Series homólogas

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Secuencia de compuestos orgánicos con propiedades químicas similares

En química orgánica, una serie homóloga es una secuencia de compuestos con el mismo grupo funcional y propiedades químicas similares en la que los miembros de la serie pueden ser ramificados o no ramificados, o diferir por la fórmula molecular de CH2 y masa molecular de 14u. Puede ser la longitud de una cadena de carbonos, por ejemplo en los alcanos de cadena lineal (parafinas), o podría ser el número de monómeros en un homopolímero como la amilosa. Un homólogo (también escrito como homólogo) es un compuesto que pertenece a una serie homóloga.

Los compuestos dentro de una serie homóloga suelen tener un conjunto fijo de grupos funcionales que les confiere propiedades químicas y físicas similares. (Por ejemplo, la serie de alcoholes primarios de cadena lineal tiene un hidroxilo al final de la cadena de carbono). Estas propiedades suelen cambiar gradualmente a lo largo de la serie, y los cambios a menudo pueden explicarse por meras diferencias en el tamaño y la masa molecular. El nombre "serie homóloga" También se usa a menudo para cualquier colección de compuestos que tienen estructuras similares o incluyen el mismo grupo funcional, como los alcanos generales (rectos y ramificados), los alquenos (olefinas), los carbohidratos, etc. Sin embargo, si los miembros no se pueden ordenar en un orden lineal por un solo parámetro, la colección podría denominarse mejor una "familia química" o "clase de compuestos homólogos" que una "serie".

El concepto de serie homóloga fue propuesto en 1843 por el químico francés Charles Gerhardt. Una reacción de homologación es un proceso químico que convierte un miembro de una serie homóloga en el siguiente miembro.

Ejemplos

La serie homóloga de alcanos de cadena lineal comienza con metano (CH4), etano (C2H6), propano (C 3H8), butano (C4H10) y pentano (C5H12). En esa serie, los miembros sucesivos difieren en masa por un puente de metileno adicional (unidad -CH2-) insertado en la cadena. Por tanto, la masa molecular de cada miembro difiere en 14 unidades de masa atómica. Los miembros adyacentes de dicha serie, como el metano y el etano, se conocen como "homólogos adyacentes".

Boiling points of alkanes versus number of carbon atoms
Puntos de cocción normales de alcanes de cadena recta

Dentro de esa serie, muchas propiedades físicas, como el punto de ebullición, cambian gradualmente al aumentar la masa. Por ejemplo, el etano (C2H6), tiene un punto de ebullición más alto que el metano (CH4). Esto se debe a que las fuerzas de dispersión de London entre las moléculas de etano son mayores que las que existen entre las moléculas de metano, lo que da como resultado fuerzas de atracción intermolecular más fuertes, elevando el punto de ebullición.

Serine y homoserina son homólogos.

Algunas clases importantes de moléculas orgánicas son derivados de alcanos, como los alcoholes primarios, los aldehídos y los ácidos (mono)carboxílicos que forman series análogas a los alcanos. La correspondiente serie homóloga de alcoholes primarios de cadena lineal comprende metanol (CH4O), etanol (C2H6O), 1- propanol (C3H8O), 1-butanol, etc. Los cicloalcanos de un solo anillo forman otra serie similar, comenzando con el ciclopropano.

Serie homologosaFórmula generalUnidad de repeticiónGrupos funcionales
Alcanes de cadena recta CnH2n + 2 ()n ≥ 1) CHA2 - H3C -... Č3
Perfluoroalkanes de cadena recta CnF2n + 2 ()n ≥ 1) −CF2 - F3C-- −C3
Alquilo de cadena recta CnH2n + 1 ()n ≥ 1) Č2H3C...2
Cadena recta 1 símbolos CnH2n ()n ≥ 2) Č2H2C=C−... Č3
Cycloalkanes CnH2n ()n ≥ 2) Č2Anillo de cuerda fina
Cadena recta 1-alquinos CnH2n − 2 ()n ≥ 2) Č2HCTORC – – CH3
poliacetilenos C2nH2n + 2 ()n ≥ 2) −CH=CH H3C...3
Alcoholes primarios de cadena recta CnH2n + 1Oh.n ≥ 1) Č2H3C...
Ácidos monocarboxílicos primarios de cadena recta CnH2n + 1COOHn ≥ 0) Č2H3C... - COOH
Azanes de cadena recta NnHn + 2 ()n ≥ 1) −NH− H2N... - NH2

Los biopolímeros también forman series homólogas, por ejemplo los polímeros de glucosa, como los oligómeros de celulosa que comienzan con celobiosa, o la serie de oligómeros de amilosa que comienzan con maltosa, que a veces se denominan maltooligomeros. Los homooligopéptidos, oligopéptidos formados por repeticiones de un solo aminoácido, también pueden estudiarse como series homólogas.

Serie homóloga inorgánica

Las series homólogas no son exclusivas de la química orgánica. Los óxidos de titanio, vanadio y molibdeno forman series homólogas (por ejemplo, VnO2n − 1 para 2 < n < 10), llamadas fases de Magnéli, al igual que los silanos, SinH2n + 2 (con n hasta 8) que son análogos a los alcanos, CnH 2n + 2.

Tabla periódica

En la tabla periódica, los elementos homólogos comparten muchas propiedades electroquímicas y aparecen en el mismo grupo (columna) de la tabla. Por ejemplo, todos los gases nobles son gases monoatómicos incoloros con muy baja reactividad. Estas similitudes se deben a una estructura similar en sus capas externas de electrones de valencia. Mendeleev usó el prefijo eka- para un elemento desconocido debajo de uno conocido en el mismo grupo.

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