Piperina
piperina, posiblemente junto con su isómero chavicina, es el compuesto responsable del picante de la pimienta negra y la pimienta larga. Se ha utilizado en algunas formas de medicina tradicional.
Preparación
Debido a su escasa solubilidad en agua, la piperina normalmente se extrae de la pimienta negra mediante el uso de disolventes orgánicos como el diclorometano. La cantidad de piperina varía del 1 al 2% en la pimienta larga y del 5 al 10% en las pimientas blancas y negras comerciales.
La piperina también se puede preparar tratando el residuo sin disolventes de un extracto alcohólico concentrado de pimienta negra con una solución de hidróxido de potasio para eliminar la resina (que se dice que contiene chavicina, un isómero de la piperina). La solución se decanta del residuo insoluble y se deja reposar durante la noche en alcohol. Durante este período, el alcaloide cristaliza lentamente en la solución.
La piperina se ha sintetizado mediante la acción del cloruro de piperonoilo sobre la piperidina.
Reacciones
La piperina forma sales sólo con ácidos fuertes. El platinicloruro B4·H2PtCl6 forma agujas de color rojo anaranjado ("B" denota un mol del alcaloide base en esta y la siguiente fórmula). El yodo en yoduro de potasio añadido a una solución alcohólica de la base en presencia de un poco de ácido clorhídrico da un perioduro característico, B2·HI·I2, que cristaliza en acero. -agujas azules con punto de fusión 145 °C.
La piperina puede ser hidrolizada por un álcali en piperidina y ácido piperico.
A la luz, especialmente a la luz ultravioleta, la piperina se transforma en sus isómeros chavicina, isochavicina e isopiperina, que son insípidos.
Historia
La piperina fue descubierta en 1819 por Hans Christian Ørsted, quien la aisló de los frutos de Piper nigrum, la planta fuente de la pimienta blanca y negra. También se encontró piperina en Piper longum y Piper officinarum (Miq.) C. DC. (=Piper retrofractum Vahl), dos especies llamadas "pimiento largo".
Bioquímica y aspectos medicinales
Un componente del picor de la piperina resulta de la activación de los canales iónicos del canal potencial del receptor transitorio que detectan el calor y la acidez, TRPV1 y TRPA1, en los nociceptores, las células nerviosas que detectan el dolor. La piperina está bajo investigación preliminar por su potencial para afectar la biodisponibilidad de otros compuestos en alimentos y suplementos dietéticos, como un posible efecto sobre la biodisponibilidad de la curcumina.
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