Pirazina

pirazina es un compuesto orgánico aromático heterocíclico con la fórmula química C₄H₄N₂. Es una molécula simétrica con grupo puntual D_2h. La pirazina es menos básica que la piridina, la piridazina y la pirimidina. Es un "cristal delicuescente o sólido parecido a una cera con un olor acre, dulce, parecido al maíz y a nuez".

La pirazina y una variedad de alquilpirazinas son compuestos de sabor y aroma que se encuentran en productos horneados y tostados. Se informa que la tetrametilpirazina (también conocida como ligustrazina) elimina el anión superóxido y disminuye la producción de óxido nítrico en los granulocitos humanos.

Síntesis

Existen muchos métodos para la síntesis orgánica de pirazina y sus derivados. Algunas de ellas se encuentran entre las reacciones de síntesis más antiguas que aún se utilizan.

En la síntesis de pirazina de Staedel-Rugheimer (1876), la 2-cloroacetofenona se hace reaccionar con amoníaco para obtener la aminocetona, luego se condensa y luego se oxida a una pirazina. Una variación es la síntesis de pirazina de Gutknecht (1879) también basada en esta autocondensación, pero que difiere en la forma en que se sintetiza la alfa-cetoamina.

La síntesis Gastaldi (1921) es otra variación: