Paratión

Paratión, también llamado paratión-etil o dietilparatión y conocido localmente como "Folidol ", es un insecticida y acaricida organofosforado. Fue desarrollado originalmente por IG Farben en la década de 1940. Es altamente tóxico para organismos no objetivo, incluidos los humanos, por lo que su uso ha sido prohibido o restringido en la mayoría de los países. La estructura básica es compartida por el paratión metilo.

Historia

El paratión fue desarrollado por Gerhard Schrader para el consorcio alemán IG Farben en los años 1940. Después de la Segunda Guerra Mundial y el colapso de IG Farben debido a los juicios por crímenes de guerra, los aliados occidentales se apoderaron de la patente y el paratión fue comercializado en todo el mundo por diferentes empresas y bajo diferentes marcas. La marca alemana más común era E605 (prohibida en Alemania después de 2002); no se trataba de un aditivo alimentario de tipo “número E”; como se utiliza hoy en día en la UE. "E" significa Entwicklungsnummer (en alemán, "número de desarrollo"). Es un inhibidor irreversible de la acetilcolinesterasa.

Las preocupaciones por la seguridad llevaron posteriormente al desarrollo del paratión metílico, que es algo menos tóxico.

En la UE, el paratión fue prohibido después de 2001. En Suiza, la sustancia ya no está aprobada como pesticida.

Propiedades de manejo

El paratión puro es un sólido cristalino blanco. Comúnmente se distribuye como un líquido marrón que huele a huevos podridos o a ajo. El insecticida es algo estable, aunque se oscurece cuando se expone a la luz solar.

Síntesis industrial

El paratión se sintetiza a partir del ácido dietilditiofosfórico (C₂H₅O)₂PS₂H por cloración para generar cloruro de dietiltiofosforilo ((C₂H₅O)₂P(S)Cl), y luego el cloruro se trata con 4-nitrofenolato de sodio (la sal de sodio del 4-nitrofenol ).

2 (C₂H₅O)₂P(S)SH + 3 Cl₂ → 2 (C)₂H₅O)₂P(S)Cl + S₂Cl₂ + 2 HCl

(C)₂H₅O)₂P(S)Cl + NaOC₆H₄NO₂ → (C₂H₅O)₂P(S)OC₆H₄NO₂ + NaCl

Aplicaciones

Como pesticida, el paratión generalmente se aplica mediante pulverización. A menudo se aplica al algodón, al arroz y a los árboles frutales. Las concentraciones habituales de soluciones listas para usar son del 0,05 al 0,1%. El uso de este producto químico está prohibido en muchos cultivos alimentarios.

Actividad insecticida

El paratión actúa indirectamente sobre la enzima acetilcolinesterasa. Después de que un insecto (o un ser humano) ingiere paratión, una oxidasa reemplaza el doble enlace de azufre con oxígeno para dar paraoxón.

(C)₂H₅O)₂P(S)OC₆H₄NO₂ + 1/₂ O₂ → (C₂H₅O)₂P(O)OC₆H₄NO₂ + S

El éster de fosfato es más reactivo en los organismos que el éster de fosforotiolato, ya que los átomos de fósforo se vuelven mucho más electropositivos.

El paratión resistencia es un caso especial de inhibidor de la acetilcolinesterasa resistencia.

Degradación

La degradación del paratión da lugar a productos más solubles en agua. La hidrólisis, que desactiva la molécula, se produce en el enlace éster arílico, lo que da como resultado dietil tiofosfato y 4-nitrofenol.

(C)₂H₅O)₂P(S)OC₆H₄NO₂ + H₂O → HOC₆H₄NO₂ + (C)₂H₅O)₂P(S)OH

La degradación procede de manera diferente en condiciones anaeróbicas: el grupo nitro sobre paratión se reduce a la amina.

(C)₂H₅O)₂P(S)OC₆H₄NO₂ + 6 H → (C₂H₅O)₂P(S)OC₆H₄NH₂ + 2 H₂O

Seguridad

El paratión es un inhibidor de la colinesterasa. Generalmente altera el sistema nervioso al inhibir la acetilcolinesterasa. Se absorbe por vía cutánea, mucosas y por vía oral. El paratión absorbido se metaboliza rápidamente a paraoxón, como se describe en Actividad insecticida. La exposición al paraoxón puede provocar dolores de cabeza, convulsiones, mala visión, vómitos, dolor abdominal, diarrea intensa, inconsciencia, temblores, disnea y, finalmente, edema pulmonar, así como paro respiratorio. Se sabe que los síntomas de intoxicación duran períodos prolongados, a veces meses. El antídoto más común y muy específico es la atropina, en dosis de hasta 100 mg diarios. Debido a que la atropina también puede ser tóxica, se recomienda utilizar en el tratamiento dosis pequeñas y repetidas con frecuencia. Si el envenenamiento humano se detecta a tiempo y el tratamiento es rápido (atropina y respiración artificial), las muertes son poco frecuentes. La falta de oxígeno provocará hipoxia cerebral y daño cerebral permanente. La neuropatía periférica, incluida la parálisis, se observa como secuela tardía después de la recuperación de una intoxicación aguda. El paratión y pesticidas organofosforados relacionados se utilizan anualmente en cientos de miles de intoxicaciones, especialmente en suicidios. En Alemania se le conoce como Schwiegermuttergift (veneno de suegra). Por este motivo, la mayoría de las formulaciones contienen un tinte azul que proporciona una advertencia.

El paratión fue utilizado como agente de guerra química, sobre todo por un elemento de la Policía Británica de Sudáfrica adscrito a los Selous Scouts durante la Guerra de Bush de Rhodesian. Lo usaban para envenenar la ropa que luego se suministraba a guerrilleros antigubernamentales. Cuando los soldados enemigos pusieron la ropa, fueron envenenados por absorción a través de la piel.

Basado en estudios de animales, el paratión es considerado por la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos como un posible carcinógeno humano. Los estudios muestran que el paratión es tóxico para los fetos, pero no causa defectos de nacimiento.

Está clasificado por el Programa de las Naciones Unidas para el Medio Ambiente como un contaminante orgánico persistente y por la Organización Mundial de la Salud como Toxicidad Clase Ia (extremadamente peligroso).

El paratión es tóxico para las abejas, los peces, las aves y otras formas de vida silvestre.

Protección contra el envenenamiento

Para proporcionar al usuario final un nivel mínimo de protección, normalmente se usan guantes y ropa de protección adecuados y un respirador con cartuchos para vapores orgánicos. La seguridad industrial durante el proceso de producción requiere ventilación especial y medición continua de la contaminación del aire para no exceder los niveles PEL, así como una cuidadosa atención a la higiene personal. Análisis frecuentes de la información de los trabajadores. La actividad de la acetilcolinesterasa sérica también es útil con respecto a la seguridad laboral, porque la acción del paratión es acumulativa. Además, se ha utilizado la atropina como antídoto específico.

Uso en suicidios

Un químico tragó 0,00424 onzas (0,120 g) de paratión para encontrar el medio de exposición más letal para los humanos, con la intención de tomar un antídoto después, pero quedó paralizado y murió antes de poder alcanzarlo.

El paratión se utilizaba habitualmente para los suicidios en las décadas de 1950 y 1960.