Sotolón

Sotolon (también conocido como sotolona) es una lactona y un compuesto aromático extremadamente potente, con el típico olor a fenogreco o curry en altas concentraciones y a jarabe de arce, caramelo , o azúcar quemada en concentraciones más bajas. El sotolón es el principal componente de aroma y sabor de las semillas de fenogreco y del apio, y es uno de los varios componentes aromáticos y de sabor del jarabe de arce artificial. También está presente en la melaza, el ron añejo, el sake añejo y el vino blanco, el jerez flor, el tabaco tostado y los cuerpos fructíferos secos del hongo Lactarius helvus. El sotolón puede pasar por el cuerpo relativamente sin cambios, y el consumo de alimentos ricos en sotolón, como el fenogreco, puede impartir un aroma a jarabe de arce al sudor y la orina. En algunas personas con el trastorno genético enfermedad de la orina con jarabe de arce, este se produce espontáneamente en el cuerpo y se excreta en la orina, lo que produce el olor característico de la enfermedad.

Se cree que esta molécula es responsable del misterioso olor a jarabe de arce que ocasionalmente flota sobre Manhattan desde 2005. El sotolon se aisló por primera vez en 1975 de la hierba fenogreco. El compuesto recibió su nombre en 1980, cuando se descubrió que era responsable del sabor del azúcar de caña sin refinar: soto- significa "azúcar sin refinar"; en japonés y -olon significa que la molécula es una enol lactona.

Se ha señalado que varios compuestos derivados del envejecimiento desempeñan un papel importante en el aroma de los vinos fortificados; sin embargo, el sotolón (3-hidroxi-4,5-dimetil-2(5H)-furanona) es reconocido como el olor clave y también ha sido clasificado como un potencial marcador de envejecimiento de este tipo de vinos. Esta lactona quiral es un potente olor que puede impartir un olor a nuez, caramelo, curry o rancio, dependiendo de su concentración y distribución enantiomérica. A pesar de ser señalado como un olor clave de otros vinos generosos, la atención de los investigadores también se ha centrado en su carácter desagradable, asociado al envejecimiento oxidativo prematuro de los vinos blancos jóvenes secos, superponiéndose al esperado carácter afrutado, floral y fresco. . Este compuesto se puede detectar mediante extracción por emulsificación miniaturizada seguida de GC-MS/SIM y extracción líquido-líquido miniaturizada de un solo paso seguida de análisis LC-MS/MS.

Vin jaune francés

Vin jaune se caracteriza por la formación de sotolon a partir del ácido α-cetobutírico.