Reacción de Vilsmeier-Haack
La reacción de Vilsmeier-Haack (también llamada reacción de Vilsmeier) es la reacción química de una formamida sustituida (1) con oxicloruro de fósforo. y un areno rico en electrones (3) para producir un aril aldehído o cetona (5):
- RC(=O)NR.R′ + HArZ + POCl3 + H2O → RC(=O)ArZ + NR.R′′H + HCl + H3PO4
La reacción lleva el nombre de Anton Vilsmeier y Albrecht Haack.
Por ejemplo, la benzanilida y la dimetilanilina reaccionan con el oxicloruro de fósforo para producir una diarilcetona asimétrica. De manera similar, el antraceno está formilado en la posición 9. La reacción del antraceno con N-metilformanilida, utilizando también oxicloruro de fósforo, da 9-antracenocarboxaldehído:
N-Metilformanilida y antraraceno y oxicloruro de fósforo
Mecanismo de reacción
La reacción de una amida sustituida con oxicloruro de fósforo da un ion cloroiminio sustituido (2), también llamado reactivo de Vilsmeier. El producto inicial es un ion iminio (4b), que se hidroliza a la cetona o aldehído correspondiente durante el procesamiento.
La reacción Vilsmeier-Haack
Procedimiento
Utilizado en
La reacción de Vilsmeier-Haack se usa ampliamente en química orgánica para la síntesis de varios compuestos y es particularmente útil para introducir grupos carbonilo en compuestos aromáticos.
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