurina eran significativamente más bajos en los veganos que en un grupo de control con una dieta estadounidense estándar. La taurina plasmática fue del 78 % de los valores de control y la taurina urinaria fue del 29 %.

Se cree que los bebés prematuros carecen de las enzimas necesarias para convertir la cistationina en cisteína y, por lo tanto, pueden tener deficiencia de taurina. La taurina está presente en la leche materna y se ha agregado a muchas fórmulas infantiles, como medida de prudencia, desde principios de la década de 1980. Sin embargo, esta práctica nunca se ha estudiado con rigor y, como tal, aún no se ha demostrado que sea necesaria o incluso beneficiosa.

Bebidas energéticas y suplementos de entrenamiento

La taurina es un ingrediente de algunas bebidas energéticas. Muchos contienen 1000 mg por porción y algunos hasta 2000 mg.

También se encuentra en varios suplementos dietéticos destinados a deportistas.

Funciones fisiológicas

La taurina es esencial para la función cardiovascular y el desarrollo y la función del músculo esquelético, la retina y el sistema nervioso central. Es un precursor biosintético de las sales biliares tauroquenodesoxicolato de sodio y taurocolato de sodio.

La taurina funciona como antioxidante, suprimiendo la toxicidad del hipoclorito y el hipobromito producidos fisiológicamente. La taurina reacciona con estos agentes halogenantes para formar N-cloro- y N-bromotaurina, que son menos tóxicos que sus precursores hipohaluros.

Papel en la función hepática

Se ha demostrado que la taurina reduce la secreción de apolipoproteína B100 y lípidos en las células HepG2.

Papel en el sistema muscular

La taurina es necesaria para el funcionamiento normal del músculo esquelético. Los ratones con una deficiencia genética de taurina tenían un agotamiento casi completo de los niveles de taurina del músculo esquelético y cardíaco y una reducción de más del 80 % de la capacidad de ejercicio en comparación con los ratones de control. La taurina puede influir (y posiblemente revertir) los defectos en el flujo sanguíneo nervioso, la velocidad de conducción nerviosa motora y los umbrales sensoriales nerviosos en ratas neuropáticas diabéticas experimentales.

Farmacología

La taurina cruza la barrera hematoencefálica y se ha implicado en una amplia gama de fenómenos fisiológicos que incluyen la neurotransmisión inhibitoria, la potenciación a largo plazo en el cuerpo estriado/hipocampo, la inhibición de la retroalimentación de estabilización de la membrana del estallido respiratorio de neutrófilos/macrófagos, la regulación del tejido adiposo y posible prevención de la obesidad, homeostasis del calcio, recuperación del shock osmótico, protección contra la excitotoxicidad del glutamato y prevención de ataques epilépticos.

Según un estudio de 2004 en sujetos humanos, la administración diaria de 1,5 g de taurina no tuvo un efecto significativo sobre la secreción de insulina o la sensibilidad a la insulina. Una revisión sistemática de la literatura de 2022 encontró que en 5 estudios relevantes, la suplementación con taurina redujo los niveles de HbA1c, el nivel de azúcar en sangre en ayunas y HOMA-IR. El estudio recomendó ensayos adicionales para guiar la práctica clínica. Existe evidencia de que la taurina puede ejercer un efecto beneficioso en la prevención de la microangiopatía asociada a la diabetes y la lesión tubulointersticial en la nefropatía diabética. Según estudios en animales, la taurina produce un efecto ansiolítico y puede actuar como modulador o ansiolítico en el sistema nervioso central al activar el receptor de glicina.

La taurina actúa como inhibidor de la glicación. Las ratas diabéticas tratadas con taurina tuvieron una disminución en la formación de productos finales de glicación avanzada (AGE) y contenido de AGE. El Departamento de Agricultura de los Estados Unidos ha encontrado una relación entre el desarrollo de cataratas y niveles más bajos de vitamina B₆, folato y taurina en las dietas de los ancianos.

Fisiología y nutrición animal

En ratas diabéticas, la suplementación con taurina redujo ligeramente la grasa corporal abdominal y mejoró la tolerancia a la glucosa. La taurina es efectiva para eliminar los depósitos de hígado graso en ratas, prevenir enfermedades hepáticas y reducir la cirrosis en animales de prueba.

Del mismo modo, la administración de taurina a conejos diabéticos resultó en una disminución del 30 % en los niveles de glucosa sérica.

Los gatos carecen de la maquinaria enzimática (sulfinoalanina descarboxilasa) para producir taurina y, por lo tanto, deben adquirirla de su dieta. Una deficiencia de taurina en los gatos puede conducir a la degeneración de la retina y, finalmente, a la ceguera. Otros efectos de una dieta que carece de este aminoácido esencial son la miocardiopatía dilatada y la falla reproductiva en las mujeres. La ausencia de taurina hace que la retina de un gato se degenere lentamente, causando problemas oculares y (eventualmente) ceguera irreversible, una condición conocida como degeneración central de la retina (CRD), así como pérdida de cabello y caries. Se ha demostrado que la disminución de la concentración de taurina en plasma está asociada con la miocardiopatía dilatada felina. A diferencia de CRD, la condición es reversible con suplementos. La taurina ahora es un requisito de la Asociación Estadounidense de Funcionarios de Control de Alimentos (AAFCO) y cualquier producto alimenticio seco o húmedo etiquetado aprobado por la AAFCO debe tener un mínimo de 0,1 % de taurina en alimentos secos y 0,2 % en alimentos húmedos. Los estudios sugieren que el aminoácido debe suministrarse a 10 mg/kg de peso corporal/día para gatos domésticos.

La taurina parece esencial para el desarrollo de las aves paseriformes. Muchos paseriformes buscan arañas ricas en taurina para alimentar a sus crías, sobre todo justo después de la eclosión. Los investigadores compararon los comportamientos y el desarrollo de las aves alimentadas con una dieta suplementada con taurina con una dieta de control y encontraron que los juveniles alimentados con dietas ricas en taurina cuando eran recién nacidos eran mucho más arriesgados y más hábiles en tareas de aprendizaje espacial.

La taurina se ha utilizado en algunas mezclas de criopreservación para la inseminación artificial de animales.

Seguridad y toxicidad

Se informó un aumento sustancial en la concentración plasmática de la hormona del crecimiento en algunos pacientes epilépticos durante las pruebas de tolerancia a la taurina (dosis oral de 50 mg por kg de masa corporal por día), lo que sugiere un potencial para estimular el hipotálamo y modificar la función neuroendocrina. Un estudio de 1966 encontró una indicación de que la taurina (2 g/día) tiene alguna función en el mantenimiento y posiblemente en la inducción de la psoriasis. Tres estudios posteriores no lograron respaldar ese hallazgo. También puede ser necesario tener en cuenta que la absorción de taurina de las bebidas puede ser más rápida que la de los alimentos.

La taurina tiene un nivel seguro observado de ingesta suplementaria en adultos sanos normales de hasta 3 g/día. Aun así, un estudio realizado por la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria no encontró efectos adversos para hasta 1000 mg de taurina por kilogramo de peso corporal por día.

Una revisión publicada en 2008 no encontró informes documentados de efectos negativos o positivos para la salud asociados con la cantidad de taurina utilizada en las bebidas energéticas, y concluyó: "Las cantidades de guaraná, taurina y ginseng que se encuentran en las bebidas energéticas populares son muy por debajo de las cantidades que se espera que brinden beneficios terapéuticos o eventos adversos".

Otros usos

En cosméticos y soluciones para lentes de contacto

Desde la década de 2000, se han introducido composiciones cosméticas que contienen taurina, posiblemente debido a sus propiedades antifibróticas. Se ha demostrado que previene los efectos dañinos de TGFB1 en los folículos pilosos. También ayuda a mantener la hidratación de la piel.

La taurina también se usa en algunas soluciones para lentes de contacto.

Derivados

• Taurina se utiliza en la preparación de la droga anthelmintica netbimin (Totabin).
• Taurolidine
• Ácido taurocólico y ácido tauroselcólico
• Tauromustine
• 5-Taurinomethyluridine y 5-taurinomethyl-2-thiouridine son uredinas modificadas en (humano) tRNA mitocondrial.
• Tauryl es el grupo funcional que se adjunta en el azufre, 2-aminoetilsulfonil.
• Taurino es el grupo funcional que se adjunta en el nitrógeno, 2-sulfoethylamino.