Pirogalol

pirogalol es un compuesto orgánico de fórmula C₆H₃(OH)₃. Es un sólido blanco soluble en agua, aunque las muestras suelen ser de color marrón debido a su sensibilidad al oxígeno. Es uno de los tres isómeros de los bencenetrioles.

Producción y reacciones

Se produce de la manera que Scheele informó por primera vez en 1786: calentando ácido gálico para inducir la descarboxilación.

El ácido gálico también se obtiene del tanino. Se han ideado muchas rutas alternativas. Una preparación consiste en tratar el ácido para-clorofenoldisulfónico con hidróxido de potasio, una variante de la ruta tradicional para obtener fenoles a partir de ácidos sulfónicos.

Los polihidroxibencenos son relativamente ricos en electrones. Una manifestación es la fácil C-acetilación del pirogalol.

Usos

Alguna vez se usó para teñir el cabello y teñir materiales de sutura. También tiene propiedades antisépticas.

En solución alcalina, el pirogalol sufre desprotonación. Estas soluciones absorben oxígeno del aire y se vuelven marrones. Esta conversión se puede utilizar para determinar la cantidad de oxígeno en una muestra de gas, en particular mediante el uso del aparato Orsat. Se han utilizado soluciones alcalinas de pirogalol para la absorción de oxígeno en el análisis de gases.

Uso en fotografía

El pirogalol también se utilizó como agente revelador en el siglo XIX y principios del XX en reveladores en blanco y negro. La hidroquinona se usa más comúnmente en la actualidad. Su uso es en gran medida histórico, excepto para aplicaciones con fines especiales. Todavía lo utilizaban algunos fotógrafos notables, incluido Edward Weston. En aquella época tenía fama de comportarse de forma errática y poco fiable, posiblemente debido a su propensión a la oxidación. Experimentó un resurgimiento a partir de la década de 1980 debido en gran parte a los esfuerzos de los experimentadores Gordon Hutchings y John Wimberley. Hutchings pasó más de una década trabajando en fórmulas de pirogalol y finalmente produjo una que llamó PMK por sus ingredientes principales: pirogalol, Metol y Kodalk (el nombre comercial de Kodak para el metaborato de sodio). Esta formulación resolvió los problemas de consistencia y Hutchings descubrió que una interacción entre la mancha verdosa que los reveladores pirotécnicos daban a la película y la sensibilidad del color de los papeles fotográficos modernos de contraste variable daba el efecto de un revelador de compensación extrema. De 1969 a 1977, Wimberley experimentó con el agente revelador pirogalol. Publicó su fórmula para WD2D en 1977 en Petersen's Photographic. Muchos fotógrafos en blanco y negro utilizan ahora PMK y otras formulaciones pirotécnicas modernas. El libro de cocina para revelado de películas tiene ejemplos.

Jay DeFehr formuló otro desarrollador basado principalmente en pirogalol. El 510-pyro es un concentrado que utiliza trietanolamina como álcali y pirogalol, ácido ascórbico y fenidona como reveladores combinados en una única solución madre concentrada con una larga vida útil. Este revelador tiene propiedades tanto colorantes como bronceadoras y los negativos revelados con él son inmunes al efecto callier. Se puede utilizar para formatos negativos pequeños y grandes.

El libro de cocina del cuarto oscuro (fotografía de proceso alternativo) tiene ejemplos.

Seguridad

Uso de pirogalol, p. en las formulaciones de tintes para el cabello, está disminuyendo debido a preocupaciones sobre su toxicidad. Su LD50 (oral, rata) es de 300 mg/kg.

Se descubrió que el pirogalol aislado es extremadamente genotóxico in vitro, pero ciertos compuestos en el cuerpo pueden proteger contra su toxicidad.