Miristicina

Miristicina es un compuesto natural que se encuentra en hierbas y especias comunes, como la nuez moscada. Es un insecticida y se ha demostrado que mejora la eficacia de otros insecticidas.

Cuando se ingiere, la miristicina puede producir efectos alucinógenos y puede convertirse en MMDMA mediante síntesis química controlada. Interactúa con muchas enzimas y vías de señalización del cuerpo y puede tener una citotoxicidad dependiente de la dosis en las células vivas. La miristicina figura en el banco de datos de sustancias peligrosas.

Usos

La miristicina aislada ha demostrado ser un insecticida eficaz contra muchas plagas agrícolas, incluidas las larvas de mosquito Aedes aegypti, Spilosoma obliqua (orugas peludas), Epilachna varivestis (escarabajos mexicanos del frijol), Acyrthosiphon pisum (pulgón de los guisantes), ácaros y Drosophila melanogaster (moscas de la fruta). Se demostró que la miristicina es un repelente eficaz y causa mortalidad por exposición directa y sistémica. También mostró un efecto sinérgico cuando se administró a insectos en combinación con insecticidas existentes.

La estructura de la miristicina se parece mucho a la de los compuestos de anfetamina y es capaz de producir efectos psicotrópicos similares a los compuestos de MDMA. Debido a esto, se puede utilizar en síntesis sintética para crear derivados de anfetamina y crear drogas de diseño como MMDMA que son similares en estructura y efecto a la MDMA. De las especias comunes que contienen miristicina, la nuez moscada tiene una alta concentración relativa del compuesto y, por lo tanto, se utiliza para explotar los efectos de la miristicina.

Además, la miristicina interfiere con múltiples vías de señalización y procesos enzimáticos en el cuerpo.

Fuentes de miristicina

La miristicina se puede encontrar en el aceite esencial de nuez moscada, pimienta negra, kawakawa y muchos miembros de la familia de las umbelíferas, incluidos el anís, las zanahorias, el perejil, el apio, el eneldo y la chirivía.

También se han aislado trazas de una variedad de especies de plantas, incluidas Ridolfia segetum (hinojo de cosecha), especies del género Oenanthe (gotitas acuáticas), especies de Familia Lamiaceae (familias de la menta, salvia u ortiga muerta), Cinnamomum glanduliferum (árbol de alcanfor de Nepal) y Piper mullesua ("Hill Pimienta").

Dependiendo de las condiciones de crecimiento y almacenamiento de la planta, una semilla de nuez moscada (Myristica fragrans) de alta calidad puede contener hasta 13 mg de miristicina por 1 gramo.

Efectos fisiológicos

Efectos psicoactivos

Con una dosis mínima de aproximadamente 5 g de nuez moscada en polvo, pueden comenzar a aparecer síntomas de intoxicación por nuez moscada. La intoxicación por nuez moscada puede producir mareos, somnolencia y confusión, aunque en cantidades mayores puede tener efectos similares a otros delirantes debido a sus efectos alucinógenos.

Farmacología

Además, se sabe que la miristicina es un inhibidor débil de la monoaminooxidasa (MAO), una enzima en humanos que metaboliza los neurotransmisores (p. ej., serotonina, dopamina, epinefrina y norepinefrina). Carece del átomo de nitrógeno básico típico de los inhibidores de la MAO (IMAO), lo que podría explicar un efecto inhibidor más débil.

Si bien concentraciones más pequeñas de IMAO pueden no causar problemas, existen advertencias adicionales sobre las interacciones medicamentosas. Aquellos que toman antidepresivos IMAO (como fenelzina, isocarboxazida, tranilcipromina o selegilina) o antidepresivos inhibidores selectivos de la recaptación de serotonina (ISRS) deben evitar los aceites esenciales ricos en miristicina, como el de nuez moscada o anís.

Metabolitos

El metabolismo de la miristicina produce 3-metoxiccatecol y forma enzimáticamente 5-alil-1-metoxi-2,3-dihidroxibenceno (oxidación del grupo metilendioxi). La miristicina también se transforma en desmetilenilmiristicina, dihidroximiristicina y la elemicina en O-desmetilelemicina, O-desmetildihidroxielemicina y safrol.

Química

Con una estructura química que se asemeja a las anfetaminas y otros precursores, la miristicina también se puede utilizar para sintetizar drogas alucinógenas ilícitas. En condiciones controladas, la miristicina aislada del aceite de nuez moscada se puede convertir en MMDMA, una "droga de diseño" sintética. derivado de anfetamina que es menos potente que la MDMA pero que produce efectos estimulantes y alucinógenos comparables.

La miristicina es insoluble en agua y soluble en etanol, éter y benceno.

Toxicidad

En estudios de laboratorio, la miristicina es citotóxica. Específicamente, estimula la liberación de citocromo c, que activa las cascadas de caspasas e induce la apoptosis temprana en las células. También se ha demostrado que la miristicina inhibe las enzimas del citocromo P450, que son responsables de metabolizar una variedad de sustratos, incluidas hormonas y toxinas, permitiendo que estos sustratos se acumulen.

Los efectos de la nuez moscada consumida en grandes dosis se atribuyen principalmente a la miristicina, donde entre 1 y 7 horas después de la ingestión, los síntomas incluyen desorientación, mareos, estupor y estimulación del sistema nervioso central que conduce a la euforia. También se producen alucinaciones de leves a intensas (similares a delirantes, paredes y techos que fallan o respiración), desorientación temporal y circundante, disociación, sensación de levitación, pérdida del conocimiento, taquicardia, pulso débil, ansiedad e hipertensión. Los síntomas de la intoxicación por nuez moscada incluyen además náuseas, dolor abdominal, vómitos, espasmos musculares de leves a graves (graves en sobredosis extremas), dolor de cabeza, sequedad de boca, midriasis o miosis, hipotensión, shock y potencialmente la muerte.

La intoxicación por miristicina se puede detectar analizando los niveles de miristicina en la sangre. No se conocen antídotos para la intoxicación por miristicina y el tratamiento se centra en el control de los síntomas y la posible sedación en casos de delirio extremo o agravamiento.