Reacción de hidratación

En química, una reacción de hidratación es una reacción química en la que una sustancia se combina con agua. En química orgánica, se agrega agua a un sustrato no saturado, que suele ser un alqueno o un alquino. Este tipo de reacción se emplea industrialmente para producir etanol, isopropanol y butan-2-ol.

Química Orgánica

Epóxidos a glicol

Varios millones de toneladas de etilenglicol se producen anualmente por la hidratación de oxirano, un compuesto cíclico también conocido como óxido de etileno:C ₂ H ₄ O + H ₂ O → HO–CH ₂ CH ₂ –OH

Normalmente se utilizan catalizadores ácidos.

Alquenos

Para la hidratación de alquenos, la ecuación química general de la reacción es la siguiente:RRC=CH ₂ en H ₂ O/ácido → RRC(OH)-CH ₃

Un grupo hidroxilo (OH) se une a un carbono del doble enlace y un protón (H) se agrega al otro carbono del doble enlace. La reacción es altamente exotérmica. En el primer paso, el alqueno actúa como nucleófilo y ataca al protón, siguiendo la regla de Markovnikov. En el segundo paso, una molécula de H ₂ O se une a otro carbono más sustituido. El átomo de oxígeno en este punto tiene tres enlaces y lleva una carga positiva (es decir, la molécula es un oxonio). Llega otra molécula de agua y toma el protón extra. Esta reacción tiende a generar muchos productos secundarios indeseables (por ejemplo, éter dietílico en el proceso de creación de etanol) y en su forma simple descrita aquí no se considera muy útil para la producción de alcohol.

Se toman dos enfoques. Tradicionalmente, el alqueno se trata con ácido sulfúrico para dar ésteres de sulfato de alquilo. En el caso de la producción de etanol, este paso se puede escribir:H ₂ SO ₄ + C ₂ H ₄ → C ₂ H ₅ -O-SO ₃ H

Posteriormente, este éster de sulfato se hidroliza para regenerar ácido sulfúrico y liberar etanol:C ₂ H ₅ -O-SO ₃ H + H ₂ O → H ₂ SO ₄ + C ₂ H ₅ OH

Esta ruta de dos pasos se llama el "proceso indirecto".

En el "proceso directo", el ácido protona el alqueno y el agua reacciona con este carbocatión incipiente para dar el alcohol. El proceso directo es más popular porque es más simple. Los catalizadores ácidos incluyen ácido fosfórico y varios ácidos sólidos. Aquí un mecanismo de reacción de ejemplo de la hidratación de 1-metilciclohexeno a 1-metilciclohexanol:

Hay muchas rutas alternativas disponibles para producir alcoholes, incluida la reacción de hidroboración-oxidación, la reacción de oximercuración-reducción, la hidratación de Mukaiyama, la reducción de cetonas y aldehídos y, como método biológico, la fermentación.

Hidratación de otros sustratos

Cualquier compuesto orgánico insaturado es susceptible a la hidratación. Hidratos de acetileno para dar acetaldehído: el proceso generalmente se basa en catalizadores de mercurio y se suspendió en Occidente, pero todavía se practica en China. El centro de Hg se une al enlace C≡C, que luego es atacado por el agua. la reacción es:H ₂ O + C ₂ H ₂ → CH ₃ CHO

Los nitrilos se hidratan para dar amidas:H ₂ O + RCN → RC(O)NH ₂

Esta reacción se emplea en la producción de acrilamida.

Los aldehídos y, en cierta medida, incluso las cetonas, se hidratan en dioles geminales. La reacción es especialmente dominante para el formaldehído que, en presencia de agua, existe significativamente como dihidroximetano.

Las reacciones conceptualmente similares incluyen la hidroaminación y la hidroalcoxilación, que implican la adición de aminas y alcoholes a los alquenos.

Química inorgánica y de materiales.

La hidratación es un proceso importante en muchas otras aplicaciones; un ejemplo es la producción de cemento Portland mediante la reticulación de óxidos de calcio y silicatos inducida por agua. La hidratación es el proceso por el cual funcionan los desecantes.