Saponina

Saponinas (del latín "sapon", jabón + "-in", uno de), también denominadas selectivamente glucósidos triterpénicos, Son productos químicos orgánicos de origen vegetal, generalmente tóxicos, de sabor amargo y que tienen una calidad espumosa cuando se agitan en agua. Están ampliamente distribuidos, pero se encuentran particularmente en la jabonosa (género Saponaria), una planta con flores, el árbol de la corteza de jabón (Quillaja saponaria) y la soja (Glycine max). L.). Se utilizan en jabones, medicamentos, extintores, engañosamente como suplementos dietéticos, para la síntesis de esteroides y en bebidas carbonatadas (por ejemplo, son responsables de mantener la espuma en la cerveza de raíz). Las saponinas son solubles en agua y grasa, lo que les confiere sus útiles propiedades jabonosas. Algunos ejemplos de estos químicos son la glicirricina (saborizante de regaliz) y la quillaia (alt. quillaja), un extracto de corteza que se usa en bebidas.

Clasificación basada en la estructura química

Estructuralmente, son glucósidos, que son azúcares unidos a una o más moléculas orgánicas. En una molécula de glucósido, el azúcar es la parte de glicona, mientras que una o más moléculas orgánicas distintas del azúcar forman la parte de aglicona.

Glucósidos esteroides

Su aglicona es un esteroide.

Glucósidos triterpénicos

Su aglicona es un triterpeno.

Usos

Las saponinas son una subclase de terpenoides, la clase más grande de extractos de plantas. La naturaleza anfipática de las saponinas les confiere actividad como tensioactivos con capacidad potencial para interactuar con componentes de la membrana celular, como el colesterol y los fosfolípidos, lo que posiblemente haga que las saponinas sean útiles para el desarrollo de cosméticos y fármacos. Las saponinas también se han utilizado como adyuvantes en el desarrollo de vacunas, como Quil A, un extracto de la corteza de Quillaja saponaria. Esto los hace de interés para su posible uso en vacunas de subunidades y vacunas dirigidas contra patógenos intracelulares. En su uso como adyuvantes para la fabricación de vacunas, la toxicidad asociada con la formación de complejos con esteroles sigue siendo motivo de preocupación.

La quillaja es tóxica cuando se consume en grandes cantidades, lo que implica posible daño hepático, dolor gástrico, diarrea u otros efectos adversos. El NOAEL de las saponinas es de alrededor de 300 mg/kg en roedores, por lo que una dosis de 3 mg/kg debería ser segura con un factor de seguridad (ver Índice terapéutico) de 100.

Las saponinas se utilizan por sus efectos sobre las emisiones de amoníaco en la alimentación animal. En Estados Unidos, los investigadores están explorando el uso de saponinas derivadas de plantas para controlar especies de gusanos invasores, incluido el gusano saltador.

Decocción

El principal uso histórico de estas plantas fue la cocción para hacer jabón. Saponaria officinalis es la más adecuada para este procedimiento, pero otras especies relacionadas también funcionan. La mayor concentración de saponina se produce durante la floración, y la mayor cantidad de saponina se encuentra en los tallos y raíces leñosos, pero las hojas también contienen algo.

Fuentes biológicas

Históricamente, las saponinas han sido derivadas de plantas, pero también se han aislado de organismos marinos como el pepino de mar. Su nombre deriva de la planta jabonera (género Saponaria, familia Caryophyllaceae), cuya raíz se utilizó históricamente como jabón. Las saponinas también se encuentran en la familia botánica Sapindaceae, incluido su género definitorio Sapindus (jabona o jaboncillo) y el castaño de indias, y en las familias estrechamente relacionadas Aceraceae (arces) e Hippocastanaceae. También se encuentra abundantemente en Gynostemma pentaphyllum (Cucurbitaceae) en una forma llamada gypenósidos, y en el ginseng o ginseng rojo (Panax, Araliaceae) en una forma llamada ginsenósidos. Las saponinas también se encuentran en el fruto inmaduro de Manilkara zapota (también conocido como chicozapote), lo que le confiere propiedades altamente astringentes. Nerium oleander (Apocynaceae), también conocida como adelfa blanca, es una fuente de la potente toxina cardíaca oleandrina. Dentro de estas familias, esta clase de compuestos químicos se encuentra en diversas partes de la planta: hojas, tallos, raíces, bulbos, flores y frutos. Las formulaciones comerciales de saponinas de origen vegetal, por ejemplo, del árbol de la corteza del jabón, Quillaja saponaria, y de otras fuentes, están disponibles a través de procesos de fabricación controlados, lo que las hace útiles como reactivos químicos y biomédicos. Las sojasaponinas son un grupo de saponinas triterpenoides de tipo oleanano estructuralmente complejas que incluyen sojasapogenol (aglicona) y restos de oligosacáridos biosintetizados en tejidos de soja. Las soyasaponinas se asociaron previamente a interacciones planta-microbio a partir de exudados radiculares y estreses abióticos, como deficiencia nutricional.

Papel en la ecología vegetal e impacto en la alimentación de los animales

En las plantas, las saponinas pueden servir como antialimentantes y para proteger la planta contra microbios y hongos. Algunas saponinas vegetales (por ejemplo, de avena y espinacas) pueden mejorar la absorción de nutrientes y ayudar en la digestión animal. Sin embargo, las saponinas suelen tener un sabor amargo y, por lo tanto, pueden reducir la palatabilidad de las plantas (por ejemplo, en los piensos para el ganado) o incluso imbuirlas de una toxicidad animal que pone en peligro la vida. Algunas saponinas son tóxicas para los insectos y los organismos de sangre fría en concentraciones particulares. Se necesita más investigación para definir las funciones de estos productos naturales en sus organismos huéspedes, que se han descrito como funciones "poco entendidas" hasta la fecha.

Etnobotánica

La mayoría de las saponinas, que se disuelven fácilmente en agua, son venenosas para los peces. Por tanto, en etnobotánica, son conocidos por su uso por parte de los pueblos indígenas para la obtención de fuentes de alimento acuático. Desde tiempos prehistóricos, culturas de todo el mundo han utilizado para pescar plantas que matan peces, que normalmente contienen saponinas.

Aunque están prohibidas por ley, las plantas venenosas para peces todavía son ampliamente utilizadas por las tribus indígenas de Guyana.

En el subcontinente indio, el pueblo Gondi utiliza extractos de plantas venenosas para pescar.

Muchas de las tribus nativas americanas de California utilizaban tradicionalmente la raíz de jabón (género Chlorogalum) y/o la raíz de varias especies de yuca, que contienen saponina, como veneno para peces. Pulverizarían las raíces, las mezclarían con agua para generar una espuma y luego arrojarían la espuma a un arroyo. Esto mataría o incapacitaría a los peces, que podrían capturarse fácilmente en la superficie del agua. Entre las tribus que utilizaron esta técnica se encontraban los Lassik, los Luiseño y los Mattole.

Estructura química

La gran heterogeneidad de las estructuras subyacentes a esta clase de compuestos dificulta las generalizaciones; Son una subclase de terpenoides, derivados oxigenados de hidrocarburos terpénicos. Los terpenos, a su vez, están formados formalmente por unidades de isopreno de cinco carbonos. (La base esteroide alternativa es un terpeno al que le faltan algunos átomos de carbono). Los derivados se forman sustituyendo algunos de los átomos de hidrógeno de la estructura base por otros grupos. En el caso de la mayoría de las saponinas, uno de estos sustituyentes es un azúcar, por lo que el compuesto es un glucósido de la molécula base.

Más específicamente, la estructura de base lipófila de una saponina puede ser un triterpeno, un esteroide (como espirostanol o furostanol) o un alcaloide esteroide (en el que los átomos de nitrógeno reemplazan a uno o más átomos de carbono). Alternativamente, la estructura básica puede ser una cadena de carbonos acíclica en lugar de la estructura de anillo típica de los esteroides. Una o dos (rara vez tres) unidades de monosacárido hidrófilo (azúcar simple) se unen a la estructura básica a través de sus grupos hidroxilo (OH). En algunos casos están presentes otros sustituyentes, como cadenas de carbono que llevan grupos hidroxilo o carboxilo. Estas estructuras de cadena pueden tener entre 1 y 11 átomos de carbono de largo, pero suelen tener entre 2 y 5 carbonos; las propias cadenas de carbono pueden estar ramificadas o no ramificadas.

Los azúcares que se encuentran con mayor frecuencia son los monosacáridos como la glucosa y la galactosa, aunque una amplia variedad de azúcares se encuentran de forma natural. Otros tipos de moléculas, como los ácidos orgánicos, también pueden unirse a la base formando ésteres a través de sus grupos carboxilo (COOH). Entre ellos destacan los ácidos de azúcar como el ácido glucurónico y el ácido galacturónico, que son formas oxidadas de glucosa y galactosa.