Quinacridona

Quinacridona es un compuesto orgánico utilizado como pigmento. Numerosos derivados constituyen la familia de pigmentos de quinacridona, que encuentra un amplio uso en aplicaciones de colorantes industriales, como pinturas resistentes para exteriores, tintas para impresoras de inyección de tinta, tintas para tatuajes y tintas para artistas. pinturas de acuarela y tóner para impresoras láser a color. Como pigmentos, las quinacridonas son insolubles. El desarrollo de esta familia de pigmentos suplantó a los colorantes de alizarina.

Síntesis

El nombre indica que los compuestos son una fusión de acridona y quinolina, aunque no están elaborados de esa manera. Clásicamente, el padre se prepara a partir de la 2,5-dianilida del ácido tereftálico (C₆H₂(NHPh)₂(CO ₂H)₂). La condensación de ésteres de succinosuccinato con anilina seguida de ciclación produce dihidroquinacridona, que se deshidrogena fácilmente. Este último se oxida a quinacridona. Se pueden obtener fácilmente derivados de quinacridona empleando anilinas sustituidas. Las cis-quinacridonas lineales se pueden preparar a partir de ácido isoftálico.

Derivados

Los senos de quinacridone
Linear trans- Isomer
Linear cis- Isomer
Angular cis- Isomer
Angular trans- Isomer

Los pigmentos a base de quinacridona se utilizan para fabricar pinturas de alto rendimiento. Du Pont vendió por primera vez las quinacridonas como pigmentos en 1958. Las quinacridonas se consideran pigmentos de "alto rendimiento". pigmentos porque tienen un color excepcional y una solidez a la intemperie. Los principales usos de las quinacridonas incluyen revestimientos industriales y para automóviles. Las dispersiones nanocristalinas de pigmentos de quinacridona funcionalizados con tensioactivos solubilizantes son la tinta de impresión magenta más común.

Por lo general, de color rojo intenso a violeta, el tono de la quinacridona se ve afectado no solo por los grupos R de la molécula sino también por la forma cristalina del sólido. Por ejemplo, la modificación cristalina γ de la quinacridona no sustituida proporciona un tono rojo intenso que tiene una excelente solidez del color y resistencia a la solvatación. Otra modificación importante es la fase β que proporciona un tono granate que además es más resistente a la intemperie y a la luz. Ambas modificaciones cristalinas son más termodinámicamente estables que la fase cristalina α. La modificación del cristal γ se caracteriza por una red entrecruzada donde cada molécula de quinacridona se une a cuatro vecinas mediante enlaces de H simples. Mientras tanto, la fase β consta de cadenas lineales de moléculas con dobles enlaces H entre cada molécula de quinacridona y dos vecinas.

Las modificaciones básicas de la estructura química de las quinacridonas incluyen la adición de sustituyentes CH₃ y Cl. Algunos tonos magenta de quinacridona están etiquetados con el nombre comercial "Thio Violet" y "Acra Violet".

Propiedades semiconductoras

Los derivados de quinacridona exhiben una intensa fluorescencia en estado disperso y una alta movilidad del portador. Estas propiedades complementan una buena estabilidad foto, térmica y electroquímica. Estas propiedades son deseadas para aplicaciones optoelectrónicas que incluyen diodos emisores de luz orgánicos (OLED), células solares orgánicas (OSC) y transistores orgánicos de efecto de campo (OFET). Debido a la interacción de los enlaces H intermoleculares y el apilamiento pi-pi, la quinacridona puede formar un semiconductor orgánico supramolecular autoensamblable.

Lectura adicional

• Chenguang, Wang; Zuolun, Zhang; Yue, Wang (2016). "Materias electrónicas conjugadas a base de Quinacridone". J. Mater. Chem. C. 4 (42): 9918–36. doi:10.1039/C6TC03621J.
• Głowacki, Eric Daniel; Irimia-Vladu, Mihai; Kaltenbrunner, Martin; Gsiorowski, Jacek; White, Matthew S.; Monkowius, Uwe; Romanazzi, Giuseppe; Suranna, Gian Paolo; Mastrorilli, Piero; Sekitani, Nishi; Bauer, Siegazied; Someya, Takao; Sarsi "Hydrogen-Bonded Semiconducting Pigments for Air-Stable Field-Effect Transistors". Materiales avanzados. 25 11): 1563–9. Código:2013AdM....25.1563G. doi:10.1002/adma.201204039. PMID 23239229. S2CID 205247943.