Isotiocianato de alilo

Isotiocianato de alilo (AITC) es un isotiocianato insaturado de origen natural. El aceite incoloro es responsable del sabor picante de las verduras crucíferas como la mostaza, el rábano, el rábano picante y el wasabi. Esta acritud y el efecto lacrimógeno del AITC están mediados a través de los canales iónicos TRPA1 y TRPV1. Es ligeramente soluble en agua, pero más soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos.

Biosíntesis y funciones biológicas

El isotiocianato de alilo se puede obtener a partir de las semillas de mostaza negra (Brassica nigra) o mostaza india marrón (Brassica juncea). Cuando estas semillas de mostaza se rompen, se libera la enzima mirosinasa y actúa sobre un glucosinolato conocido como sinigrina para dar isotiocianato de alilo. Esto sirve a la planta como defensa contra los herbívoros; dado que es perjudicial para la propia planta, se almacena en la forma inofensiva de glucosinolato, separado de la enzima mirosinasa. Cuando un animal mastica la planta, se libera isotiocianato de alilo, lo que repele al animal. La apreciación humana por lo picante es algo aprendido, quizás erróneamente para algunos, ya que todos los condimentos mencionados anteriormente son nefrotóxicos. Se ha demostrado que el compuesto repele fuertemente las hormigas bravas (Solenopsis invicta). El vapor de AITC también se utiliza como antimicrobiano y prolonga la vida útil en envases de alimentos.

Aplicaciones comerciales y de otro tipo

El isotiocianato de alilo se produce comercialmente mediante la reacción de cloruro de alilo y tiocianato de potasio:

CH₂= CHCH₂Cl + KSCN → CH₂= CHCH₂NCS + KCl

El producto obtenido de esta manera se conoce a veces como aceite de mostaza sintético. El isotiocianato de alilo también puede liberarse mediante destilación en seco de las semillas. El producto obtenido de esta manera se conoce como aceite volátil de mostaza y suele tener una pureza aproximada del 92%. Se utiliza principalmente como agente aromatizante en los alimentos. El isotiocianato de alilo sintético se utiliza como insecticida, como agente antimoho, bactericida y nematicida, y en determinados casos se utiliza para la protección de cultivos. También se utiliza en alarmas contra incendios para personas sordas.

La hidrólisis del isotiocianato de alilo produce alilamina.

Seguridad

El isotiocianato de alilo tiene una LD50 de 151 mg/kg y es un lacrimógeno (similar al gas lacrimógeno o la maza).

Oncología

Basado en experimentos in vitro y modelos animales, el isotiocianato de alilo exhibe muchos de los atributos deseables de un agente quimiopreventivo del cáncer.