Protonación

En química, la protonación (o hidronación) es la adición de un protón (o hidron, o catión de hidrógeno), generalmente indicado por H^{+, a un átomo, molécula o ion, formando un ácido conjugado. (El proceso complementario, cuando se elimina un protón de un ácido de Brønsted-Lowry, es la desprotonación). Algunos ejemplos incluyen}

• La protonación del agua por ácido sulfúrico:

  H₂SO₄ + H₂O ⇌ H₃O⁺ + HSO⁻
  ₄

• La protonación del isobuteno en la formación de una carbocación:

  (CH)₃)₂C=CH₂ + HBF₄ ⇌ (CH)₃)₃C⁺ + BF⁻
  ₄

• La protonación de amoníaco en la formación de cloruro de amonio de amoníaco y cloruro de hidrógeno:

  NH₃g) + HClg) → NH₄Cls)

La protonación es una reacción química fundamental y es un paso en muchos procesos estequiométricos y catalíticos. Algunos iones y moléculas pueden sufrir más de una protonación y están etiquetados como polibásicos, lo que ocurre con muchas macromoléculas biológicas. La protonación y la desprotonación (eliminación de un protón) ocurren en la mayoría de las reacciones ácido-base; son el núcleo de la mayoría de las teorías de la reacción ácido-base. Un ácido de Brønsted-Lowry se define como una sustancia química que protona otra sustancia. Al protonar un sustrato, la masa y la carga de la especie aumentan cada una en una unidad, lo que lo convierte en un paso esencial en ciertos procedimientos analíticos como la espectrometría de masas por electropulverización. Protonar o desprotonar una molécula o ion puede cambiar muchas otras propiedades químicas, no solo la carga y la masa; por ejemplo, pueden cambiar la solubilidad, la hidrofilicidad, el potencial de reducción y las propiedades ópticas.

Tarifas

Las protonaciones suelen ser rápidas, en parte debido a la alta movilidad de los protones en muchos disolventes. La velocidad de protonación está relacionada con la acidez de las especies protonantes: la protonación de ácidos débiles es más lenta que la protonación de la misma base por ácidos fuertes. Las tasas de protonación y desprotonación pueden ser especialmente lentas cuando la protonación induce cambios estructurales significativos.

Reversibilidad y catálisis

La protonación suele ser reversible y la estructura y el enlace de la base conjugada normalmente no cambian durante la protonación. Sin embargo, en algunos casos la protonación induce la isomerización; por ejemplo, los cis-alquenos se pueden convertir en trans-alquenos usando una cantidad catalítica de agente protonante. Muchas enzimas, como las serina hidrolasas, operan mediante mecanismos que implican la protonación reversible de sustratos.