Propino

Propino (metilacetileno) es un alquino con la fórmula química CH ₃C≡CH. Es un componente del gas MAPD, junto con su isómero propadieno (aleno), que se usaba comúnmente en la soldadura con gas. A diferencia del acetileno, el propino se puede condensar de forma segura.

Producción y equilibrio con propadieno

El propino existe en equilibrio con el propadieno, la mezcla de propino y propadieno se llama MAPD:

${displaystyle {ce {cH3CC#CH} {cH3CC=CH2}}}$

El coeficiente de equilibrio K_eq es 0,22 a 270 °C o 0,1 a 5 °C. El MAPD se produce como un subproducto, a menudo indeseable, al craquear propano para producir propeno, una materia prima importante en la industria química. MAPD interfiere con la polimerización catalítica del propeno.

Métodos de laboratorio

El propino también se puede sintetizar a escala de laboratorio reduciendo vapores de 1-propanol, alcohol alílico o acetona sobre magnesio.

Utilizar como combustible para cohetes

Las empresas espaciales europeas han investigado el uso de hidrocarburos ligeros con oxígeno líquido, una combinación de propulsor líquido para cohetes de rendimiento relativamente alto que también sería menos tóxica que el comúnmente utilizado MMH/NTO (monometilhidrazina/tetróxido de nitrógeno). Su investigación demostró que el propino sería muy ventajoso como combustible para cohetes destinados a operaciones en órbitas terrestres bajas. Llegaron a esta conclusión basándose en un impulso específico que se esperaba alcanzara los 370 s con oxígeno como oxidante, una alta densidad y densidad de potencia, y un punto de ebullición moderado, lo que hace que el producto químico sea más fácil de almacenar que los combustibles que deben mantenerse a temperaturas extremadamente bajas.. (Ver criogenia).

Química orgánica

El propino es un componente básico de tres carbonos conveniente para la síntesis orgánica. La desprotonación con n-butil-litio da propinil-litio. Este reactivo nucleofílico se suma a los grupos carbonilo, produciendo alcoholes y ésteres. Mientras que el propino purificado es caro, el gas MAPP podría utilizarse para generar grandes cantidades del reactivo de forma económica.

El propino, junto con el 2-butino, también se utiliza para sintetizar hidroquinonas alquiladas en la síntesis total de vitamina E.

El desplazamiento químico de un protón alquinilo y un protón propargílico generalmente ocurre en la misma región del espectro de RMN 1H. En el propino, estas dos señales tienen casi exactamente los mismos cambios químicos, lo que lleva a la superposición de las señales, y el espectro de RMN ¹H del propino, cuando se registra en deuteriocloroformo en un instrumento de 300 MHz, consiste en una señal única, un singlete agudo que resuena a 1,8 ppm.