Reglas de Woodward

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Las reglas de Woodward, llamadas así por Robert Burns Woodward y también conocidas como reglas de Woodward-Fieser (por Louis Fieser) son varios conjuntos de reglas derivadas empíricamente que intentan predecir la longitud de onda del máximo de absorción (λ max) en un espectro ultravioleta-visible de un compuesto dado. Las entradas utilizadas en el cálculo son el tipo de cromóforos presentes, los auxocromos (sustituyentes en los cromóforos y el solvente. Los ejemplos son compuestos de carbonilo conjugado, dienos conjugados y polienos.

Implementación

En la tabla 1 se describe un conjunto de reglas de Woodward-Fieser para dienos. Un dieno es homoanular con ambos dobles enlaces contenidos en un anillo o heteroanular con dos dobles enlaces distribuidos entre dos anillos.

característica estructuralEfecto λ max(en nanómetros)
Valor base para dieno heteroanular214
Valor base para dieno homoanular253
Incrementos
Conjugación que extiende el doble enlace+ 30
Sustituyente alquilo o residuo de anillo+ 5
Doble enlace exocíclico+ 5
grupo acetato+ 0
grupo éter+ 6
grupo tioéter+ 30
bromo, cloro+ 5
grupo amino secundario+ 60

Con la ayuda de estas reglas se puede predecir el máximo de absorción UV, por ejemplo en estos dos compuestos:

Ejemplo de reglas de Woodward-Fieser

En el compuesto de la izquierda, el valor base es 214 nm (un dieno heteroanular). Este grupo dieno tiene 4 sustituyentes alquilo (marcados 1,2,3,4) y el doble enlace en un anillo es exocíclico al otro (agregando 5 nm para un doble enlace exocíclico). En el compuesto de la derecha, el dieno es homoanular con 4 sustituyentes alquilo. Ambos dobles enlaces en el anillo B central son exocíclicos con respecto a los anillos A y C.

Para polienos que tienen más de 4 dobles enlaces conjugados, se deben usar las reglas de Fieser-Kuhn.

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