Sulfonato

En la química de los organosulfuros, un sulfonato es una sal o éster de un ácido sulfónico. Contiene el grupo funcional R−S(=O)₂−O⁻, donde R es un grupo orgánico. Los sulfonatos son las bases conjugadas de los ácidos sulfónicos. Los sulfonatos son generalmente estables en agua, no oxidantes e incoloros. Muchos compuestos útiles e incluso algunos productos bioquímicos contienen sulfonatos.

Sales de sulfonato

Aniones con la fórmula general RSO−3 se llaman sulfonatos. Son las bases conjugadas de ácidos sulfónicos con fórmula RSO₂OH. Como los ácidos sulfónicos tienden a ser ácidos fuertes, los sulfonatos correspondientes son bases débiles. Debido a la estabilidad de los aniones sulfonato, los cationes de las sales de sulfonato, como el triflato de escandio, tienen aplicación como ácidos de Lewis.

Una preparación clásica de sulfonatos es la alquilación de sulfito de Strecker, en la que una sal de sulfito alcalino desplaza un haluro, normalmente en presencia de un catalizador de yodo:

${displaystyle {ce {RX + M2SO3 - titulada RSO3M + MX}}$

Una alternativa es la condensación de un haluro de sulfonilo con un alcohol en piridina:

${displaystyle {ce {f}+R'SO2Cl {bi} {f} {f}} ROSO2R'+HCl}$

Ésteres sulfónicos

Los ésteres con la fórmula general R¹SO₂O² se denominan ésteres sulfónicos. Los miembros individuales de la categoría se nombran de manera análoga a cómo se nombran los ésteres carboxílicos ordinarios. Por ejemplo, si el grupo R² es un grupo metilo y el grupo R¹ es un grupo trifluorometilo, el compuesto resultante es trifluorometanosulfonato de metilo.

Los ésteres sulfónicos se utilizan como reactivos en la síntesis orgánica, principalmente porque el grupo RSO₃^- es un buen grupo saliente, especialmente cuando R es aceptor de electrones. El triflato de metilo, por ejemplo, es un potente reactivo metilante.

Los sulfonatos se utilizan habitualmente para conferir solubilidad en agua a los reticulantes de proteínas como la N-hidroxisulfosuccinimida (Sulfo-NHS), BS3, Sulfo-SMCC, etc.

Sultones

Los ésteres sulfónicos cíclicos se denominan sultonas. Dos ejemplos son la propano-1,3-sultona y la 1,4-butano-sultona. Algunas sultonas son intermediarios de vida corta que se utilizan como agentes alquilantes fuertes para introducir un grupo sulfonato cargado negativamente. En presencia de agua, se hidrolizan lentamente a ácidos hidroxisulfónicos. Las sultonoximas son intermediarios clave en la síntesis del fármaco anticonvulsivo zonisamida.

La tisocromida es un ejemplo de sultona.

Ejemplos

• Mesylate (methanesulfonate), CH
  ₃SO⁻
  ₃
• Triflate (trifluorometanosulfonate), CF
  ₃SO⁻
  ₃
• Ethanesulfonate (esilato, aislado),C
  ₂H
  ₅SO⁻
  ₃
• Tosylatep-toluenesulfonate), CH
  ₃C
  ₆H
  ₄SO⁻
  ₃
• Benzenesulfonate (besylate), C
  ₆H
  ₅SO⁻
  ₃
• Closilate (closylate, chlorobenzenesulfonate), ClC
  ₆H
  ₄SO⁻
  ₃
• Camphorsulfonate (camsilate, camsylate), (C)
  ₁₀H
  ₁₅O)SO⁻
  ₃
• Pipsylate (p-iodobenzenesulfonate derivative).
• Nosylate