Oximetolona

Oximetolona, vendida bajo las marcas Anadrol y Anapolon, entre otras, es un medicamento andrógeno y esteroide anabólico (EAA) que se utiliza principalmente en el tratamiento de la anemia. También se utiliza para tratar la osteoporosis, el síndrome de emaciación por VIH/SIDA y para promover el aumento de peso y el crecimiento muscular en determinadas situaciones. Se toma por vía oral.

Los efectos secundarios de la oximetolona incluyen un aumento del deseo sexual, así como síntomas de masculinización como acné, aumento del crecimiento del cabello y cambios en la voz. También puede causar daño hepático. El fármaco es un andrógeno sintético y un esteroide anabólico y, por lo tanto, es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). Tiene fuertes efectos anabólicos y efectos androgénicos débiles.

La oximetolona se recetó por primera vez en 1959 y se introdujo para uso médico, pero poco después se suspendió debido a su alta toxicidad lipídica en el año 1961. Se usa principalmente en los Estados Unidos. Además de su uso médico, la oximetolona se utiliza para mejorar el físico y el rendimiento. La droga es una sustancia controlada en muchos países, por lo que su uso con fines no médicos es generalmente ilícito.

Usos médicos

Las principales aplicaciones clínicas de la oximetolona incluyen el tratamiento de la anemia y la osteoporosis, así como la estimulación del crecimiento muscular en pacientes desnutridos o subdesarrollados. Sin embargo, en los Estados Unidos, la única FDA que queda<span class="sr-only" style="border: 0; clip: rect(0, 0, 0, 0); clip-path: polygon(0px 0px, 0px 0px, 0px 0px); altura: 1px; margen: -1px; desbordamiento: oculto; relleno: 0; posición: absoluta; ancho: 1px; La indicación es el tratamiento de la anemia.

Tras la introducción de la oximetolona, se desarrollaron medicamentos no esteroides como la epoetina alfa, que demostraron ser más eficaces como tratamiento para la anemia y la osteoporosis sin los efectos secundarios de la oximetolona. El medicamento siguió estando disponible a pesar de esto y finalmente encontró un nuevo uso en el tratamiento del síndrome de emaciación por VIH/SIDA.

Presentada comúnmente en tabletas de 50 mg, se dice que la oximetolona es uno de los fármacos "más fuertes" y "más poderoso" AAS disponible para uso médico. Del mismo modo, existe el riesgo de sufrir efectos secundarios. La oximetolona es muy eficaz para promover grandes ganancias en la masa corporal, principalmente al mejorar en gran medida la síntesis de proteínas. Por este motivo, lo utilizan habitualmente culturistas y deportistas.

Usos no médicos

La oximetolona se utiliza para mejorar el físico y el rendimiento por parte de atletas competitivos, culturistas y levantadores de pesas.

Efectos secundarios

Los efectos secundarios comunes de la oximetolona incluyen depresión, letargo, dolor de cabeza, hinchazón, aumento de peso rápido y excesivo, priapismo, cambios en el color de la piel, problemas para orinar, náuseas, vómitos, dolor de estómago (si se toma con el estómago vacío), pérdida de peso. pérdida de apetito, ictericia, hinchazón de los senos en hombres, sensación de inquietud o excitación, insomnio y diarrea. En las mujeres, los efectos secundarios también incluyen acné, cambios en los períodos menstruales, voz más grave, crecimiento de vello en la barbilla o el pecho, pérdida de cabello, agrandamiento del clítoris y cambios en la libido. Debido a su estructura 17α-alquilada, la oximetolona es hepatotóxica. El uso prolongado del medicamento puede causar una variedad de dolencias graves, como hepatitis, cáncer de hígado y cirrosis; por lo tanto, se recomiendan pruebas periódicas de la función hepática para quienes toman oximetolona.

Farmacología

Farmacodinámica

Al igual que otros EAA, la oximetolona es un agonista del receptor de andrógenos (AR). No es un sustrato para la 5α-reductasa (ya que ya está reducida en 5α) y es un sustrato deficiente para la 3α-hidroxiesteroide deshidrogenasa (3α-HSD) y, por lo tanto, muestra una alta proporción de actividad anabólica a androgénica.

Como derivado de DHT, la oximetolona no es un sustrato para la aromatasa y, por lo tanto, no puede aromatizarse en metabolitos estrogénicos. Sin embargo, de manera única entre los derivados de DHT, la oximetolona se asocia con una estrogenicidad relativamente alta y se sabe que tiene el potencial de producir efectos secundarios estrogénicos como ginecomastia (raramente) y retención de agua. Se ha sugerido que esto puede deberse a la unión directa y la activación del receptor de estrógeno por la oximetolona. La oximetolona no posee ninguna actividad progestágena significativa.

Farmacocinética

Hay información limitada disponible sobre la farmacocinética de la oximetolona. Parece absorberse bien con la administración oral. La oximetolona tiene una afinidad muy baja por la globulina transportadora de hormonas sexuales (SHBG) en suero humano, menos del 5% de la testosterona y menos del 1% de la DHT. El fármaco se metaboliza en el hígado mediante oxidación en la posición C2, reducción en la posición C3, hidroxilación en la posición C17 y conjugación. El grupo C2 hidroximetileno de la oximetolona se puede escindir para formar mestanolona (17α-metil-DHT), que puede contribuir a los efectos de la oximetolona. Se desconoce la vida media de eliminación de la oximetolona. La oximetolona y sus metabolitos se eliminan por la orina.

Química

Oximetolona, también conocida como 2-hidroximetileno-17α-metil-4,5α-dihidrotestosterona (2-hidroximetileno-17α-metil-DHT) o como 2-hidroximetileno-17α-metil-5α-androstan-17β-ol- 3-one, es un esteroide androstano sintético y un derivado 17α-alquilado de DHT.

Historia

La oximetolona se describió por primera vez en un artículo de 1959 realizado por científicos de Syntex. Fue introducido para uso médico por Syntex e Imperial Chemical Industries en el Reino Unido bajo la marca Anapolon en 1961. La oximetolona también se introdujo bajo las marcas Adroyd (Parke-Davis) en 1961 y Anadrol (Syntex) en 1962. El fármaco se comercializó en los Estados Unidos a principios de la década de 1960.

Sociedad y cultura

Nombres genéricos

Oximetolona es el nombre genérico del fármaco y su DCI<span class="sr-only" style="border: 0; clip: rect(0, 0, 0, 0); ruta del clip: polígono (0px 0px, 0px 0px, 0px 0px); margen: -1px; relleno: 0; ancho: 1px; Nombre común internacional, USANInformación sobre herramientas Farmacopea de Estados Unidos, BANNombre aprobado británico de información sobre herramientas y JANNombre aceptado en japonés de información sobre herramientas, mientras que oxymétholone es su DCFInformación sobre herramientas Denominación Comuna Francesa.

Nombres de marcas

La oximetolona se ha comercializado bajo una variedad de marcas que incluyen Anadrol, Anadroyd, Anapolon, Anasterona, Anasteronal, Anasterone, Androlic, Androyd, Hemogenin, Nastenon, Oxitoland, Oxitosona, Oxyanabolic, Oxybolone, Protanabol, Roboral, Synasterobe, Synasteron, y Zenalosyn.

Disponibilidad

Estados Unidos

La oximetolona es uno de los pocos EAA que siguen disponibles para uso médico en los Estados Unidos. Los otros (a agosto de 2023) son testosterona, cipionato de testosterona, enantato de testosterona, undecanoato de testosterona, metiltestosterona, fluoximesterona y nandrolona.

Otros países

La disponibilidad de oximetolona es bastante limitada y parece estar dispersa en mercados aislados de Europa, Asia y América del Norte y del Sur. Se sabe que está disponible en Turquía, Grecia, Moldavia, Irán, Tailandia, Brasil y Paraguay. Al menos históricamente, también ha estado disponible en Canadá, Reino Unido, Bélgica, Países Bajos, España, Polonia, Emiratos Árabes Unidos, Israel, Hong Kong e India.

Estatus legal

La oximetolona, junto con otros EAA, es una sustancia controlada de la lista III en los Estados Unidos según la Ley de Sustancias Controladas.