Neopentano

Neopentano, también llamado 2,2-dimetilpropano, es un alcano de doble cadena ramificada con cinco átomos de carbono. El neopentano es un gas inflamable a temperatura y presión ambiente que puede condensarse en un líquido altamente volátil en un día frío, en un baño de hielo o cuando se comprime a una presión más alta.

El neopentano es el alcano más simple con un carbono cuaternario y tiene simetría tetraédrica aquiral. Es uno de los tres isómeros estructurales con fórmula molecular C₅H₁₂ (pentanos), siendo los otros dos n-pentano e isopentano. De estos tres, es el único que es un gas en condiciones estándar; los demás son líquidos.

Nomenclatura

El nombre tradicional neopentano todavía se mantuvo en las recomendaciones de la IUPAC de 1993, pero ya no se recomienda según las recomendaciones de 2013. El nombre IUPAC preferido es el nombre sistemático 2,2-dimetilpropano, pero los números de los sustituyentes son superfluos porque es el único "dimetilpropano" posible.

Un sustituyente neopentilo, a menudo simbolizado por "Np", tiene la estructura Me₃C–CH₂– por ejemplo, alcohol neopentílico (Me₃CCH₂OH o NpOH). Como Np también simboliza el elemento neptunio (número atómico 93), se debe utilizar esta abreviatura con cuidado.

El nombre obsoleto tetrametilmetano también se utiliza, especialmente en fuentes más antiguas.

Propiedades físicas

Puntos de ebullición y fusión

El punto de ebullición del neopentano es de sólo 9,5 °C, significativamente más bajo que el del isopentano (27,7 °C) y el del pentano normal (36,0 °C). Por tanto, el neopentano es un gas a temperatura ambiente y presión atmosférica, mientras que los otros dos isómeros son (apenas) líquidos.

El punto de fusión del neopentano (-16,6 °C), por otro lado, es 140 grados más alto que el del isopentano (-159,9 °C) y 110 grados más alto que el del n- pentano (−129,8 °C). Esta anomalía se ha atribuido al mejor empaquetamiento en estado sólido que se supone posible con la molécula tetraédrica de neopentano; pero esta explicación ha sido cuestionada debido a que tiene una densidad menor que los otros dos isómeros. Además, su entalpía de fusión es menor que las entalpías de fusión tanto del n-pentano como del isopentano, lo que indica que su alto punto de fusión se debe a un efecto de entropía resultante de una mayor simetría molecular. De hecho, la entropía de fusión del neopentano es aproximadamente cuatro veces menor que la del n-pentano y el isopentano.

Espectro de RMN 1H

Debido a la simetría tetraédrica completa del neopentano, todos los protones son químicamente equivalentes, lo que genera un único desplazamiento químico en RMN δ = 0,902 cuando se disuelve en tetracloruro de carbono. En este sentido, el neopentano es similar a su análogo silano, el tetrametilsilano, cuyo desplazamiento químico único es cero por convención.

La simetría de la molécula de neopentano se puede romper si algunos átomos de hidrógeno se reemplazan por átomos de deuterio. En particular, si cada grupo metilo tiene un número diferente de átomos sustituidos (0, 1, 2 y 3), se obtiene una molécula quiral. La quiralidad en este caso surge únicamente de la distribución de masa de sus núcleos, mientras que la distribución de electrones sigue siendo esencialmente aquiral.