Sarcosina

Sarcosina, también conocida como N-metilglicina, o monometilglicina, es un aminoácido con la fórmula CH₃N(H)CH₂CO₂H. Existe a pH neutro como el zwitterion CH₃N⁺(H)₂CH₂CO ₂^-, que se puede obtener como un polvo blanco soluble en agua. Al igual que algunos aminoácidos, la sarcosina se convierte en un catión a pH bajo y un anión a pH alto, con las fórmulas respectivas CH₃N⁺(H)₂CH₂CO₂H y CH₃N(H)CH₂CO₂ ^-. La sarcosina es un pariente cercano de la glicina, con una amina secundaria en lugar de la amina primaria.

La sarcosina está omnipresente en los materiales biológicos. Se utiliza en la fabricación de tensioactivos y pastas de dientes biodegradables, así como en otras aplicaciones. También es un reactivo en síntesis orgánica.

La sarcosina tiene un sabor dulce.

Bioquímica

La sarcosina es un intermedio y un subproducto en la síntesis y degradación de la glicina. La sarcosina es metabolizada a glicina por la enzima sarcosina deshidrogenasa, mientras que la glicina-N-metil transferasa genera sarcosina a partir de glicina. La sarcosina es un derivado de aminoácido que se encuentra naturalmente en los músculos y otros tejidos del cuerpo. En el laboratorio, puede sintetizarse a partir de ácido cloroacético y metilamina. La sarcosina es un intermediario en el metabolismo de la colina a glicina.

La sarcosina, al igual que los compuestos relacionados dimetilglicina (DMG) y trimetilglicina (betaína, TMG), se forma mediante el metabolismo de nutrientes como la colina y la metionina, que contienen grupos metilo utilizados en una amplia gama de reacciones bioquímicas. La sarcosina se degrada rápidamente a glicina, que, además de su importancia como constituyente de las proteínas, desempeña un papel importante en diversos procesos fisiológicos como fuente metabólica principal de componentes de las células vivas como el glutatión, la creatina, las purinas y la serina. La concentración de sarcosina en el suero sanguíneo de sujetos humanos normales es de 1,4 ± 0,6 micromolar.

Síntesis industrial

La sarcosina se puede producir industrialmente mediante la síntesis de aminoácidos de Strecker.

Tensioactivos

A partir de la sarcosina se produce una variedad de tensioactivos, por ejemplo el lauroil sarcosinato de sodio.

Esquizofrenia

La evidencia preliminar sugiere que la sarcosina es un adyuvante eficaz y bien tolerado de muchos antipsicóticos, excepto la clozapina, para el tratamiento de la esquizofrenia, y muestra reducciones significativas en los síntomas tanto positivos como negativos. La sarcosina también ha sido debatida como biomarcador de las células del cáncer de próstata.

Historia

La sarcosina fue aislada y nombrada por primera vez por el químico alemán Justus von Liebig en 1847.

Jacob Volhard lo sintetizó por primera vez en 1862 mientras trabajaba en el laboratorio de Hermann Kolbe. Antes de la síntesis de la sarcosina, se sabía desde hacía mucho tiempo que era un producto de la hidrólisis de la creatina, un compuesto que se encuentra en el extracto de carne. Bajo esta suposición, al preparar el compuesto con metilamina y ácido monocloroacético, Volhard demostró que la sarcosina era N-metilglicina.