Oligopéptido

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Un tripeptide (ejemplo Val-Gly-Ala) con
verde marcado amino final (L-Valine) y
azul final de carboxilo marcado (L-Alanina)
Un tetrapeptide (ejemplo Val-Gly-Ser-Ala) con
verde marcado amino final (L-valine) y
azul marcado carboxilo final (L-alanina)

Un oligopéptido, a menudo llamado simplemente péptido (oligo-, "unos pocos"), consta de dos a veinte aminoácidos y puede incluir dipéptidos, tripéptidos, tetrapéptidos y pentapéptidos. Algunas de las principales clases de oligopéptidos naturales incluyen aeruginosinas, cianopeptolinas, microcistinas, microviridinas, microgininas, anabaenopeptinas y cicamidas. Las microcistinas son las que mejor se estudian debido a su posible impacto tóxico en el agua potable. Una revisión de algunos oligopéptidos encontró que la clase más grande son las cianopeptolinas (40,1%), seguidas de las microcistinas (13,4%).

Producción

Las clases de oligopéptidos se producen mediante péptidos sintasas no ribosomales (NRPS), excepto que las cicamidas y las microviridinas se sintetizan a través de vías ribosómicas.

Ejemplos

Ejemplos de oligopéptidos incluyen:

  • Amanitinas - Péptidos ciclicos tomados de carpophores de varias especies de hongos diferentes. Son potentes inhibidores de polimeras de ARN en la mayoría de las especies eucariotas, la prevención de la producción de mRNA y síntesis de proteínas. Estos péptidos son importantes en el estudio de la transcripción. Alpha-amanitina es la toxina principal de la especie Amanita phalloides, venenoso si ingerido por humanos o animales.
  • Antipaina - Un oligopeptide producido por varias bacterias que actúa como inhibidor de la proteasa.
  • Ceruletide - Un decapeptide específico encontrado en la piel Hyla caerulea, la rana de árbol verde australiano. Ceruletide tiene mucho en común con respecto a la acción y la composición para la colecistina. Estimula la secreción gástrica, biliar y pancreática; y ciertos músculos lisos. Se utiliza para inducir pancreatitis en modelos animales experimentales.
  • Glutathione - Un tripeptide con muchos roles en las células. Conjuga a las drogas para hacerlas más solubles para la excreción, es un cofactor para algunas enzimas, está involucrado en la reorganización de la unión de disulfuro de proteínas y reduce los peróxidos.
  • Leupeptins - Un grupo de oligopéptidos acilados producidos por Actinomycetes que funcionan como inhibidores de la proteasa. Han sido conocidos para inhibir a grados variables trippsin, plasmin, kallikreins, papain y las catepsinas.
  • Netropsin - Un oligopeptide básico aislado de Netropsis Streptomyces. Es citotóxico y su fuerte y específico unión a las áreas de ADN A-T es útil para la investigación genética.
  • Pepstatins - N- oligopéptidos aislados de filtros culturales de Actinomycetes, que actúan específicamente para inhibir las proteas ácidos como la pepsin y la renina.
  • Peptide T - N-(N-(N2)-(N-(N-(N-(N-D- Alanyl L-seryl)-L-threonyl...L-threonyl) L-threonyl...L-asparaginil)-L-tyrosyl) L- Treonina. Octapeptide compartiendo homología de secuencia con proteína de sobre VIH gp120. Puede ser útil como agente antiviral en terapia con SIDA. La secuencia central de pentapeptidos, TTNYT, consistente en aminoácidos 4-8 en péptidos T, es la secuencia sobre VIH necesaria para el apego al receptor CD4.
  • Phalloidin - Un polipéptido muy tóxico aislado principalmente de Amanita phalloides (Agaricaceae) o capucha de muerte; causa daño mortal al hígado, el riñón y el SNC en el envenenamiento por hongos; utilizado en el estudio de daño hepático.
  • Teprotide - Un nonapeptide hecho por el hombre (Pyr-Trp-Pro-Arg-Pro-Gln-Ile-Pro-Pro) que es exactamente el mismo que el péptido del veneno de la serpiente, Bothrops jararaca. Inhibe la kininase II y la angiotensina I y se ha propuesto como agente antihipertensivo.
  • Tuftsin - N2)-(1-(N2)-L-Threonyl...L-lysyl...L- Prolyl...L- Arginina. Un tetrapeptide fabricado en el bazo por el escote enzimático de una gamma-globulina leucofílica. Estimula la actividad fagocítica de los leucocitos polimorfonucleares de sangre y los neutrófilos en particular. El péptido se encuentra en el fragmento de Fd de la molécula de gamma-globulina.

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